Qu’est-ce que la guanidine ?
La guanidine est un composé organique dont la formule moléculaire est CH5N3.
Elle est également connue sous le nom de diamide d’acide imido-carbonique et son numéro d’enregistrement CAS est 113-00-8. Elle a un poids moléculaire de 59,07, un point de fusion de 50 °C, un point d’ébullition de 160 °C (décomposition) et se présente sous la forme d’une poudre cristalline incolore à température ambiante. Il est fortement basique, avec une constante de dissociation de l’acide pKa de 12,5. Il est facilement soluble dans l’eau et également soluble dans l’éthanol, le méthanol et le diméthylformamide.
Il s’agit d’une substance chimique naturellement présente dans les champignons et les vers de terre, que l’on retrouve également dans l’urine humaine, car elle est produite par le métabolisme des protéines. Elle doit être stockée dans des récipients hermétiquement fermés car elle absorbe le dioxyde de carbone présent dans l’air, ce qui modifie ses propriétés.
Utilisations de la guanidine
La guanidine est une substance utilisée comme matière première pour les plastiques et les explosifs.
De plus, en raison de sa propriété de former facilement des liaisons hydrogène, les sels de guanidine sont utilisés dans divers domaines. Par exemple, en biochimie, le sel de chlorhydrate (chlorure de guanidinium) et le sel de thiocyanate (thiocyanate de guanidine) sont souvent utilisés comme dénaturants de protéines.
Sur le plan synthétique, le nitrate de guanidine est utilisé comme ingrédient dans la poudre à canon, tandis que le chlorhydrate de guanidine est utilisé comme ingrédient synthétique dans les produits pharmaceutiques et les colorants. Le phosphate de guanidine est également utilisé comme excellent retardateur de feu pour le papier et le bois. Le phosphate de guanidine est aussi un excellent retardateur de flamme pour le papier et le bois, et on pense qu’il empêche l’absorption de l’humidité et la corrosion du fer.
Ces dernières années, des recherches ont été menées pour utiliser la guanidine comme alternative aux combustibles fossiles. De plus, les groupes guanidine et guanidino présentent une forte basicité, et de nombreux dérivés de la guanidine existent en tant que substances utilisées comme bases fortes dans la synthèse organique. Parmi les autres utilisations, on peut citer les matériaux photographiques, les matières premières pour la synthèse de désinfectants et divers autres domaines.
Propriétés de la guanidine
1. Propriétés chimiques de la guanidine
La guanidine est stabilisée par la délocalisation de la charge positive de l’acide conjugué sur les trois nitrogènes due à la résonance, et est une base forte. Elle existe donc dans des conditions physiologiques sous la forme d’un cation +1-valent protoné (ion guanidinium).
Elle est également soluble dans l’eau et absorbe facilement le dioxyde de carbone dans l’air ; lorsqu’elle est chauffée à 160 °C, elle libère de l’ammoniac et se transforme en mélamine (C3H6N6).
2. Dérivés de la guanidine
Un composé contenant des groupes guanidino est l’arginine, un type d’acide aminé. L’arginine est une substance connue pour jouer un rôle important dans les protéines, notamment en se liant à l’ADN.
De plus, on connaît des alcaloïdes naturels contenant des groupes guanidino biosynthétisés à partir de l’arginine, et il existe de nombreux composés ayant des effets physiologiques puissants, tels que la saxitoxine et la tétrodotoxine, qui en sont des exemples représentatifs.
La nitroguanidine, dans laquelle un groupe nitro est substitué à la guanidine, est une substance connue comme matière première pour les explosifs.
Types de guanidine
Les substances pures de guanidine sont principalement vendues comme produits réactifs pour la recherche et le développement ; elles sont vendues en volumes de 5 g, 10 g, etc. et sont des composés qui sont parfois stockés sous réfrigération en raison de leurs propriétés de marée.
La guanidine est plus couramment vendue sous forme de sel que sous forme de guanidine elle-même. Elle est disponible en tant que produit réactif pour la recherche et le développement et en tant que produit chimique industriel. Les produits réactifs disponibles pour la recherche et le développement comprennent le chlorhydrate de guanidine, le nitrate de guanidine, le thiocyanate de guanidine, le phosphate de guanidine, le carbonate de guanidine, le sulfamate de guanidine et le bromhydrate de guanidine.
Les composés ayant des utilisations biochimiques, tels que les chlorhydrates et les thiocyanates, sont souvent disponibles dans des qualités telles que biologie moléculaire/ biochimie, il est donc nécessaire de sélectionner la qualité de produit qui convient à votre utilisation. Il existe généralement des types de capacité, tels que 25 g, 100 g, 500 g, etc.
De même, le chlorhydrate de guanidine, le nitrate de guanidine, le phosphate de guanidine, le carbonate de guanidine, le sulfamate de guanidine, etc. sont disponibles en tant que produits chimiques industriels. Des produits tels que des solutions aqueuses de chlorhydrate à 60 % peuvent également être disponibles. Ces produits sont utilisés comme matières premières pour la synthèse organique, comme agents de traitement des fibres, comme matières premières pour la biotransformation et comme agents pour les tests cliniques.