Was ist Anthrachinon?
Anthrachinone sind organische Verbindungen aus der Familie der Aromaten, die auch in natürlichen Pflanzen wie der Aloe vorkommen.
Ihr systematischer IUPAC-Name ist Anthracen-9,10-dion. Sie sind die Quelle der Pigmente in der Schale und den Blättern.
Anwendungen von Anthrachinone
Anthrachinone werden hauptsächlich in der Industrie verwendet. Sie können zum Beispiel als Ausgangsstoffe für die Herstellung von Anthrachinon-Farbstoffen verwendet werden. Aus Anthrachinonen hergestellte Farbstoffe zeichnen sich durch ihre Sonnenlicht- und Waschbeständigkeit sowie reiche und lebhafte Farben aus und werden daher als hochwertige Farbstoffe eingestuft.
Weitere Anwendungen sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von Abführmitteln, Zusatzstoffe bei der Zellstoffeindampfung und Wasserstoffträger bei der Herstellung von Wasserstoffperoxid. In der Landwirtschaft können sie auch als Vogelabwehrmittel eingesetzt werden.
Eigenschaften von Anthrachinonen
Anthrachinon hat einen Schmelzpunkt von 286 °C und einen Siedepunkt von 379,8 °C. Bei Raumtemperatur liegt es in Form von gelben Kristallen vor.
Anthrachinon ist löslich in Nitrobenzol und Anilin. Beim Erhitzen ist es in Benzol und Toluol löslich, aber nicht in Wasser oder Alkohol. Unter normalen Bedingungen ist Anthrachinon chemisch äußerst stabil.
Struktur der Anthrachinone
Anthrachinone sind Derivate von Anthracen. Die chemische Formel von Anthracen ist C14H10 und die von Anthrachinon ist C14H8O2. Die molare Masse beträgt 208,21 g/mol und die Dichte 1,308 g/cm3.
Es gibt drei Isomere: 1,2-Antrachinon, 1,4-Antrachinon und 9,10-Antrachinon. Das 9,10-Anthrachinon wird jedoch gewöhnlich als 9,10-Anthrachinon bezeichnet.
Weitere Informationen zu Anthrachinonen
1. Synthesemethoden für Anthrachinone
Anthrachinone werden durch Oxidation von Anthracen gewonnen.
Sie können auch durch die Friedel-Crafts-Reaktion synthetisiert werden. Anthrachinone werden durch die Kondensation von Phthalsäureanhydrid mit Benzol unter Verwendung von Aluminiumchlorid hergestellt. Bei dieser Reaktion können Anthrachinone durch spontane Cyclisierung unter Bildung von o-Benzoylbenzoesäure gewonnen werden.
Anthrachinone können auch durch die Diels-Alder-Reaktion von 1,3-Dien und Naphthochinon (1,4-Naphthochinon) synthetisiert werden.
2. Anthrachinon-Reaktionen
Die Bally-Scholl-Synthese ist ein Beispiel für eine klassische Reaktion mit Anthrachinonen. Anthrachinone reagieren mit Glycerin unter Bildung von Benzanthron. Bei der Barry-Scholl-Synthese wird eine Carbonylgruppe des Chinons in Gegenwart von Kupfer und Schwefelsäure zu einem Methylen reduziert und Glycerin hinzugefügt.
3. Anthrachinon-Anwendungen
Viele natürliche Farbstoffe haben ein Anthrachinon-Grundgerüst. Anthrachinone werden zum Beispiel auch als Rohstoffe für das Pigment Alizarin verwendet.
Außerdem wird das industrielle Derivat 2-Ethylanthrachinon (E: 2-Ethylanthrachinon) für die Herstellung von Wasserstoffperoxid verwendet.