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Camphen

Was ist Camphen?

Camphen ist ein bicyclischer Kohlenwasserstoff, der in ätherischen Ölen vorkommt, d. h. in ätherischen Ölen, die aus Pflanzen gewonnen werden.

Ätherische Öle enthalten Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Phenole und Ester, von denen Camphen ein Kohlenwasserstoff ist und zur Gruppe der Monoterpene gehört. Monoterpene sind eine natürlich vorkommende Klasse von Kohlenwasserstoffen, eine Gruppe von Kohlenwasserstoffen mit geringem Molekulargewicht, die aus einer einzigen Isopreneinheit bestehen.

Aufgrund ihres geringen Molekulargewichts verflüchtigen sie sich leicht, und viele von ihnen sind stark duftend. Camphen ist der einzige bekannte Kohlenwasserstoff in ätherischen Ölen, der bei Raumtemperatur kristallisiert. Einige Bestandteile ätherischer Öle, die keine Kohlenwasserstoffe sind, kristallisieren ebenfalls bei Raumtemperatur, wie z. B. das Keton Campher.

Anwendungen von Camphen

Camphen wird wegen seines charakteristischen, kampferähnlichen Geruchs hauptsächlich als Bestandteil von Lebensmittelaromen und Kosmetika verwendet. Es wird auch in alkoholfreien Desinfektions- und Desinfektionslösungen und in Duftstoffkompositionen für Insektenschutzmittel verwendet.

Weitere wichtige Anwendungen sind die Verwendung als Zwischenprodukt in der chemischen Synthese. Es dient als Zwischenprodukt für chemischen Campher, einem synthetischen Camphor, aus dem Campher hergestellt wird, obwohl Camphen aus α-Pinen hergestellt wird.

Aufgrund seiner charakteristischen bicyclischen Struktur und seiner hochreaktiven Doppelbindungen wird es häufig für die Synthese von Chemikalien mit komplexen Strukturen verwendet. Beispiele hierfür sind Anwendungen in Arzneimitteln und Pestiziden oder die Herstellung verschiedener Duftstoffe durch Derivatisierung zu Estern.

Eigenschaften von Camphen

Die Summenformel von Camphen ist C10H16, sein Molekulargewicht beträgt 136,23 und seine CAS-Nummer ist 79-92-5. Es hat einen Schmelzpunkt von 52 °C und ist bei Raumtemperatur fest. Es verflüchtigt sich jedoch durch Sublimation.

Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Äther. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloser Kristall, verflüchtigt (sublimiert) sich jedoch bei Raumtemperatur und hat einen stechenden Geruch. Es kommt in natürlichem Kampferöl, Terpentinöl und Zypressenöl vor und ist Teil von deren Geruch.

Wie man Camphen auswählt

Das Besondere an Camphen ist das Vorhandensein von optischen Isomeren. Die optischen Isomere werden je nach ihrer optischen Drehung als d-/(+) (rechtshändig) oder l-/(-) (linkshändig) bezeichnet, und viele Handelsprodukte sind auch entsprechend gekennzeichnet.

Bei der Entscheidung, ob eines der optischen Isomere oder die racemische Form erhalten werden soll, sollte der Verwendungszweck berücksichtigt werden. Weitere Überlegungen zum Einkauf gelten allgemein für organische Chemikalien.

Je nachdem, ob die Verwendung für Forschungs- oder Industriezwecke vorgesehen ist, sollte entweder die Reagenz- oder die Industriechemikalienform gewählt werden. Auch bei den Reagenzien sollten Sie die Klasse des Reagenzes und die empfohlene Verwendung (z. B. Reagenz für ~) wählen, je nachdem, ob es sich um eine Synthese oder eine Analyse handelt. Im Allgemeinen sind Reagenzien für analytische Zwecke von höherer Reinheit. Der Verwendungszweck bestimmt die erforderliche Reinheit.

Weitere Informationen zu Camphen

1. Herkunft und Herstellungsverfahren

Das natürlich in den ätherischen Ölen von Pflanzen vorkommende d(+)-Camphen, ein optisches Isomer, kommt in der Ingwerfamilie Ganoderma lucidum vor, während l(-)-Camphen in der Pflanzenfamilie der Campheraceae zu finden ist. Die meisten kommerziellen Produkte sind synthetisch.

Industriell wird es entweder durch katalytische Isomerisierung von α-Pinen oder durch alkalische Dehydrochlorierung von Bornylchlorid hergestellt, das durch Behandlung von α-Pinen mit Chlorwasserstoff synthetisiert wird.

2. Toxizität und Gefahren

Camphen ist reizend, insbesondere für die Augen. Obwohl es fest ist, ist es flüchtig und daher aufgrund der sich verflüchtigenden Dämpfe entzündbar. Es ist auch entzündlich.

Außerdem gilt es als hochgiftig für Wasserorganismen. Daher muss es so gelagert werden, dass es nicht in die Umwelt gelangt.

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