Qu’est-ce que la toluidine ?
La toluidine est un composé aromatique dont la structure est constituée d’un groupe amino et d’un groupe méthyle attachés à un cycle benzénique.
C’est un dérivé de l’aniline et un type d’amine aromatique. Il existe trois isomères, la o-toluidine, la m-toluidine et la p-toluidine, qui dépendent de la position du groupe amino et du groupe méthyle. À température et pression ambiantes, la o-toluidine et la m-toluidine sont liquides et la p-toluidine est solide.
Utilisations de la toluidine
La toluidine est principalement utilisée comme intermédiaire dans la synthèse chimique et a des utilisations dans une variété d’industries.
Par exemple, l’o-toluidine est utilisée comme matière première pour un colorant appelé bleu de toluidine. Le bleu de toluidine est un colorant basique bleu fabriqué à partir de o-toluidine, de thiazine et de phénothiazine.
Il ne convient pas pour la teinture des textiles, mais il peut facilement colorer les matériaux chargés négativement et est utilisé pour colorer les biomatériaux. En particulier, le bleu de toluidine est souvent utilisé pour colorer les cellules cartilagineuses et les polysaccharides. Le bleu de toluidine est également souvent utilisé pour colorer les plantes, par exemple pour observer les faisceaux vasculaires.
Il est également utile comme matière première pour la synthèse pharmaceutique et comme agent de vulcanisation du caoutchouc.
Propriétés de la toluidine
La toluidine est un dérivé de l’aniline et un type d’amine aromatique. La toluidine existe en trois isomères : o-toluidine-m-toluidine et p-toluidine. Ces isomères se distinguent par le fait que le groupe méthyle est attaché à une position différente sur l’anneau d’aniline.
La toluidine est représentée par la formule chimique C7H9N avec un poids moléculaire de 107,15 g/mol. Elle n’est que légèrement soluble dans l’eau, mais elle est bien soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, l’éther et l’acétone. La toluidine pure est un cristal ou un liquide incolore ou légèrement jaune, mais elle peut devenir brune lorsqu’elle est oxydée à l’air.
Les points de fusion et d’ébullition diffèrent selon les isomères. L’o-toluidine et la m-toluidine sont des liquides et la p-toluidine est un solide à température et pression normales.
- o-toluidine : point de fusion -23°C, point d’ébullition 200°C
- m-toluidine : point de fusion -30°C, point d’ébullition 203°C
- p-toluidine : point de fusion 43°C, point d’ébullition 200°C
La toluidine a été identifiée comme cancérigène et mutagène et doit être manipulée avec précaution.
Structure de la toluidine
La toluidine est un dérivé de l’aniline (C6H5NH2) et un type d’amine aromatique. Sa formule chimique est C6H4(CH3)NH2.
La toluidine existe en trois isomères (o-toluidine, m-toluidine et p-toluidine). Ces isomères se distinguent par la présence de groupes méthyles attachés à différentes positions sur le cycle benzénique. Ils présentent également des propriétés physiques et chimiques différentes en fonction de la position relative des groupes méthyle et amino sur l’anneau benzénique.
Cependant, tous les isomères de la toluidine ont les propriétés des amines aromatiques et sont capables de réagir avec des acides pour former des sels et avec des agents oxydants et réducteurs.
Autres informations sur la toluidine
1. Comment la toluidine est-elle produite ?
Réduction du nitrotoluène
La méthode la plus courante de production de la toluidine est la réduction du nitrotoluène. La réduction du nitrotoluène est effectuée par réduction chimique à l’aide de poudre de fer ou de zinc et d’acide, ou par réduction catalytique par hydrogénation.
Synthèse à partir de l’aniline
La toluidine peut également être synthétisée à partir de l’aniline. La toluidine est obtenue en introduisant un groupe alkyle dans l’aniline par la réaction de condensation de Friedel-Crafts.
Cette méthode utilise le chlorure d’aluminium (AlCl3) ou le chlorure de fer (III) (FeCl3) comme catalyseur. La réaction nécessite également un agent alkylant approprié, par exemple le chlorure de méthyle (CH3Cl) ou le chlorure d’éthyle (C2H5Cl).
2. Régulation de la toluidine
o-toluidine
- Loi sur la santé et la sécurité au travail : substance chimique spécifiée de classe 2
- Loi sur les normes du travail : substance chimique pathogène
- Loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères : substance dramatique
- Loi sur les RRTP : substance chimique désignée de classe 1
p-toluidine
- Loi sur la santé et la sécurité au travail : les substances dangereuses et toxiques doivent être étiquetées et notifiées par leur nom, etc.
- Loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères : substance dramatique
- Loi sur les registres des rejets et transferts de polluants (PRTR) : substance chimique désignée de classe 1
m-toluidine
- Loi sur la santé et la sécurité au travail : substances dangereuses et toxiques devant être notifiées et étiquetées.
- Loi sur les normes du travail : substances chimiques pathogènes.
- Loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères : substances dramatiques.
- Loi sur les services d’incendie : liquide inflammable de classe 4, liquide non soluble dans l’eau à base de pétrole n° 3.