¿Qué es la Acetofenona?
La acetofenona, también conocida como metilfenilcetona, tiene una fragancia característica a azahar. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente y se encuentra como producto natural en el aceite de ládano, el incienso marino, las fresas y las flores de té japonesas. El compuesto se utiliza ampliamente en aplicaciones como perfumes, disolventes y materiales para síntesis orgánica.
Propiedades Fisicoquímicas de la Acetofenona
1. Nombre
Nombre japonés: acetofenona
Nombre británico: acetophenone
Nombre IUPAC: 1-feniletan-1-ona
2. Fórmula Molecular
C8H8O
3. Peso Molecular
120.15
4. Fórmula Estructural
Estructura de la acetofenona
5. Punto de Fusión
19.65°C
6. Solubilidad en Disolventes
Insoluble en agua. Soluble en etanol y cloroformo.
Características y Usos de la Acetofenona
Aroma Única y Uso como Agente Aromatizante
La acetofenona se utiliza ampliamente como materia prima sintética para aromatizantes y fragancias debido a su aroma único. Algunos ejemplos de su uso son muchos alimentos como frutos secos, bebidas, helados y caramelos, así como el tabaco.
Alta Reactividad del Grupo Ceto y su Uso en Productos Industriales y Farmacéuticos
La acetofenona es un sustrato útil en la síntesis orgánica de productos industriales y farmacéuticos debido a su característica estructural de tener un grupo carbonilo. Como aplicación a productos industriales, se utiliza como materia prima de fotoiniciadores para resinas funcionales y películas fotográficas, que siguen teniendo una fuerte demanda, y también como disolventes diversos, aprovechando su alto punto de ebullición y su excelente estabilidad. Cabe destacar que la acetofenona como disolvente se utiliza a menudo mezclada con etanol, cetonas y ésteres.
Uso de las Chalconas como Sustratos Sintéticos y su Relación con la Química Verde
Este compuesto es un buen sustrato para la conocida reacción aldol, una reacción que estira los enlaces C-C para formar nuevos enlaces. Debido a esta característica, se utiliza ampliamente como intermediario en muchos productos farmacéuticos. Un ejemplo de este tipo de reacción es la síntesis de chalconas por condensación aldólica de benzaldehído y acetofenona en presencia de un catalizador básico. Esta reacción tiene una gran economía atómica y un bajo impacto medioambiental, es decir, puede describirse como “una reacción sin residuos para obtener el producto objetivo”. El compuesto es, por tanto, una materia prima muy buena desde la perspectiva de la química verde.
Síntesis de la Acetofenona
Se sintetiza mediante la reacción de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de acetilo.
Toxicidad de la Acetofenona.
Es nocivo por ingestión y es un irritante cutáneo leve y un fuerte irritante ocular. El compuesto también es un líquido inflamable. Por estas razones, está clasificado como Clase 4, Petróleo nº 3, No soluble en agua, según la Ley de Servicios contra Incendios, y como sustancia peligrosa según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo.