Was ist Benzophenon?
Benzophenon (englisch: benzophenone) ist ein weißer oder fast weißer Kristall oder ein kristallines Pulver mit süßem Geruch bei Raumtemperatur.
Es ist eine der wichtigsten aromatischen Ketonverbindungen und ein weit verbreiteter Baustein in der organischen Chemie. Es ist auch als Diphenylketon bekannt.
Eigenschaften von Benzophenon
Die wichtigsten physikalischen und chemischen Eigenschaften von Benzophenon sind ein Schmelz-/Gefrierpunkt von 48~50 °C, ein Siedepunkt bzw. erster Destillationspunkt und Siedebereich von 305,4 °C und ein Flammpunkt von 143 °C. Es ist ein Feststoff mit einer Dichte von 1,11 g/cm³, löslich in Aceton und Ethanol und praktisch unlöslich in Wasser.
Es hat die Struktur von zwei Benzolringen, die durch Carbonylgruppen überbrückt sind, und wird durch die chemische Formel C6H5COC6H5, manchmal abgekürzt als Ph2CO, dargestellt. Sein Molekulargewicht beträgt 182,22 und seine CAS-Registrierungsnummer 119-61-9.
Anwendungen von Benzophenon
1. Photoinitiator für die Polymerisation
Benzophenon wird aufgrund seiner Eigenschaft, ultraviolettes Licht zu absorbieren und eine photosensibilisierende Wirkung zu zeigen, als Initiator für die Photopolymerisation verwendet.
2. UV-Absorber
UV-Absorber auf Benzophenon-Basis sind bekannt für ihre Verträglichkeit mit Kunststoffen und ihre Wirksamkeit in Beschichtungen. Im Gegensatz zu UV-Streumitteln, die die UV-Strahlung zurückwerfen, absorbieren UV-Absorber die UV-Strahlung und wandeln sie in andere Energie (z. B. Wärmeenergie) um, so dass ein Stoff entsteht, der das Grundmaterial schützt. Dies ist besonders dann nützlich, wenn eine schwarze, undurchsichtige Verpackung unpraktisch ist.
3. Herstellung von dehydrierten Lösungsmitteln
Benzophenon wird häufig in Verbindung mit Natriummetall zur Dehydratisierung und Desoxygenierung von Lösungsmitteln in organischen Syntheselabors verwendet. Das aus Benzophenon entstehende Benzophenon-Ketyl ist blau gefärbt, reagiert aber schnell mit Wasser und Sauerstoff und verschwindet, so dass der Abschluss der Dehydratisierung durch visuelle Beobachtung der blau bleibenden Lösung bestimmt werden kann. Diese Methode wird für Lösungsmittel auf Etherbasis wie Tetrahydrofuran und Diethylether verwendet.
4. Photoaffinitätssonden
Benzophenon wird als Photoaffinitätssonde in der chemischen Biologie verwendet. Wenn eine kleine Molekülverbindung, an die Benzophenon gebunden ist, in einem Biomolekül wie einem Protein mit UV-Licht bestrahlt wird, bildet der Benzophenon-Anteil eine kovalente Bindung an das mit dem kleinen Molekül wechselwirkende Protein und wird markiert. Durch diesen Nachweis kann das mit dem kleinen Molekül wechselwirkende Protein bestimmt werden.
5. Andere Anwendungen
Es wurden verschiedene Benzophenon-Derivate entwickelt und sind im Handel erhältlich, um die Mischbarkeit und Reaktionsgeschwindigkeit mit Harzmonomeren zu verbessern. Einige Benzophenon-Derivate sind als Inhaltsstoffe von Sonnenschutzmitteln nützlich. Andere sind als Rohstoffe für die organische Synthese und als Zwischenprodukte in pharmazeutischen Produkten bekannt (Produkte, die zwischen Rohstoffen und fertigen Arzneimitteln liegen).
Weitere Informationen über Benzophenon
1. Wie Benzophenon hergestellt wird
Benzophenon wird durch die kupferkatalysierte Oxidation von Diphenylmethan an der Luft hergestellt. Im Labor kann es durch Hydrolyse von Dichlordiphenylmethan hergestellt werden, das aus zwei Molekülen Benzol und Tetrachlorkohlenstoff unter Katalyse einer Lewis-Säure synthetisiert wird. Es kann auch durch die Friedel-Crafts-Reaktion von Benzoylchlorid mit Benzol, ebenfalls in Gegenwart von Lewis-Säuren, synthetisiert werden.
2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:
- Den Behälter fest verschließen und an einem kühlen, dunklen Ort lagern.
- Getrennt von Oxidationsmitteln und anderen unverträglichen Gefahrstoffen lagern.
- Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
- Darauf achten, dass kein Staub aufgewirbelt wird.
- Bei der Verwendung Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen.
- Nach Gebrauch die Handschuhe in geeigneter Weise ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
- Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
- Bei Hautkontakt mit Seife und reichlich Wasser waschen.
- Bei Augenkontakt mehrere Minuten lang vorsichtig mit Wasser spülen.