Qu’est-ce que l’acide formique ?
L’acide formique est un acide organique comportant un groupe carboxy.
Il a été obtenu pour la première fois par distillation de fourmis, d’où son nom d’acide formique. Il est également connu sous le nom d’acide méthanoïque.
À forte concentration, l’acide formique est toxique et corrosif pour la peau ; il doit donc être manipulé avec précaution. Au Japon, les solutions aqueuses d’acide formique à 90 % ou plus sont classées comme “substances délétères” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères, comme “matière dangereuse de classe 4” en vertu de la loi sur les services d’incendie et comme “substances pour lesquelles des documents sont délivrés” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé.
Utilisations de l’acide formique
L’acide formique est utilisé dans un grand nombre de domaines, notamment la teinture, le caoutchouc, le cuir, la médecine, la parfumerie et la chimie. Ses utilisations spécifiques sont les suivantes :
- Agent de conservation et agent antibactérien dans les aliments pour le bétail
- Traitement des métaux
- Coagulant du latex de caoutchouc
- Agents de nettoyage des semi-conducteurs
- Agents de blanchiment et de teinture des textiles
- Pour le traitement du cuir
- Détartrants et autres produits de nettoyage
L’acide formique peut également être utilisé dans l’industrie chimique comme matière première pour les composés d’acide formique, les polymères d’acide formique, les solvants et les catalyseurs de résines synthétiques. Par exemple, l’acide formique peut être estérifié pour produire des parfums qui confèrent des arômes de fruits, et il est également utilisé dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Il existe également des tentatives d’utilisation de solutions aqueuses d’acide formique comme carburant, car elles sont sûres, sans risque de combustion ou d’explosion, et présentent une forte recyclabilité environnementale.
Propriétés de l’acide formique
L’acide formique est un liquide incolore à l’odeur piquante. Son point de fusion est de 8,40°C et son point d’ébullition de 100,75°C. Il est soluble dans de nombreux solvants polaires et hydrocarbures, ainsi que dans l’eau. Les solutions aqueuses d’acide formique sont les plus acides des acides carboxyliques aliphatiques monovalents.
Il est donc plus fortement acide que l’acide acétique. En tant qu’acide carboxylique, l’acide formique possède des propriétés uniques. Par exemple, il peut réagir avec des alcènes pour donner des esters d’acide formique. L’acide formique se décompose en eau et en monoxyde de carbone lorsqu’il est chauffé. L’oxydation produit de l’acide carbonique.
Structure de l’acide formique
La formule différentielle de l’acide formique est HCOOH et sa masse molaire est de 46,025. La molécule d’acide formique contient à la fois des groupes carboxy et aldéhyde, ce qui la rend à la fois acide et réductrice. Il présente peu de réactions de Fehling, bien que des réactions de miroir d’argent dues à sa nature réductrice se produisent.
Lorsqu’il est dissous dans des hydrocarbures ou dans un gaz, il forme des dimères d’acide carboxylique par liaison hydrogène.
Autres informations sur l’acide formique
1. Comment l’acide formique est-elle synthétisée ?
Synthèse de l’acide formique à l’aide d’hydroxyde de sodium et de monoxyde de carbone
Industriellement, l’acide formique est obtenu en synthétisant le formiate de sodium par la réaction du monoxyde de carbone et de l’hydroxyde de sodium sous haute pression et en l’acidifiant avec de l’acide sulfurique.
Pour la concentration, la solution aqueuse est d’abord fortement refroidie pour précipiter les cristaux d’acide formique. Séparés dans une colonne de rectification et distillés avec du formiate de propyle, le distillat peut être divisé en deux couches. La distillation de la couche de formiate de propyle permet d’obtenir de l’acide formique pur.
L’acide formique peut également être produit à partir de monoxyde de carbone et de méthanol. Tout d’abord, la réaction du monoxyde de carbone et du méthanol en présence d’une base forte produit du formiate de méthyle. L’acide formique peut ensuite être obtenu par hydrolyse du formiate de méthyle. La réaction de production des esters méthyliques est réalisée industriellement en phase liquide à haute pression. Plus précisément, la réaction est effectuée avec du méthoxyde de sodium à 80°C et 40 bars.
De plus, un grand excès d’eau est nécessaire pour une hydrolyse efficace des esters méthyliques. Il est donc possible d’effectuer l’hydrolyse via d’autres composés. Par exemple, le formiate de méthyle peut réagir avec l’ammoniac pour produire du formamide, qui peut ensuite être hydrolysé à l’aide d’acide sulfurique.
2. Composés apparentés de l’acide formique
L’acide formique produit l’ion formate (HCOO-) par ionisation. Les sels contenant des ions formate sont appelés formiates.
Les esters de formiate (HCOOR) peuvent être obtenus par déshydratation et condensation de l’acide formique avec des alcools. Certains esters de formiate sont des composants des arômes de fruits. On peut citer le formiate d’éthyle (HCOOC2H5), qui est un composant de la pêche, le formiate d’amyle (HCOOC5H11), qui est un composant de la pomme et le formiate d’isoamyle (HCOOCH2C2CH(CH3)2), qui est un composant de l’odeur de la poire.