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Hexanal

¿Qué es el Hexanal?

El hexanal  es un compuesto orgánico clasificado como un tipo de aldehído alifático encadenado. Su fórmula química es C6H12O. Entre sus alias se incluyen hexilaldehído, hexaldehído y caproaldehído, y su número de registro CAS es 66-25-1.

Tiene un peso molecular de 100,16, un punto de fusión de -56°C y un punto de ebullición de 131°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. En cuanto al olor, se describe como olor a hojas verdes y olor a inmaduro. El mal olor de la soja y la hierba procede del hexanal. Es soluble en etanol y acetona e insoluble en agua. Su densidad es de 0,8335 g/cm3.

Debido a su alta inflamabilidad, está clasificado como Líquido Inflamable de Clase 4 y Líquido Petrolífero No Soluble en Agua de Clase 2 según la Ley de Servicios contra Incendios y está regulado por ley.

Usos del Hexanal

Los principales usos del hexanal son los siguientes

  • Adición de aromatizantes a bebidas alcohólicas
  • Aromatización de mantequilla
  • Agentes aromatizantes y saborizantes en cosméticos
  • Colorantes
  • Plastificante, materia prima para resinas sintéticas
  • Producción de productos agroquímicos

En ejemplos concretos, el 1-hexanol, materia prima para plastificantes, se produce por hidrogenación del hexanal.

Hexanal es también una sustancia utilizada como ingrediente en los aromatizantes, aunque por sí sola es responsable del mal olor.

Por ejemplo, confiere un sabor verde a los aromas de frutas, como el de manzana, y frescor a los productos lácteos, como la mantequilla, y a los aromas de ron.

Principios del Hexanal

Los principios del hexanal se explican en términos de síntesis y propiedades químicas.

1. Síntesis del Hexanal

El hexanal es una sustancia producida en los organismos vivos por la oxidación de los ácidos grasos. Por ejemplo, en la soja, el ácido linoleico es convertido en ácido linoleico 13-hidroperóxido por la lipoxigenasa y posteriormente es convertido por la hidroperóxido liasa, produciendo finalmente Hexanal.

Industrialmente, el Hexanal puede obtenerse mediante la reacción de hidroformilación del 1-penteno.

2. Propiedades Químicas del Hexanal

El hexanal se oxida y polimeriza fácilmente en presencia incluso de una pequeña cantidad de ácido. Esto se debe a la naturaleza del grupo formilo (-CHO). En la soja antes mencionada, se sabe que se oxida a ácido caproico por la aldehído deshidrogenasa. En términos de química sintética, también puede utilizarse en las reacciones de Wittig y Aldol.

Así pues, los grupos formilo del hexanal son grupos funcionales altamente reactivos, mientras que el hexanal se considera estable cuando se almacena y manipula de acuerdo con la normativa legal.

3. El Hexanal en el Mundo Real

El hexanal es una sustancia que también puede producirse en los alimentos debido a reacciones de peroxidación lipídica durante la cocción. Se ha detectado hexanal en componentes que deterioran el olor de los fideos instantáneos y la leche para café. También puede aparecer en otros zumos, como el de manzana y naranja, y en el aceite de oliva.

Tiene un punto de inflamación bajo, de 32°C, y es extremadamente inflamable. Por ello, debe mantenerse alejado de fuentes de ignición como el calor, las chispas, las llamas abiertas y los objetos calientes. Además, está regulado por varias leyes y normativas, como la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, que lo designa como “sustancia peligrosa e inflamable”, y la Ley de Servicios contra Incendios, que lo designa como “Líquido inflamable de clase 4, petróleo nº 2 no soluble en agua”.

Tipos de Hexanal

Los tipos de hexanal que existen actualmente en el mercado incluyen productos para uso industrial y reactivos para investigación y desarrollo. Los productos industriales se venden principalmente para su uso como materia prima para síntesis orgánica y fragancias en fábricas. Los envases son principalmente de gran capacidad, como bidones y latas de aceite, para satisfacer las necesidades de las fábricas.

Los reactivos para investigación y desarrollo se venden en envases de 2 mL, 25 mL, 100 mL, 250 mL y 1 L, fáciles de manejar en laboratorios. Pueden venderse como reactivos que pueden almacenarse y transportarse a temperatura ambiente o como reactivos refrigerados. Como ya se ha mencionado, hay que tener precaución debido a su alta inflamabilidad.

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