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Resorcinol

¿Qué es el Resorcinol?

El resorcinol es un polvo cristalino incoloro.

El resorcinol es un compuesto orgánico de fórmula química C6H6O2, peso molecular 110,11 y número CAS 108-46-3. Tiene una estructura formada por dos grupos hidroxi unidos a la metaposición del anillo bencénico. Tiene una estructura formada por dos grupos hidroxi unidos a la metaposición del anillo bencénico. Es un bencenediol y un isómero estructural del catecol y la hidroquinona.

El resorcinol fue preparado y analizado por primera vez por el químico austriaco Heinrich Frachevitz y otros en 1864. El nombre resorcinol deriva del compuesto análogo orcinol (en inglés: Orcinol). Originalmente, benceno-1,3-diol era el nombre recomendado por la IUPAC en sus Recomendaciones sobre Nomenclatura Química Orgánica de 1993.

Propiedades del Resorcinol

El resorcinol tiene un punto de fusión de 109-111°C, un punto de ebullición de 280°C y una gravedad específica de 1,27. A temperatura ambiente, el resorcinol se presenta en estado sólido incoloro. El resorcinol es insoluble en cloroformo y disulfuro de carbono, pero es muy soluble en agua, así como en alcohol y éter, y absorbe la humedad cuando se deja al aire. También se oxida con la luz y el oxígeno, lo que provoca que adquiera un color rosado, por lo que hay que tener cuidado al almacenarlo.

Usos del Resorcinol

El resorcinol se utiliza principalmente como materia prima adhesiva para aplicaciones industriales. En particular, se utiliza como materia prima adhesiva para materiales de neumáticos en la producción de neumáticos y para adhesivos de madera. Los adhesivos a base de resorcinol son conocidos por su buen rendimiento, con una excelente resistencia al agua, al calor y a la intemperie.

Además, el resorcinol también se utiliza como desinfectante debido a su fuerte poder reductor. Además, también se utiliza en aplicaciones como materia prima para tintes fluorescentes.

Más Información sobre el Resorcinol

1. Métodos de Producción del Resorcinol

El resorcinol puede sintetizarse a partir del benceno en varios pasos. La dialquilación del propileno produce 1,3-diisopropilbenceno, y la oxidación y reordenación de Hock de este areno disustituido produce acetona y resorcinol.
 C6H6+2CH3CH=CH2→1,3-(i-Pr)2C6H4
 1,3-(i-Pr)2C6H4+2O2→1,3-(OH)2C6H4+2CH3COCH3
Industrialmente, el resorcinol puede obtenerse por oxidación del 1,3-diisopropilbenceno para dar peróxido, que se descompone en presencia de un catalizador ácido, en la aplicación del proceso de autoxidación de Cumene.

2. Reacción de Resorcinol

La hidrogenación parcial del resorcinol da dihidro-resorcinol, también conocido como 1,3-ciclohexanodiona. Cuando se fusiona con hidróxido potásico, el resorcinol también da floroglucinol, pirocatecol y diresorcinol. En otros casos, la nitración con ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado frío da el explosivo trinitroresorcinol.

3. Información Jurídica

El resorcinol está clasificado en la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo como “sustancia peligrosa que debe etiquetarse o notificarse por su nombre” y como “sustancia peligrosa para la que debe realizarse una evaluación de riesgos”, pero no está designado en la Ley de PRTR. La Ley de Servicios contra Incendios tampoco es aplicable, pero la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deteriorantes la designa como “sustancia deletérea” y debe tenerse precaución al utilizarla.

4. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Las instrucciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes.

  • Mantener el envase bien cerrado y almacenar en lugar fresco, seco y bien ventilado.
  • Mantener alejado del calor, chispas, llamas y otras fuentes de ignición.
  • Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes, amoníaco y compuestos aminados debido al riesgo de incendio y explosión.
  • Utilizar sólo al aire libre o en lugares bien ventilados.
  • No inhalar polvo, humos, vapores o aerosoles.
  • Llevar guantes, gafas, ropa y máscaras de protección durante el uso.
  • Quitarse los guantes adecuadamente después del uso para evitar el contacto del producto con la piel.
  • Lávese bien las manos después de la manipulación.

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