Qu’est-ce que la pyridine ?
La pyridine est l’un des composés hétérocycliques dont la structure est caractérisée par le remplacement de l’atome de carbone du benzène par un atome d’azote.
Elle est également connue sous le nom d'”azabenzène”.
Utilisations de la pyridine
Voici quelques exemples des principales utilisations de la pyridine :
1. Les nucléophiles
En raison de la présence de paires d’électrons solitaires dans les atomes d’azote de la pyridine, celle-ci est une base faible. La pyridine peut donc être utilisée non seulement comme solvant mais aussi comme nucléophile.
L’acétylation des alcools avec l’anhydride acétique en est un exemple. En utilisant la pyridine comme solvant, la pyridine attaque nucléophilement le groupe carboxy de l’anhydride acétique. En conséquence, l’ion acide acétique est désorbé et l’espèce active électrophile, l’ion N-acétylpyridinium, est générée. Cela facilite l’attaque nucléophile sur l’alcool et l’acétylation se déroule sans problème.
2. Matière première pharmaceutique
La pyridine est également utilisée comme matière première pharmaceutique. Par exemple, elle est utilisée comme matière première pour l’agent antibactérien zinc pyrithione, qui peut servir d’agent antisalissure ou de désinfectant lorsqu’il est mélangé à de la peinture ou à du shampoing.
Elle est également utilisée comme solvant et médiateur de réaction pour les analgésiques et les sels métalliques anhydres, comme matière première pour les produits pharmaceutiques, comme surfactant, comme matière première pour les additifs alimentaires et comme accélérateur de vulcanisation pour le caoutchouc synthétique.
Autres informations sur la pyridine
1. Caractéristiques de la pyridine
La pyridine est un liquide incolore et transparent, très volatil, à l’odeur spécifique et fortement hygroscopique. Elle est soluble dans l’eau ainsi que dans les solvants organiques tels que l’alcool, l’éther et le benzène.
En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est classé comme un liquide hydrosoluble de classe 4 (pétrole n° 1) et en vertu de la loi sur les RRTP comme une substance chimique désignée de classe 1. Lors du stockage, conserver dans un endroit frais et bien ventilé, dans un récipient à l’abri de la lumière.
Très toxique pour les organismes aquatiques. Comme il n’y a pas de liaisons sujettes à l’hydrolyse, une fois déversé dans la nature, il est difficilement décomposé et s’accumule dans l’eau. Lors de l’élimination du produit, le neutraliser et suivre les instructions des autorités locales.
La pyridine est absorbée par le corps humain par diverses voies, notamment la peau, le tractus gastro-intestinal et les poumons, mais il est relativement peu probable qu’elle s’accumule dans les tissus du corps et elle est facilement excrétée à l’état non réagi ou sous forme de métabolite. Toutefois, l’exposition à des concentrations bien supérieures au niveau admissible peut provoquer une dépression du système nerveux central et une irritation de la peau et de la trachée, entraînant une perte de conscience, de sorte qu’il convient de manipuler le produit avec précaution.
2. Méthodes de synthèse de la pyridine
La pyridine a un point d’ébullition élevé de 115°C et est un solvant difficile à éliminer par décompression. Par conséquent, si la pyridine doit être éliminée, il est recommandé de la mélanger avec du toluène et de la transférer dans la couche aqueuse par ébullition azéotropique ou par fractionnement avec de l’acide chlorhydrique dilué.
L’une des méthodes de synthèse de la pyridine est la “méthode de synthèse de la pyridine de Hantzsch (Hantzsch)”. Il s’agit d’une méthode de synthèse par laquelle la dihydropyridine obtenue par l’action de l’ammoniac sur deux molécules de β-céto esters et une molécule d’aldéhyde est dérivée en pyridine par oxydation avec de l’acide nitrique. Cette méthode permet également de synthétiser des dérivés polysubstitués de la Pyridine.
3. Réactivité de la pyridine
Les pyridines, comme le benzène, sont connues pour leur résonance et leurs propriétés aromatiques. Cependant, l’électronégativité de l’azote étant supérieure à celle du carbone, la densité d’électrons π sur le cycle aromatique de la pyridine est plus faible que celle du benzène. La pyridine est donc moins susceptible de subir des réactions de substitution électrophile aromatique que le benzène, mais plus susceptible de subir des réactions de substitution nucléophile aromatique.
Lorsque des réactions de substitution électrophile aromatique se produisent, des conditions de réaction rigoureuses sont requises. Par exemple, lors du remplacement d’un atome d’hydrogène de la Pyridine par un groupe nitro, il faut ajouter de l’acide nitrique concentré et de l’acide sulfurique fumant et effectuer la réaction à 300°C. Dans ce cas, la réaction se produit sélectivement sur le carbone en position 3.
La réaction avec des substances fortement oxydantes telles que l’acide sulfurique et l’acide nitrique peut provoquer des incendies et des explosions. La décomposition thermique produit également du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des oxydes d’azote et des cyanures toxiques. Comme il y a eu des cas d’accidents dans le passé, il est recommandé que les opérateurs et les superviseurs soient conscients des risques d’empoisonnement, d’incendie et d’atteinte à l’environnement avant d’utiliser le produit.