¿Qué es el Cumeno?
El cumeno es un compuesto orgánico aromático con una estructura en la que uno de los átomos de hidrógeno del anillo bencénico se sustituye por un grupo isopropilo.
También se conoce como cumeno, isopropilbenceno, 1-metiletilbenceno y 2-fenilpropano. Su fórmula química se representa por C9H12; su número CAS es 98-82-8.
El cumeno estuvo listo para su producción masiva como materia prima para combustible de aviones en la Segunda Guerra Mundial. Después de que se descubriera que era posible oxidar el cumeno para obtener hidroperóxido de cumeno, que luego podía descomponerse para producir acetona y fenol, el proceso del cumeno se utilizó como proceso industrial para la acetona y el fenol.
Usos del Cumeno
1. Método del Cumeno
El proceso del cumeno es una reacción en la que el benceno y el propeno se utilizan como materias primas para obtener fenol y acetona.
El cumeno se obtiene sustituyendo el benceno por propeno en condiciones ácidas. A continuación, al insuflar oxígeno en el cumeno, los átomos de carbono del centro del cumeno se oxidan a hidroperóxido de cumeno. Al añadir ácido sulfúrico al hidroperóxido de cumeno, se introduce un átomo de oxígeno entre el anillo de benceno y el átomo de carbono, y se produce la descomposición entre los átomos de oxígeno y carbono para producir acetona y fenol.
El método del cumeno utiliza la oxidación a presión ambiente para facilitar la reacción. Se utiliza mucho porque la acetona y el fenol, que deben producirse en grandes cantidades como disolventes y materias primas plásticas, pueden obtenerse fácilmente.
2. Materias Primas Plásticas
La mayor parte de la demanda real de cumeno es fenol, y las resinas fenólicas se producen a partir de fenol sintetizado a partir de cumeno. La resina fenólica bisfenol A se consume como materia prima para las resinas de policarbonato y epoxi.
3. Combustible
Los combustibles de alto octanaje para la aviación con cumeno añadido se utilizan para aumentar la energía obtenida al quemar el combustible.
4. Disolvente
Pueden añadirse pequeñas cantidades de cumeno a algunos disolventes de pinturas, lacas y diluyentes.
5. Peróxidos
Los peróxidos como el hidroperóxido de cumeno, obtenido por oxidación del cumeno, son potentes agentes oxidantes y reaccionan fácilmente con sustancias reductoras y combustibles para oxidarlas. La descomposición de los peróxidos también genera radicales, que pueden utilizarse como iniciadores en la polimerización radical de la síntesis de polímeros.
6. Otras Materias Primas
El cumeno se utiliza como ingrediente en medicamentos y aromatizantes.
Naturaleza del Cumeno
El cumeno es un líquido incoloro con un olor específico a temperatura y presión normales. Tiene un punto de fusión de -96°C, un punto de ebullición de 152°C y una gravedad específica de 0,86. Es soluble en etanol, éter etílico, acetona, benceno, éter de petróleo y tetracloruro de carbono. Es soluble en etanol, éter etílico, acetona, benceno, éter de petróleo y tetracloruro de carbono y muy insoluble en agua.
Está clasificado como “sustancia peligrosa, inflamable” y “sustancia peligrosa que debe ser etiquetada o notificada por su nombre” en virtud de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, como producto químico designado de clase 1 en virtud de la Ley PRTR, y como “líquido inflamable de clase 4” y “líquido no soluble en agua procedente del petróleo de clase 2” en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios.
Como hidrocarburo aromático, ha sido identificado, al igual que otros hidrocarburos, como posible carcinógeno. También existe riesgo de explosión si se descompone a altas temperaturas o bajo presión. Por ello, debe manipularse con precaución.
Más Información sobre el Cumeno
Síntesis del Cumeno
La reacción de Friedel-Crafts se utiliza en la síntesis del cumeno. La reacción de Friedel-Crafts es un tipo de reacción de sustitución aromática de compuestos orgánicos, en la que se añaden electrófilos como haluros de alquilo y haluros de acilo a anillos aromáticos. La síntesis específica del cumeno es la siguiente.
El propileno y el benceno se mezclan y se calientan con cloruro de aluminio, un ácido de Lewis, como catalizador. El cloruro de aluminio se une entonces al propileno, produciendo un catión propileno. El catión propileno ataca al benceno para formar cumeno. La mezcla de reacción se hidroliza con agua para extraer el cumeno.
En esta reacción, el cloruro de aluminio estabiliza el catión propileno y permite que se añada al anillo aromático. La síntesis de cumeno mediante la reacción de Friedel-Crafts es un método de producción industrial ampliamente utilizado.