Was ist Ölsäure?
Ölsäure ist eine Art von Fettsäure, die zu den einfach ungesättigten Fettsäuren gehört.
Sie ist reichlich in Pflanzenölen wie Olivenöl, Distelöl, Rapsöl oder Sonnenblumenöl enthalten. Ölsäure in Pflanzenölen liegt in Esterbindungen mit Glycerin vor, d. h. in Form von Triglyceriden (Triacylglycerinen).
Triglyceride bestehen aus drei Fettsäuren, die mit einem Glycerin verestert sind. Durch Hydrolyse von Triglyceriden kann daher Ölsäure gewonnen werden.
Ölsäure hat ungesättigte Bindungen im Molekül und ist daher anfälliger für Oxidation als gesättigte Fettsäuren wie Stearinsäure. Pflanzenöle sind anfälliger für Oxidation, da die Oxidation an den ungesättigten Bindungen der Triglyceride stattfindet, an die die Ölsäure gebunden ist.
Anwendung von Ölsäure
Triglyceride der Ölsäure werden als Speisefette und -öle verwendet, während die aus Triglyceriden gewonnene Ölsäure hauptsächlich als Industrierohstoff eingesetzt wird. Ölsäure wird u. a. als Tenside und andere Rohstoffe, als Inhaltsstoffe von Druckfarben, als Entschäumer, als Zusatzstoffe in Schmiermitteln und als ölbasierte Inhaltsstoffe in Kosmetika und Arzneimitteln verwendet.
Ölsäure kann zum Beispiel als vorreaktiver Rohstoff verwendet und mit anderen Rohstoffen zur Synthese von Tensiden umgesetzt werden. Ölsäure kann auch als ölbasierter Inhaltsstoff in Kosmetika verwendet werden, um die Haptik des Produkts zu verbessern. Außerdem kann Ölsäure mit einem alkalischen Mittel neutralisiert werden, um ihr eine seifenähnliche Funktion zu verleihen.
Eigenschaften der Ölsäure
Die Eigenschaften der Ölsäure sind auf ihre Molekularstruktur zurückzuführen. Trotz der gleichen Anzahl von Kohlenstoffen ist Stearinsäure, die keine ungesättigten Bindungen aufweist, bei Raumtemperatur fest, während Ölsäure flüssig ist. Ölsäure hat einen Schmelzpunkt von ca. 13 °C, so dass sie nicht wie Schmalz erstarrt, es sei denn, die Temperatur ist niedrig, wie z. B. in den Wintermonaten, dann bleibt sie flüssig. Ölsäure hat jedoch ungesättigte Bindungen in ihrem Molekül, was sie relativ anfällig für Oxidation macht.
Ölsäure hat auch Carboxygruppen in ihrem Molekül, die mit einem Alkali neutralisiert werden können, um sie in Wasser zu dispergieren, wodurch sie eine seifenähnliche Tensidwirkung erhält.
Struktur der Ölsäure
Die Struktur (Molekularstruktur) der Ölsäure ähnelt der von Stearinsäure, dem Hauptbestandteil von tierischen Fetten und Ölen, oder Linolsäure und Linolensäure, die in pflanzlichen Fetten und Ölen vorkommen. Alle diese Fettsäuren gehören zur Gruppe der 18-Kohlenstoff-Fettsäuren. Die molekulare Strukturformel für Ölsäure lautet: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.
Beide Fettsäuren sind aufgrund ihrer 18-Kohlenstoff-Zahl stark hydrophob und in Wasser unlöslich. Jede Fettsäure hat auch eine Carboxygruppe (-COOH) in ihrem Molekül: Die 17-Kohlenstoff-Bindung entspricht dem Fett und die Carboxygruppe der Säure.
Die Ölsäure unterscheidet sich von der Stearinsäure und der Linolsäure durch die Anzahl und Position der ungesättigten Bindungen. Ölsäure ist eine ungesättigte Fettsäure mit einer ungesättigten Bindung im Molekül. Stearinsäure hingegen ist eine gesättigte Fettsäure ohne ungesättigte Bindungen im Molekül. Linolsäure hat zwei ungesättigte Bindungen und Linolensäure hat drei ungesättigte Bindungen.
Weitere Informationen über Ölsäure
Methoden zur Herstellung von Ölsäure
Pflanzliche Öle, die ungesättigte Fettsäuren wie Ölsäure enthalten, sind bei Raumtemperatur flüssig. Flüssige Pflanzenöle werden durch eine chemische Reaktion, die die ungesättigten Bindungen in gesättigte Bindungen umwandelt, in feste Fette wie Margarine umgewandelt. Eine chemische Reaktion namens Hydrierung wird verwendet, um aus Pflanzenölen künstlich butterähnliche feste Fette herzustellen.
Bei der Hydrierung wird ein Teil der Ölsäure von cis zu trans mit ungesättigten Bindungen in Elaidinsäure umgewandelt. Elaidinsäure ähnelt der Ölsäure, ist aber eine Trans-Fettsäure. Trans-Fettsäuren sind Gegenstand der Forschung als Substanzen, die schädliche Auswirkungen haben können, wenn sie in großen Mengen über die Nahrung in den Körper gelangen.
Dem Verzehr von Pflanzenölen, die Triglyceride der Ölsäure, aber nicht die Ölsäure selbst enthalten, wird eine positive Wirkung auf den Körper nachgesagt. Insbesondere soll es das LDL-Cholesterin, das schlechte Cholesterin, senken.