Was ist Anthracen?
Anthracen ist eine organische Verbindung, ein acenischer polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus drei kondensierten Benzolringen besteht.
Es hat die Summenformel C14H10, ein Molekulargewicht von 178,23, einen Schmelzpunkt von 218 °C und einen Siedepunkt von 342 °C. Es ist sublimierbar. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer Feststoff, der jedoch bei 400-500 nm violette Fluoreszenz ausstrahlt. Es ist unlöslich in Wasser, mit einer Löslichkeit in Wasser von 0,00013 g/100 mL (20 °C). Es ist auch unlöslich in Ethanol und Toluol, aber löslich in heißem Toluol. CAS-Registrierungsnummer 120-12-7.
Anwendungen von Anthracen
Anthracen ist ein Ausgangsstoff für verschiedene synthetische Farbstoffe, darunter Anthrachinonfarbstoffe wie Alizarin und Indanthren. Es wird auch als Rohstoff für Anthrachinon, ein wichtiges Farbstoffzwischenprodukt, Ruß und Gerbstoffe verwendet.
Ruß wird aus kohle- und erdölbasierten Schwerölen wie Kreosotöl und Ethylenrückstandsöl hergestellt, die reich an Anthracen und anderen aromatischen Komponenten sind. Weitere Anwendungen für Anthracen sind Farben, Insektenschutzmittel, Holzschutzmittel, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren, fluoreszierende Farbstoffe, etc. Weitere Anwendungen sind Triplettsensibilisatoren oder Quencher.
Funktionsweise von Anthracen
Die Funktionsweise des Anthracens wird anhand von Produktionsmethoden und chemischen Reaktionen erläutert.
1. Herstellung von Anthracen
Industriell wird Anthracen durch Abtrennung und Reinigung aus Anthracenölfraktionen des Steinkohlenteers hergestellt. Zu den wichtigsten Synthesemethoden im Labor gehören die Reduktion von Anthrachinonen, die Kondensation von zwei Molekülen Benzylchlorid mit Aluminiumchlorid als Katalysator und die Kondensation von Tetrabrombenzol mit Benzol.
2. Anthracen Chemie
Anthracen ist eine photoreaktive Verbindung. Bei Bestrahlung mit ultraviolettem Licht kommt es zu einer [4+4]-Cyclisierungsreaktion, bei der ein Dimer entsteht. Dieses Dimer kann durch Erhitzen oder durch Bestrahlung mit UV-Licht bei Wellenlängen unter 300 nm wieder in ein Monomer umgewandelt werden. Diese reversible Bindung und die photochrome Eigenschaft sind charakteristisch für Anthracen und bilden die Grundlage für die Anwendung verschiedener Derivate.
Der zentrale Ring ist sehr reaktiv und aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen finden hauptsächlich an den Positionen 9 und 10 statt. Er lässt sich leicht oxidieren, und das Oxidationsprodukt ist Anthrachinon (C14H8O2). Die Reduktion ergibt 9,10-Dihydroanthracen. Die [4+2]-Cyclisierungsreaktion mit Singulett-Sauerstoff erfolgt ebenfalls am zentralen Ring durch die Diels-Alder-Reaktion.
Phenanthren, das Isomer mit gebogenen und kondensierten Benzolringen, ist die so genannte stabile Verbindung, da die Bildungswärme höher ist.
Arten von Anthracen
Anthracen wird hauptsächlich als Chemikalie und Reagenz verkauft. Es ist in Mengen von 1 g , 25 g , 100 g , 500 g usw. erhältlich. Die Reinheitsgrade variieren von Produkt zu Produkt, z. B. 90 %, 96 %, 97 %, 99 % usw. Das Reagenz kann bei Raumtemperatur gelagert werden und wird in der Regel als Reagenz für Raumtemperatur verkauft.
Einige deuterierte Derivate, Anthracen d-10, sind ebenfalls erhältlich. Dabei handelt es sich um eine deuterierte Verbindung, bei der alle 10 Wasserstoffatome des Anthracens durch Deuterium ersetzt wurden; sie wird in der Regel als interner Standard bei der GC-MS-Analyse verwendet. Es wird manchmal als gekühltes Reagenz gehandhabt.
Weitere Informationen zu Anthracen
Sicherheit von Anthracen
Anthracen ist reizend für die Haut. Aus diesem Grund ist es im Rahmen des Arbeitsschutzgesetzes als „Stoff, für den Leitlinien zur Verhütung von Gesundheitsgefahren veröffentlicht wurden“ und im Rahmen des PRTR-Gesetzes als „designierter chemischer Stoff der Klasse I“ aufgeführt.
Er zersetzt sich bei Erhitzung oder unter dem Einfluss starker Oxidationsmittel, wobei reizende und giftige Dämpfe entstehen und eine Brand- und Explosionsgefahr besteht. Bei der Handhabung ist Vorsicht geboten.