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Ciclohexano

¿Qué es el Ciclohexano?

El ciclohexano es un tipo de cicloalcano formado por hidrogenación de benceno, etc.

También se denomina hexametileno o hexahidrobenceno. El ciclohexano es un líquido incoloro con un olor similar al de la gasolina. Se utiliza mucho como disolvente.

El ciclohexano tiene una fórmula molecular de C6H12, un peso molecular de 84,16, un punto de ebullición de 80,74°C y una densidad de 0,779 g/mL. El ciclohexano existe en estereoisómeros conocidos como formas silla, barco, semicabeza y barco retorcido, siendo la forma silla la más estable.

Usos del Ciclohexano

El ciclohexano se utiliza como materia prima para la caprolactama y el ácido adípico, que son productos sintéticos intermedios del nailon, y se emplea sobre todo en la producción de nailon. 

Otros usos incluyen disolventes para pinturas, éteres, ceras y cauchos, extracción de aceites y grasas, removedores de pinturas y barnices, adhesivos a base de disolventes, adhesivos en aerosol y muchas otras aplicaciones. Como disolvente, puede utilizarse ampliamente para síntesis, limpieza y otras aplicaciones, así como para aplicaciones analíticas como eluyentes para análisis de cromatografía líquida.

Propiedades del Ciclohexano

El ciclohexano es insoluble en disolventes polares y soluble en disolventes orgánicos. El ciclohexano es muy volátil y, por tanto, extremadamente inflamable. Debido a sus propiedades anestésicas, debe manipularse con cuidado.

Por ejemplo, el contacto prolongado del ciclohexano con, por ejemplo, la piel puede provocar enfermedades como la dermatitis. Cuando se inhala, puede provocar dolores de cabeza a bajas concentraciones y alteraciones de la consciencia a altas concentraciones. Debe prestarse especial atención a las concentraciones bajas, ya que casi no tiene olor.

Estructura del Ciclohexano

La estereoconformación más estable del ciclohexano es la forma de silla, seguida de la forma de barco retorcido, la forma de barco y la forma de semicabeza.

En el caso de los anillos de ciclohexano con sustituyentes, otras conformaciones pueden ser más estables debido al impedimento estérico causado por la voluminosidad de los sustituyentes.

Otra Información sobre el Ciclohexano

Métodos de Síntesis del Ciclohexano

Industrialmente, la mayoría de los ciclohexanos se producen por hidrogenación catalítica del benceno utilizando catalizadores de paladio o níquel. El metilciclopentano, producido en el proceso de reformado del petróleo, también puede convertirse en ciclohexano utilizando un catalizador y utilizarse.

El ciclohexano obtenido industrialmente se convierte en ciclohexanol y ciclohexanona, que finalmente se transforman en ε-caprolactama, hexametilendiamina y ácido adípico. Estos compuestos pueden utilizarse como materia prima para el 6-nylon (Nylon 6) y el 6,6-nylon (Nylon 66).

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