Was ist Dimethylmalonat?
Dimethylmalonat (englisch: Dimethylmalonat) ist eine farblose bis blassgelbe flüssige organische Verbindung.
Sein IUPAC-Name ist Dimethylpropandioat.
Anwendungen von Dimethylmalonat
1. Parfüm
Dimethylmalonat hat einen unverwechselbaren Geruch und wurde daher als Duftstoff und Lebensmittelzusatzstoff verwendet. Jasmonsäuren, die aus Dimethylmalonat synthetisiert werden, finden ebenfalls breite Verwendung in der Parfümindustrie.
Methyldihydrojasmonat, eine Jasmonsäure, wird häufig als Inhaltsstoff in hochwertigen Parfüms verwendet.
2. Vorstufen der Barbitursäure
Barbitursäure kann durch Einwirkung von Harnstoff auf Dimethylmalonat unter sauren Bedingungen synthetisiert werden. Barbitursäure ist ein Zwischenprodukt in Psychopharmaka mit depressiver Wirkung auf das zentrale Nervensystem, wie Antiepileptika, Sedativa und intravenöse Anästhetika.
Barbitursäure selbst hat keine ZNS-depressiven Wirkungen.
3. Malonatester-Synthese
Die Malonatester-Synthese ist eine Methode zur Synthese von α-substituierten Essigsäureestern unter Verwendung eines Carboanions, das an der α-Carbonylposition des Malonatesters gebildet wird.
Der α-substituierte Ester kann durch Einwirkung einer Base auf Dimethylmalonat unter Bildung eines Carboanions an der α-Position und anschließender Reaktion mit einem Alkylhalogenid synthetisiert werden. Falls erforderlich, wird durch Hydrolyse und Decarboxylierung mit einer Säure Essigsäure mit Alkylsubstitution in der α-Position erhalten.
4. Knoevenagel-Kondensation
Die Knoevenagel-Kondensation ist eine Methode zur Synthese von Alkenen durch Kondensation eines Ketons oder Aldehyds zu einer aktiven Methylenkomponente mit zwei elektronenziehenden Gruppen. Bei der Verwendung von Dimethylmalonat als Substrat wird zunächst eine Base eingesetzt, um ein Carbo-Anion an der Carbonyl-α-Position, dem aktiven Methylenrest, zu erzeugen.
Das gebildete Carboanion greift dann nukleophil am Carbonylkohlenstoff des Ketons oder Aldehyds an, gefolgt von einer Dehydratisierungskondensation unter Bildung eines Alkens.
5. Andere
Dimethylmalonat wird auch als Bestandteil von Agrochemikalien und Arzneimitteln verwendet.
Eigenschaften von Dimethylmalonat
Die chemische Formel ist C5H8O4 und das Molekulargewicht beträgt 132,11; die CAS-Nummer ist unter 108-59-8 registriert. Es ist bei Raumtemperatur flüssig, hat einen Schmelzpunkt von -62 °C und einen Siedepunkt von 181 °C. Seine Dichte beträgt 1,152-1,158 g/ml (20 °C).
Schwach aromatische Verbindung, löslich in Alkoholen und Ethern, wenig löslich in Wasser. Die Säuredissoziationskonstante (pKa) beträgt 13. Die Säuredissoziationskonstante ist ein quantitatives Maß für die Stärke einer Säure, wobei ein kleinerer pKa-Wert auf eine stärkere Säure hinweist.
Die Azidität der α-Position des Carbonyls ist aufgrund der Bindung von zwei elektrophilen Gruppen, den Estern, geringer. Relativ schwache Basen erzeugen Carboanionen, wodurch es für eine Vielzahl von Reaktionen geeignet ist.
Weitere Informationen über Dimethylmalonat
1. Herstellungsverfahren für Dimethylmalonat
Es wird aus Dimethoxymethan und Kohlenmonoxid synthetisiert. Es kann auch durch direkte Veresterung von Methanol und Malonsäure unter azeotropen Bedingungen synthetisiert werden.
2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Maßnahmen zur Handhabung
Der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln ist zu vermeiden. Persönliche Schutzausrüstung tragen und in einer Zugluftkammer verwenden.
Dimethylmalonat ist ein entzündlicher Stoff mit einem Flammpunkt von 83 °C. Von heißen Gegenständen, Hitze, offenen Flammen, Wärme und Funken fernhalten. Thermische Zersetzung kann giftige Dämpfe freisetzen.
Bei der Lagerung
In einem Glasbehälter, verschlossen an einem gut belüfteten, kühlen Ort, möglichst vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt, aufbewahren.