Was ist Ethylendiamin?
Ethylendiamin ist eine Art primäres Diamin, eine bei Raumtemperatur klare Flüssigkeit mit Ammoniakgeruch.
Es ist auch als 1,2-Diaminoethan, 1,2-Ethandiamin und Dimethylendiamin bekannt. Es wird hauptsächlich als Rohstoff für die Herstellung anderer Chemikalien verwendet.
Anwendungen von Ethylendiamin
Ethylendiamin wird aufgrund seiner hohen Reaktivität mit vielen Verbindungen als synthetischer Rohstoff für die Herstellung neuer Chemikalien verwendet. Beispiele in der Industrie sind synthetische Wachse, Herbizide, Tenside, Emulgatoren, Netzmittel, Dispergiermittel, Korrosionsschutzmittel, Reinigungsmittel und Oberflächenbehandlung von Textilien.
Beispiele aus dem medizinischen Bereich sind die Synthese von Arzneimitteln als chemische Stabilisatoren, wie z. B. Antihistaminika, und eine breite Palette von Anwendungen, wie z. B. allergische Epithelpflastertests zur Unterstützung der Diagnose von allergischer Dermatitis. Im Bereich der Pestizide werden sie auch in Fungiziden, Insektiziden und Herbiziden eingesetzt.
Weitere Anwendungen sind Chelatbildner, Beschichtungen, Klebstoffe, Rohstoffe für Ionenaustauschharze und Kautschukchemikalien.
Eigenschaften von Ethylendiamin
Die chemische Formel von Ethylendiamin lautet NH2CH2CH2NH2, wobei ein Wasserstoffatom, das an jeden der beiden Kohlenstoffe des Ethylens gebunden ist, durch eine Amingruppe ersetzt ist. Es hat ein Molekulargewicht von 60,11, eine Dichte von 0,9 g/cm3, einen Schmelzpunkt von 8,5 °C und einen Siedepunkt von 117 °C. Es ist mit Wasser und Alkoholen frei mischbar, in Ether jedoch schwer löslich.
Es ist eine starke Base und korrodiert anhaftende Teile von lebendem Gewebe. Beim Erhitzen entstehen giftige Stickstoffoxid- und Ammoniakdämpfe, sodass beim Umgang mit dem Stoff Vorsicht geboten ist.
Es hat einen unangenehmen Ammoniakgeruch und verursacht Schmerzen und Reizungen der Augen, der Nase, des Rachens und der Atemwege, die in seltenen Fällen lebensbedrohlich sein können. Bei Kontakt mit den Augen oder der Haut mit reichlich Wasser spülen und einen Arzt aufsuchen; wenn konzentrierte Dämpfe eingeatmet werden, ist es wichtig, an die frische Luft zu gehen.
Weitere Informationen zu Ethylendiamin
1. Herstellung von Ethylendiamin
Ethylendiamin wird durch die Reaktion von Ethylendichlorid mit Ammoniak oder Ammoniakwasser hergestellt. Diese Ausgangsstoffe werden gemischt und unter Druck auf 110 °C erhitzt, um zu reagieren.
ClCH2CH2Cl + 2NH3 / NH2H2CH2NH2 + 2HCl
Das bei der Reaktion erhaltene Produkt wird in eine Destillationskolonne geleitet. Dort wird das nicht umgesetzte Ethylendichlorid abgetrennt und in den Reaktionsbehälter zurückgeführt. In der Destillationskolonne wird 40-%ige Natronlauge geschüttelt, um das entstandene Aminhydrochlorid und Ammoniakchlorid zu neutralisieren, und überschüssiges Ammoniak wird zur Wiederverwendung in die Reaktionskolonne zurückgeführt.
Ethylendiamin und die vom Boden der Destillationskolonne zurückgewonnene Sole werden in einen Trennbehälter geleitet, wo die Sole vom Ethylendiamin getrennt wird. Ethylendiamin wird in der Rektifikationskolonne bei Atmosphärendruck und 150 – 180 °C gereinigt. Die Rückstände sind Ethylendiamin und Polyamine mit Siedepunkten über 200 °C. Das Verhältnis von Ethylendiamin zu Polyamin über Triamin beträgt 2:1.
2. Polymere von Ethylendiamin
Ethylendiamin liegt wie Ethylenglykol in Form von Polymeren (Polyethylenaminen) vor, z. B. als Dimere und Trimere. Diese entstehen ebenfalls bei der Herstellung von Ethylendiamin und werden bei der Raffination abgetrennt. Sie werden durch die allgemeine Formel NH2-(CH2-CH2NH)n-H dargestellt und umfassen Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin und Pentaethylenhexamin.
Polyethylenamine sind ebenfalls gefährlich, ebenso wie Ethylendiamine. Ethylendiamin bis Tetraethylenpentamin sind kontrollierte Substanzen und werden durch mehrere Gesetze reguliert. Unteranderem dem Arbeitsschutz- und Transportgesetz.