Was ist Benzol?
Benzol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff mit der einfachsten chemischen Struktur.
Es ist eine farblose Flüssigkeit mit süßem Geruch und hoher Entflammbarkeit. Es ist eine der Grundverbindungen in der Petrochemie und kommt auch in Rohöl vor.
Benzoldampf ist giftig. Es wird als gefährlicher Luftschadstoff eingestuft, da es die Blutbildung hemmen kann.
Anwendungen von Benzol
Als Ausgangsstoff für aromatische Verbindungen wird Benzol in vielen Bereichen eingesetzt. So wird es beispielsweise in Farbstoffen, synthetischem Kautschuk, synthetischen Reinigungsmitteln, organischen Pigmenten, organischen Kautschukchemikalien, Arzneimitteln, Parfüms, Kunstfasern, Kunststoffen, Pestiziden, Sprengstoffen und Insektenschutzmitteln verwendet.
Styrolmonomere sind die meistgefragten Derivate von Benzol. Polystyrol wird aus Benzol und Ethylen hergestellt und findet Verwendung in Fernseh- und Klimaanlagengehäusen, Isolierungen und Behältern.
Außerdem wird es als Rohstoff für Nylon, Polycarbonat und Polyurethan verwendet.
Eigenschaften von Benzol
Benzol ist eine leicht flüchtige und entflammbare farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von 5,5 °C und einen Siedepunkt von 80,1 °C. Es hat Benzolringe, eine chemische Formel von C6H6, ein Molekulargewicht von 78,11 und eine Dichte von 0,8765 g/cm³. Ein Benzolring ist ein regelmäßiger hexagonaler sechsgliedriger Ring, der aus sechs Kohlenstoffatomen besteht.
In Benzol nimmt jedes Kohlenstoffatom ein sp2-Hybridorbital ein. Der Bindungsabstand zwischen den Kohlenstoffatomen beträgt 1,397 Å und liegt damit zwischen den C-C- und C=C-Bindungsabständen. Somit sind alle sechs Kohlenstoffbindungen in der Ebene des Benzolrings gleichberechtigt, und es liegen keine drei Doppelbindungen vor, wie in der Strukturformel dargestellt.
Und die sechs π-Elektronen in einem einzelnen Benzolring werden gemeinsam genutzt und sind auf die sechs Kohlenstoffatome delokalisiert. Um die Delokalisierung zu verdeutlichen, wird manchmal ein Kreis innerhalb eines Sechsecks als Benzolring dargestellt.
Wenn der Benzolring ein Substituent ist, wird er als Phenylgruppe bezeichnet, und die Phenylgruppe kann auch als Ph geschrieben werden.
Weitere Informationen über Benzol
1. Substitutionsreaktionen von Benzol
Obwohl Benzol eine Doppelbindung in seiner Strukturformel hat, sind Substitutionsreaktionen im Gegensatz zu den Alkenen wahrscheinlicher als Additionsreaktionen. Die Halogenierung ist ein spezifisches Beispiel für eine Substitutionsreaktion von Benzol. Zur Halogenierung gehören z. B. die Chlorierung und die Bromierung, bei denen Chlorbenzol und Brombenzol entstehen.
Bei der Sulfonierung von Benzol kann auch Benzolsulfonsäure entstehen, und durch Nitrierung kann Nitrobenzol gewonnen werden. Darüber hinaus kann Benzol auch alkyliert und acetyliert werden.
2. Additionsreaktionen von Benzol
Wird Benzol ultraviolettem Licht ausgesetzt, reagiert es mit Chlor zu Benzolhexachlorid. Benzolhexachlorid wird auch als 1,2,3,4,5,6-Hexachlorcyclohexan bezeichnet.
Die Reaktion von Benzol mit Wasserstoff ergibt Cyclohexan.
3. Synthese von Benzol
Kohlenwasserstoffe mit einem Siedepunkt von 80-200 °C werden mit Wasserstoffgas gemischt und reagieren mit einem Katalysator bei 8-50 atm und 500-525 °C. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe bilden Ringe und verlieren Wasserstoff, um aromatische Kohlenwasserstoffe zu bilden. Die Produkte können destilliert, abgetrennt und durch Lösungsmittelextraktion gereinigt werden, um Benzol zu erhalten.
Benzol kann auch hergestellt werden, indem Wasserstoff und Toluol gemischt und zusammen mit einem Katalysator bei 40-60 bar und 500-600 °C umgesetzt werden. Darüber hinaus können Benzol und Xylol aus zwei Molekülen Toluol synthetisiert werden. Benzol und Xylol sind als Chemierohstoffe gefragter als Toluol, so dass sich das Verfahren wirtschaftlich rechnet. Außerdem kann Benzol aus drei Molekülen Acetylen mit Hilfe von glühenden Eisen- oder Quarzkatalysatoren synthetisiert werden.