¿Qué es el Clorobenceno?
El clorobenceno es un halogenuro aromático en el que un hidrógeno del anillo bencénico se sustituye por cloro.
Antiguamente se denominaba clorobenzol (Reino Unido: Chlorobenzol), nombre que aún se utiliza en ocasiones. El clorobenceno suele referirse a la forma monosustituida, el monoclorobenceno.
El clorobenceno es un líquido incoloro que se utiliza en una gran variedad de aplicaciones como materia prima intermedia para muchos compuestos orgánicos. Se utiliza principalmente como materia prima para el éter difenílico y el cloronitrobenceno. Es una sustancia peligrosa clasificada como Petróleo de Clase IV nº 2 según la Ley de Servicios contra Incendios.
Usos del Clorobenceno
El clorobenceno se utiliza como materia prima para compuestos orgánicos, intermedios farmacéuticos e intermedios de tintes. Su reactividad en reacciones de sustitución electrofílica es mayor que la del benceno, lo que lo convierte en una materia prima útil para muchos compuestos.
En el pasado, el clorobenceno se utilizaba en grandes cantidades como materia prima para el DTT (diclorodifeniltricloroetano), un insecticida organoclorado. También se utilizó como cuarentena contra piojos y otros insectos, pero el DTT está prohibido en la actualidad por ser un contaminante medioambiental.
Propiedades del Clorobenceno
El clorobenceno tiene un punto de fusión de -45,2°C, un punto de ebullición de 131°C y un punto de inflamación de -19°C.
La dosis letal media (DL50) es de 2,9 g/kg, lo que indica una toxicidad de baja a moderada. Se ha establecido un límite de exposición admisible de 75 ppm (350 mg/m3) como media ponderada de 8 horas para los trabajadores que manipulan clorobenceno.
Estructura del Clorobenceno
El clorobenceno es un tipo de haluro de arilo. Tiene un peso molecular de 112,56 y una fórmula química de C6H5Cl. Su densidad a 20°C es de 1,1066 y su índice de refracción (nD) es de 1,525.
Más Información sobre el Clorobenceno
1. Síntesis del Clorobenceno
El clorobenceno se sintetizó por primera vez en 1851 mediante la reacción de pentacloruro de fósforo con fenol; en 2014, se informó de la presencia de clorobenceno en rocas marcianas.
Actualmente se sintetiza industrialmente mediante la reacción de sustitución del benceno por cloro, utilizando hierro o cloruro de hierro como catalizador. A medida que avanza la sustitución por cloro, puede producirse diclorobenceno, pero puede separarse fácilmente por enfriamiento y recristalización.
En el laboratorio, puede sintetizarse a partir de anilina mediante cloruro de bencenodiazonio utilizando la reacción de Sandmeyer. La reacción de Sandmeyer es una reacción química para obtener haluros de arilo a partir de iones diazonio aromáticos utilizando sales de cobre como catalizadores.
2. Reacción Clorobenceno
La nitración del clorobenceno produce una mezcla de 2-nitroclorobenceno y 4-nitroclorobenceno. Estos mononitroclorobencenos pueden separarse y utilizarse en reacciones de sustitución nucleofílica por cloruro, respectivamente. Por ejemplo, el 2-nitroclorobenceno se transforma mediante hidróxido sódico, metóxido sódico, disulfuro sódico y amoníaco en 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfuro y 2-nitroanilina. también está disponible.
Un método para la síntesis de fenol consiste en calentar clorobenceno, obtenido clorando benceno, junto con una solución acuosa de hidróxido de sodio a temperaturas elevadas. En esta reacción se produce cloruro sódico como subproducto. Sin embargo, el proceso del cumeno se utiliza a menudo para la producción industrial de fenol.