Was ist Epichlorhydrin?
Epichlorhydrin ist ein hochreaktives Monomer mit Epoxid- und Chlorgruppen.
Es ist auch als 2-Chlormethyloxiran, 1-Chlor-2,3-epoxypropan und Gamma-Chlorpropylenoxid bekannt. Epichlorhydrin ist ätzend und reizt die Augen, die Nase und den Rachen.
Beim Einatmen kann es Kopfschmerzen, Schwindel und andere Störungen des zentralen Nervensystems verursachen.
Anwendungen von Epichlorhydrin
Epichlorhydrin wird als synthetisches Rohmaterial verwendet. Es wird insbesondere als Hauptrohstoff für Epoxidharze verwendet, die in der chemischen Industrie, insbesondere in der Automobil- und Elektronikindustrie, weit verbreitet sind. Epoxidharze werden im Bereich der Farben im Allgemeinen, in Elektrotauchlacken für Automobil- und Industrieanwendungen und in Beschichtungen für die Innenseite von Fässern und Dosen verwendet.
Sie werden auch in der Elektronik für gedruckte Schaltungen und Isoliermaterialien für Spulen sowie im Hoch- und Tiefbau für Korrosionsschutzbeschichtungen, Klebstoffe und Dichtungsmittel für Beton und Stahl verwendet.
Neben Epoxidharzen wird es auch häufig als synthetischer Rohstoff für Glycerin und andere synthetische Materialien wie Epichlorhydrin-Kautschuk und Glycidylmethacrylat sowie als Lösungsmittel für Zelluloseacetat, Zellophan und Ester-Kautschuk verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind Kosmetika, Arzneimittel, Tenside, synthetische Rohstoffe für Ionenaustauschharze, Textilbehandlungsmittel und Lösungsmittel.
Eigenschaften von Epichlorhydrin
Epichlorhydrin hat die Summenformel C3H5ClO, ein Molekulargewicht von 92,5 und ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, ähnlich dem von Chloroform. Es ist brennbar mit einem spezifischen Gewicht von 1,2058, einem Schmelzpunkt von -26 °C, einem Siedepunkt von 116 °C und einem Flammpunkt von 31 °C. Es ist schwer löslich in Wasser und leicht löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol, Ether, Chloroform, Trichlorethylen und Tetrachlorkohlenstoff, jedoch nicht in Kohlenwasserstoffen.
Epichlorhydrin ist in Gegenwart von sauren und basischen Stoffen instabil. Aufgrund seiner beiden hochreaktiven funktionellen Gruppen, einer Epoxidgruppe und einer chlorierten Alkylgruppe, reagiert es mit einer Vielzahl von Stoffen.
Es ist sehr flüchtig mit einer Explosionsgrenze von 3,8-21 % und neigt zur Bildung explosiver Gemische mit Luft. Da der Dampf schwerer als Luft ist und dazu neigt, in geringer Höhe zu verbleiben, sollte er während der Verwendung gut belüftet werden, und es sollte gegebenenfalls eine örtliche Abluftanlage installiert werden.
Kann mit Metallpulvern, Zink, Aluminium, Alkoholen, Phenolen, Aminen (insbesondere Anilin), organischen Säuren, Wasser, etc. heftig reagieren und Feuer oder Explosionen verursachen.
Weitere Informationen zu Epichlorhydrin
Epichlorhydrin Herstellung
Epichlorhydrin kann auf zwei Arten hergestellt werden: aus Allylchlorid, das durch die Reaktion von Propylen und Chlor gewonnen wird, oder aus Allylalkohol, der durch die Reaktion von Propylen und Essigsäure gewonnen wird.
1. Allylchlorid-Methode
Allylchlorid wird mit einer hypochlorigen Säurelösung umgesetzt, um Dichlorpropanol zu erhalten. Dieses wird dann mit Alkali umgesetzt, um durch Dechlorierung rohes Epichlorhydrin zu erhalten; Verunreinigungen werden durch Destillation entfernt.
CH2=CHCH3 + Cl2 → CH2=CHCHCH2Cl + HCl (Synthese von Allylchloriden)
CH2=CHCH2Cl + HOCl → CH2ClCH(OH)CH2Cl
CH2ClCH(OH)CH2Cl → CH2CHOCH2Cl + HCl
2. Allylalkohol-Methode
Allylalkohol wird mit Chlor in Salzsäurelösung chloriert, um Dichlorpropanol zu erhalten. Dieser wird durch Zugabe von Alkali entchlort, um rohes Epichlorhydrin zu erhalten, das anschließend destilliert wird, um das Produkt Epichlorhydrin zu erhalten.
2CH2=CHCHCH3 + 2CH3COOH + O2 → CH2=CHCHCH2OCOCH3 +H2O → CH2=CHCHCH2OH + CH3COOH (Synthese von Allylalkohol)
CH2=CHCHCH2OH + Cl2 → CH2ClCH(OH)CH2Cl
CH2ClCH(OH)CH2Cl → CH2CHOCH2Cl + HCl