Qu’est-ce que le nitrométhane ?
Le nitrométhane est un type de composé organique dont la formule chimique est CH3NO2.
Il s’agit du composé nitré le plus simple et son numéro d’enregistrement CAS est 75-52-5. Il a diverses utilisations industrielles, notamment comme solvant d’extraction, de réaction et de nettoyage.
Historiquement, le nitrométhane a été reconnu pour la première fois comme un explosif lorsqu’un train de marchandises transportant du nitrométhane a explosé en 1950, et il est maintenant transporté avec des stabilisateurs ajoutés. La substance a une énergie d’explosion plus élevée que le TNT, qui est largement connu en tant qu’explosif.
Utilisations du nitrométhane
Le nitrométhane est principalement utilisé comme matière première pour les solvants, les retardateurs de flamme, les agents de surface, les explosifs, les produits pharmaceutiques, les insecticides et les fongicides. Outre les matières premières, il est également largement utilisé industriellement comme solvant d’extraction, de réaction et de nettoyage.
Dans la synthèse organique, il s’agit d’une substance utilisée comme réactif à un seul carbone et comme solvant organique. Les réactions spécifiques comprennent la réaction nitroaldol (réaction de Henry), dans laquelle les nitroalcanes sont condensés avec des aldéhydes et des cétones pour donner des β-nitroalcools, et la réaction de Michael, dans laquelle des nucléophiles sont ajoutés à des composés carbonylés insaturés.
Le nitrométhane est également largement utilisé comme carburant. Le nitrométhane est utilisé comme carburant dans les sports mécaniques, tels que les courses de dragsters, car il peut produire plus de puissance avec moins d’oxygène que l’essence.
Propriétés du nitrométhane
Le nitrométhane a un poids moléculaire de 61,04, un point de fusion de -28°C et un point d’ébullition de 101°C. C’est un liquide incolore et visqueux à température ambiante. Il a une odeur caractéristique. Il a une densité de 1,13 g/mL et est insoluble dans l’eau mais soluble dans les alcools, les éthers et le diméthylformamide. Sa constante de dissociation acide pKa est de 10,2 et son proton est faible mais acide.
Types de nitrométhane
Le nitrométhane est généralement vendu comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les types de volumes comprennent 25 ml, 100 ml, 500 ml et 500 g. Il s’agit principalement de produits de petit volume faciles à manipuler en laboratoire.
Ils sont généralement traités comme des produits réactifs qui peuvent être manipulés à température ambiante. En raison des divers risques mentionnés ci-dessus, il s’agit d’un composé légalement réglementé qui doit être manipulé conformément à la loi.
Autres informations sur le nitrométhane
1. Synthèse du nitrométhane
Le nitrométhane est produit industriellement par la réaction du propane et de l’acide nitrique à 350-400°C. Dans cette réaction, quatre nitroalcanes peuvent être obtenus simultanément : le nitrométhane, le nitroéthane, le 1-nitropropane et le 2-nitropropane.
Le mécanisme de cette réaction fait intervenir des radicaux libres, dont des radicaux alcoxy de type CH3CH2CH2O, produits par l’homolyse de l’ester nitré correspondant.
Une méthode de synthèse courante en laboratoire implique l’utilisation de chloroacétate de sodium et de nitrite de sodium.
2. Chimie du nitrométhane
L’une des réactions chimiques les plus connues du nitrométhane est la réaction du nitroaldol (réaction de Henry). Dans cette réaction, le nitrométhane est déprotoné par une base, puis condensé avec un aldéhyde ou une cétone pour donner un β-nitroalcool.
La forme et le mécanisme de cette réaction sont une extension de la réaction d’aldol, avec l’addition nucléophile d’un carbanion stabilisé par résonance avec un groupe nitro sur le groupe carbonyle. Le β-alcool résultant subit une déshydratation pour former un nitroalcène, qui est synthétiquement utile en tant qu’espèce chimique pour l’addition de Michael et en tant que substrat pour la réaction de Nef.
3. Informations sur la sécurité du nitrométhane
Des mélanges de nitrométhane et de nitrate d’ammonium sont utilisés comme explosifs. Le nitrométhane pur n’est pas très sensible aux chocs, mais des stabilisateurs sont ajoutés pour réduire le danger. Il s’agit également d’un liquide et d’une vapeur inflammables.
Il est toxique pour l’homme et a été identifié comme légèrement irritant pour la peau, fortement irritant pour les yeux, soupçonné d’être cancérigène, de provoquer des lésions hépatiques et rénales et d’irriter les voies respiratoires.