Was ist Hydrochinon?
Hydrochinon ist eines der zweiwertigen Phenole.
Hydrochinon wird auch als Ammoniumthioglycolat, 1,4-Dihydroxybenzol und Chinol mit der CAS-Nummer 123-31-9 bezeichnet. Hydrochinon kann durch Reduktion von Benzochinon mit schwefliger Säure hergestellt werden.
Die meisten Hydrochinone werden derzeit auch nach dem Diisopropylbenzolverfahren unter Verwendung von Benzol und Propylen hergestellt. Hydrochinon kann als Nebenwirkung eine allergische Kontaktdermatitis hervorrufen.
Anwendungen von Hydrochinon
Hydrochinon wird häufig als Zwischenprodukt für fotografische Entwickler, Farbstoffe und Arzneimittel, als Antioxidationsmittel für Gummi und andere Materialien sowie als Rohstoff für elektronische Materialien verwendet. Hydrochinon wird auch als analytisches Reagenz für die Bestimmung von Phosphor, Arsen und Kieselsäure verwendet.
Hydrochinon kann auch als Antipolymerisationsmittel verwendet werden. Wenn sehr geringe Mengen Hydrochinon Monomeren wie Acrylnitril, Acrylaten und Styrol zugesetzt werden, hat es eine sehr gute Hemmwirkung auf die Polymerisation.
Hydrochinon wird auch in der Kosmetikbranche verwendet. Beispiele für Anwendungen sind Haarfärbemittel, Hautbleichmittel, Antioxidantien und Parfüms. Hydrochinon kann auch als Creme oder Salbe verwendet werden, aber seine Verwendung in Konzentrationen von mehr als 2 % ist aufgrund seiner mutmaßlich krebserregenden Eigenschaften eingeschränkt.
Eigenschaften von Hydrochinon
Der Schmelzpunkt von Hydrochinon beträgt bei Normaldruck 172 °C, der Siedepunkt 287 °C und die Dichte 1,3 g/cm3. Es ist gut löslich in Wasser, Ethanol und Ether. In kaltem Benzol ist es jedoch nicht löslich.
Hydrochinon hat stark reduzierende Eigenschaften und kann alkalische Silbersalzlösungen und Fehring-Lösungen reduzieren. Außerdem färbt es sich bei allmählicher Oxidation an der Luft.
Hydrochinon ist ein farbloses oder weißes Kristall. Seine chemische Formel ist C6H6O2, die molare Masse beträgt 110,11 g/mol und seine spezifische Formel wird als C6H4(OH)2 angegeben.
Weitere Informationen über Hydrochinon
1. Synthesemethode von Hydrochinon
Hydrochinon wird durch Oxidation von Phenol hergestellt. Phenol kann unter Verwendung von Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel mit dem Katalysator Beta-Zeolith (H-BEA) und Diethylketon als Hilfskatalysator oxidiert werden. Bei der Reaktion entsteht sowohl Hydrochinon als auch Brenzkatechin, aber die Selektivität wird durch Ionenaustausch von H-BEA mit Erdalkalimetallen verbessert.
Die Elbs-Persulfat-Oxidation mit Kaliumpersulfat ist eine weitere Technik zur Herstellung von Hydrochinon aus Phenol.
2. Hydrochinon-Oxidation
Aufgrund des starken Reduktionsvermögens von Hydrochinon lässt es sich leicht zu p-Benzochinon oxidieren. Der Name Hydrochinon wurde ursprünglich vergeben, weil es durch die Reduktion von p-Benzochinon gewonnen wird.
p-Benzochinon, auch 1,4-Benzochinon genannt, ist ein Chinon, das aus einem einzigen sechsgliedrigen Ring besteht, der ausschließlich aus Kohlenstoff besteht. Seine Summenformel lautet C6H4O2.
3. Positionsisomere von Hydrochinon
Hydrochinon hat zwei Regioisomere der Hydroxygruppe: Catechol und Resorcin. Catechin ist eine organische Verbindung mit zwei Hydroxygruppen in ortho-Position am Benzolring. Es ist auch als Brenzcatechin bekannt, eine Struktur, die in Polyphenolen vorkommt.
Resorcin, auch 1,3-Dihydroxybenzol genannt, hat zwei Hydroxygruppen in der meta-Position des Benzolrings. Es ist ein Rohstoff für Reifencord-Klebstoffe, die als Reifenverstärkung bekannt sind. Darüber hinaus wird es auch als Rohstoff für Klebstoffe für Holz, UV-Absorber für Harze und Flammschutzmittel für Harze verwendet.