Was ist Furan?
Furan ist eine aromatische Verbindung mit fünf Ringen, die aus vier Kohlenstoffatomen und einem Sauerstoffatom besteht.
Es ist auch als Divinylenoxid, Oxol oder 1-Oxa-2,4-cyclopentadien bekannt. Die chemische Formel lautet C4H4O und die CAS-Registriernummer 110-00-9. In der Natur ist es reichlich in Teer aus Kiefern enthalten.
Anwendungen von Furan
Furan wird als Zwischenprodukt bei der Synthese vieler heterocyclischer Verbindungen verwendet. Es wird auch häufig als Rohstoff für Kunstharze, Lösungs- und Reinigungsmittel verwendet.
1. Organische Synthese
Tetrahydrofuran wird durch Hydrierung von Furan mit Hilfe eines Palladiumkatalysators hergestellt. Dieses Tetrahydrofuran wird aufgrund seiner extrem hohen Löslichkeit in Polymeren und anderen organischen Stoffen häufig als polares organisches Lösungsmittel verwendet. So wird es beispielsweise als Lösungsmittel in der Größenausschlusschromatographie verwendet.
Der Diencharakter von Furan wird manchmal als Ausgangsmaterial für Diels-Alder-Reaktionen verwendet. Insbesondere Furane sind aufgrund ihrer instabilen zyklischen Struktur im Vergleich zu z. B. Butadien sehr reaktiv. Wenn Furan beispielsweise mit Maleinsäureanhydrid gemischt wird, läuft die Diels-Alder-Reaktion bei 20 °C ab.
Pyrrol wird durch die Reaktion von Furan mit Ammoniak unter Verwendung von Tonerde als Katalysator hergestellt. Das Pyrrol wird z. B. als Nachweisreagenz verwendet. Es wird auch zur Synthese von Thiophen verwendet, wenn es mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittels erhitzt wird.
2. Kunststoffindustrie
Furanharze werden aus Furfural und Furfurylalkohol synthetisiert, die von Furanen abgeleitet sind. Diese Harze, die durch die Verknüpfung von Furanringen eine dreidimensionale Struktur bilden, werden aufgrund ihrer hervorragenden chemischen Beständigkeit in Farben und Lacken verwendet.
3. Pharmazeutika
Furan wird auch für die Herstellung von pharmazeutischen Zwischenprodukten verwendet. Heterozyklische Verbindungen können aus Furan synthetisiert werden und werden bei der Synthese komplexer pharmazeutischer Verbindungen eingesetzt. Zum Beispiel wird es manchmal als Rohstoff für grippewirksame Beruhigungsmittel und Anästhetika verwendet.
Eigenschaften von Furan
1. Physikalische Eigenschaften
Furan ist eine farblose bis durchsichtige gelbe Flüssigkeit mit einem dem Chloroform ähnlichen Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -84 °C und einen Siedepunkt von 31 °C. Es hat ein spezifisches Gewicht von 0,91 und einen Brechungsindex von 1,42. Es ist löslich in Ethanol, Ether und Petrolether und praktisch unlöslich in Wasser. Es ist auch gegen Alkalien stabil, harzt aber gegen anorganische Säuren.
Mit einem Flammpunkt von -31 °C ist es hochentzündlich, und bei der Handhabung der Flüssigkeit und der Dämpfe ist Vorsicht geboten.
2. Chemische Eigenschaften
Furan ist eine aromatische Verbindung mit einer relativ stabilen chemischen Struktur, die jedoch instabiler und reaktiver ist als Benzolringe und andere sechsgliedrige Ringe. Sie können mit Oxidationsmitteln zu hochexplosiven Peroxiden reagieren und müssen mit Vorsicht gehandhabt werden. Auch der Kontakt mit Wasser sollte vermieden werden, da es mit Wasser unter Bildung von Oxidationsreaktionen reagieren kann.
Weitere Informationen über Furan
1. Herstellungsverfahren
Furan wird nicht nur als Naturprodukt gewonnen, sondern kann auch durch organische Synthese gewonnen werden. So können beispielsweise durch Wärmebehandlung von 1,4-Dicarbonylverbindungen mit Säure mittels Perl-Knoll-Synthese Verbindungen mit Furanstruktur durch Dehydratisierungsreaktionen synthetisiert werden.
Feist-Benary-Reaktion: Bei der Furansynthese werden durch Dehydratisierungskondensation von Halogencarbonylverbindungen mit Ketoestern Furanderivate hergestellt. Es wird auch durch Hitze-Decarboxylierung von 2-Furancarbonsäure hergestellt, die durch Oxidation von Furfural gewonnen wird.
2. Auswirkungen auf den menschlichen Körper
Furan ist ein Reizstoff für die Haut und die Atemwege des menschlichen Körpers und muss mit Schutzausrüstung gehandhabt werden. Es besteht ein anerkanntes Risiko von genetischen Störungen und Karzinogenität.