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Methylethylketon

Was ist Methylethylketon?

Methylethylketon ist eine farblose, transparente, flüssige organische Chemikalie mit einem charakteristischen Geruch.

Sie ist auch unter den Bezeichnungen Ethylmethylketon, Methylaceton und 2-Butanon, kurz MEK, bekannt. Methylethylketon ist als schädlicher Stoff und gefährliches Erdöl eingestuft und muss daher mit Vorsicht behandelt werden.

Anwendungen von Methylethylketon

Methylethylketon ist ein vielseitig einsetzbares Lösungsmittel und wird häufig für die Harzverarbeitung, für Farben, Klebstoffe und Druckfarben verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel in der Erdölraffination für Schmieröle, als Lösungsmittel für Vinyl-, Acryl-, Polyurethan- und Epoxidharze, Cellulosenitrat und als Lösungsmittel für Lacke verwendet.

Aufgrund seiner hohen Flüchtigkeit und extrem schnellen Trocknungszeit wird es auch häufig als Lösungsmittel für natürlich trocknende Farben, Klebstoffe und Tinten verwendet. Weitere Anwendungen sind Rohstoffe für die organische Synthese, industrielle Reinigungsmittel, PVC-Oberflächenbehandlungsmittel, Folienverarbeitung und Vulkanisationsbeschleuniger.

Eigenschaften von Methylethylketon

Methylethylketon hat die chemische Formel CH3COC2H5 und ist eine Flüssigkeit mit einem Molekulargewicht von 72,10, einer Dichte von 0,8047 g/cm3 (20 °C), einem Schmelzpunkt von -87 °C und einem Siedepunkt von 80 °C. Es hat einen acetonähnlichen Geruch. Es ist unlöslich in Wasser, aber mischbar mit Alkohol, Ether, Benzol und Toluol.

Der Zündpunkt liegt bei 514 °C, der Flammpunkt jedoch bei -7 °C und die Explosionsgrenze bei 1,7~11,4 Vol%, so dass schon bei geringen Konzentrationen Explosionsgefahr besteht. Da die Dämpfe ein höheres spezifisches Gewicht als Luft haben, neigen sie dazu, sich an tief gelegenen Orten zu sammeln.

Die Basen bewirken häufig eine Deprotonierung des Wasserstoffs, der an den Kohlenstoff neben der Ketongruppe gebunden ist, was zu Kondensationsreaktionen führt.

Weitere Informationen zu Methylethylketon

1. Herstellung von Methylethylketon

Methylethylketon wird durch die Dehydrierungsreaktion von 2-Butanol synthetisiert. Der Rohstoff 2-Butanol kann auf zwei Arten synthetisiert werden: indirekte Hydratation aus n-Buten und direkte Hydratation.

Bei der indirekten Hydratationsmethode wird 2-Butanol in einer zweistufigen Reaktion synthetisiert, bei der n-Buten mit Schwefelsäure verestert und in Schwefelsäure absorbiert wird, gefolgt von einer Hydrolyse. Bei der direkten Hydratationsmethode wird 2-Butanol in einem Schritt durch Hydratation von n-Buten unter Verwendung einer Heteropolysäurelösung als Katalysator synthetisiert. Im Folgenden wird ein Verfahren zur Synthese von Methylethylketon aus n-Buten durch indirekte Hydratation beschrieben.

1. Absorption von n-Buten in Schwefelsäure
Ein Gemisch aus n-Buten und n-Butan wird mit Schwefelsäure unter Bildung eines Sulfatesters in Kontakt gebracht, wobei nur das n-Buten als Sulfatester in die Schwefelsäure absorbiert und das n-Butan aus dem System abgetrennt wird.

CH3CH2CH = CH2 + H2SO4 → CH2CH2CH(CH3)OSO3H

2. Synthese von 2-Butanol
Der Sulfatester des n-Butens wird mit Wasser zersetzt, um 2-Butanol zu synthetisieren.

CH2CH2CH(CH3)OSO3H + H2O → CH2CH2CH(CH3)OH + H2SO4

3. Synthese von Methylethylketon durch Dehydrierung
Methylethylketon wird durch Dehydrierung von 2-Butanol mit Cu-Zn als Katalysator synthetisiert.

CH2CH2CH(CH3)OH → CH2CH2COCH3 + H2

2. Vorsichtsmaßnahmen beim Umgang mit Methylethylketon

Das Einatmen von Methylethylketon kann zu Übelkeit, Erbrechen und Bewusstseinsstörungen führen. Das Einatmen hoher Konzentrationen kann zu ernsten gesundheitlichen Problemen wie Atembeschwerden, Bewusstlosigkeit und Herzinfarkt führen. Die Exposition gegenüber Methylethylketon kann auch Symptome wie Hautreizungen, Ekzeme und Juckreiz hervorrufen.

Methylethylketon wird von der International Agency for Research on Cancer (IARC) als Stoff der Gruppe 2B eingestuft und als möglicherweise krebserregend bezeichnet. Beim Umgang mit Methylethylketon muss darauf geachtet werden, dass es brennbar und explosiv ist. Es wird empfohlen, es in geschlossenen Behältern und in gut belüfteten Räumen zu lagern.

Außerdem ist es wichtig, eine geeignete Schutzausrüstung zu tragen, um Schäden an Augen, Haut und Atemwegen zu vermeiden.

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