Was ist Resorcin?
Resorcin (Englisch: Resorcinol) ist ein farbloses, kristallines Pulver.
Resorcin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H6O2, dem Molekulargewicht 110,11 und der CAS-Nummer 108-46-3. Es hat eine Struktur, die aus zwei Hydroxygruppen besteht, die an die meta-Position des Benzolrings gebunden sind. Es ist ein Benzoldiol und ein strukturelles Isomer von Brenzcatechin und Hydrochinon.
Resorcin wurde erstmals von dem österreichischen Chemiker Heinrich Frachevitz und anderen im Jahr 1864 hergestellt und analysiert. Der Name Resorcin ist von der analogen Verbindung Orcinol (englisch: Orcinol) abgeleitet. Ursprünglich war Benzol-1,3-diol der Name, der von der IUPAC in ihren Empfehlungen zur Nomenklatur der organischen Chemie von 1993 empfohlen wurde.
Eigenschaften von Resorcin
Resorcin hat einen Schmelzpunkt von 109~111 °C, einen Siedepunkt von 280 °C und ein spezifisches Gewicht von 1,27. Bei Umgebungstemperaturen liegt es als farbloser Feststoff vor.
Resorcin ist unlöslich in Chloroform und Schwefelkohlenstoff, aber sehr gut löslich in Wasser, Alkohol und Ether und absorbiert an der Luft Feuchtigkeit. Außerdem wird es durch Licht und Sauerstoff oxidiert und färbt sich rosa, so dass bei der Lagerung Vorsicht geboten ist.
Anwendungen von Resorcin
Resorcin wird hauptsächlich als Klebstoffrohstoff für industrielle Anwendungen verwendet. Insbesondere wird es als Klebstoffrohstoff für Reifenmaterialien in der Reifenherstellung und für Holzklebstoffe verwendet. Klebstoffe auf Resorcin-Basis sind bekannt für ihre gute Leistung mit ausgezeichneter Wasser-, Hitze- und Wetterbeständigkeit.
Darüber hinaus wird Resorcin aufgrund seines starken Reduktionsvermögens auch als Desinfektionsmittel verwendet. Darüber hinaus wird es unter anderem als Rohstoff für fluoreszierende Farbstoffe verwendet.
Weitere Informationen über Resorcin
1. Herstellungsverfahren von Resorcin
Resorcin kann in mehreren Schritten aus Benzol synthetisiert werden. Durch Dialkylierung von Propylen erhält man 1,3-Diisopropylbenzol, und durch Oxidation und Hock-Umlagerung dieses disubstituierten Arens erhält man Aceton und Resorcin.
C6H6+2CH3CH=CH2→1,3-(i-Pr)2C6H4
1,3-(i-Pr)2C6H4+2O2→1,3-(OH)2C6H4+2CH3COCH3
Industriell kann Resorcin durch Oxidation von 1,3-Diisopropylbenzol zu Peroxid gewonnen werden, das in Gegenwart eines sauren Katalysators durch Anwendung des Cumolhydroperoxid-Verfahren zersetzt wird.
2. Reaktion des Resorcins
Durch partielle Hydrierung von Resorcin entsteht Dihydroresorcin, auch bekannt als 1,3-Cyclohexandion. In Verbindung mit Kaliumhydroxid entsteht aus Resorcin auch Phloroglucinol, Brenzkatechin und Diresorcin. Ein weiterer Sprengstoff, Trinitroresorcin, wird durch Nitrierung mit konzentrierter Salpetersäure in Gegenwart von kalter konzentrierter Schwefelsäure gewonnen.
3. Rechtliche Hinweise
Resorcin ist als schädlicher Stoff einzustufen, bei dessen Verwendung Vorsicht geboten ist.
4. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:
- Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
- Von Hitze, Funken, Flammen und anderen Zündquellen fernhalten.
- Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, Ammoniak und Aminoverbindungen vermeiden, da Brand- und Explosionsgefahr besteht.
- Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
- Staub, Rauch, Dämpfe oder Sprays nicht einatmen.
- Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
- Handschuhe nach der Verwendung angemessen ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
- Nach dem Umgang mit dem Produkt die Hände gründlich waschen.