Was ist Benzonitril?
Benzonitril ist ein aromatisches Cyanid mit der chemischen Formel C6H5CN.
Benzonitril wurde 1844 von Hermann von Fehling als eines der Zersetzungsprodukte von Ammoniumbenzoat entdeckt, das bis zur Zersetzung erhitzt wurde. Er schuf einen neuen Begriff, Benzonitril und die Nitrile wurden bekannt.
Es wird als schädlicher Stoff eingestuft, so dass beim Umgang mit diesem Stoff Vorsicht geboten ist.
Anwendungen von Benzonitril
Benzonitril kann über Benzamid zu Benzoesäure hydrolysiert, zu Benzylamin reduziert und mit konzentrierter Schwefelsäure zu einem Triazinring polymerisiert werden. Es ist ein Vorprodukt zahlreicher Derivate und wird in verschiedenen Industriezweigen und Bereichen als Lösungsmittel und Zwischenprodukt verwendet.
Beispiele für spezifische Verwendungszwecke sind Kunststoffrohstoffe, Lösungsmittel für Antioxidantien, Lösungsmittel für die Galvanotechnik, synthetische Rohstoffe für Baufarben, pharmazeutische und agrochemische Zwischenprodukte sowie Aushärtemittel für Epoxidharze, so dass es sich für ein sehr breites Spektrum von Anwendungen eignet.
Eigenschaften von Benzonitril
Benzonitril hat einen Schmelzpunkt von -13 °C und einen Siedepunkt von 188-191 °C. Es liegt bei 25 °C in farblosem, flüssigem Zustand vor und hat einen mandelartigen Geruch. Es ist brennbar, mit einem Flammpunkt von 75 °C und einem Entzündungspunkt von 550 °C.
Die Löslichkeit von Benzonitril in Wasser bei 100 °C beträgt 1 %. Es kann mit Alkohol und Ether in jedem Verhältnis gemischt werden.
Struktur von Benzonitril
Benzonitril hat die Struktur von Benzol, wobei ein Wasserstoffatom durch eine Cyanogruppe ersetzt ist, die auch als Phenylcyanid bezeichnet wird. Die chemische Formel ist abgekürzt und wird auch als PhCN geschrieben. Es hat eine molare Masse von 103,04 g/mol und eine Dichte von 1,0 g/ml.
Weitere Informationen zu Benzonitril
1. Synthese von Benzonitril
Benzonitril wird durch Ammoxidation von Toluol bei 400-450 °C durch die Reaktion von Ammoniak und Sauerstoff synthetisiert. Im Labor kann Benzonitril auch durch Dehydratisierung von Benzamid oder Benzaldehyd-Oxim hergestellt werden.
Benzonitril kann auch durch die Rosenmund-von-Braun-Synthese mit Kupfer(I)-cyanid oder NaCN/DMSO und Brombenzol gewonnen werden. Die Rosenmund-von-Braun-Synthese ist eine chemische Reaktion zur Synthese von Arylnitrilen aus Arylhalogeniden.
Benzonitril kann auch durch Diazotierung von Anilin und dessen Umsetzung mit Kupfer(I)-cyanid gewonnen werden. Diese Reaktion wird als Sandmeyer-Reaktion bezeichnet.
2. Benzonitril-Reaktion
Benzonitril wird zu Benzoesäure hydrolysiert. Die Reaktion mit Aminen führt nach der Hydrolyse zu N-substituierten Benzamiden. Phenylmagnesiumbromid kann nach der Hydrolyse zu Diphenylketoimin (Ph2C=NH) reagieren.
Späte Übergangsmetalle und Benzonitril bilden Komplexe. Benzonitril-Liganden lassen sich leicht durch stärkere Liganden ersetzen, so dass sie sich als synthetische Zwischenprodukte eignen. Ein Beispiel für einen Komplex ist Bis(benzonitril)palladiumdichlorid. Seine chemische Formel lautet PdCl2(PhCN)2 und es handelt sich um einen gelblich-braunen Feststoff, der in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es wird durch Auflösen von Palladium(II)-chlorid (PdCl2) in Benzonitril hergestellt. In einem nicht-koordinierenden Lösungsmittel geht es in PdCl2 über; die Röntgenkristallographie zeigt, dass die beiden Benzonitril-Liganden in trans angeordnet sind.