Qu’est-ce que le nitrobenzène ?
Composé aromatique nitré de formule chimique C6H4NO2, également appelé nitrobenzole. Point de fusion 5,7°C, point d’ébullition 210,8°C, densité 1,20 (20°C), jaune pâle, odeur d’amande aromatique. Soluble dans les solvants organiques, insoluble dans l’eau. Désigné comme délétère en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères.
Formation du nitrobenzène.
Le nitrobenzène peut être synthétisé par la réaction du benzène avec un acide mixte régulé par de l’acide sulfurique concentré et de l’acide nitrique concentré, connue sous le nom de nitration. Dans la phase de réaction, l’acide mixte produit d’abord des ions nitronium (NO2+) en tant qu’espèces actives, qui réagissent avec le benzène pour produire du nitrobenzène. Cette réaction s’accompagne d’une importante réaction exothermique et constitue l’une des réactions chimiques les plus dangereuses.
Réaction du nitrobenzène
Le nitrobenzène est ensuite nitré par l’acide sulfurique concentré et l’acide nitrique fumant pour former du méta-dinitrobenzène (1,3-dinitrobenzène). Le nitrobenzène peut également être réduit par voie acide en aniline. Un exemple d’utilisation est la réaction qui produit de la quinoléine à partir de nitrobenzène, de glycérol, d’aniline et d’acide sulfurique, connue sous le nom de synthèse de la quinoléine de Skraup.
Utilisations du nitrobenzène
Cette substance est principalement utilisée comme intermédiaire de synthèse (aniline, benzidine, quinoléine, colorant azoïque) dans les produits pharmaceutiques, agrochimiques, les colorants, les parfums et le caoutchouc. La réduction dans des conditions acides et neutres donne de l’aniline, la réduction dans des conditions alcalines donne de l’azoxybenzène et, via l’azobenzène, de l’hydrazobenzène. C’est aussi une matière première pour le gaz. Il est parfois utilisé comme solvant polaire et parfois comme agent oxydant doux.
Effets biologiques
Bien qu’il ne soit pas très toxique, le liquide et les vapeurs sont toxiques et peuvent être absorbés par la peau, provoquant des lésions du système nerveux et du foie, ainsi qu’une anémie. Une exposition professionnelle de 17 mois à la substance a entraîné des maux de tête, des nausées, des vertiges, une faiblesse, un engourdissement des jambes et des pieds, une hyperalgésie, une cyanose, une hypotension, une splénomégalie et un gonflement du foie. Des effets neurologiques et hépatiques tels que gonflement et sensibilité, jaunisse et méthémoglobinémie ont été rapportés à la suite d’une exposition à cette substance.