¿Qué es el Ácido Trifluoroacético?
El ácido trifluoroacético, con número de registro CAS 76-05-1 y fórmula química CF3COOH, es comúnmente conocido como TFA. Es considerado el segundo ácido orgánico más fuerte después del ácido trifluorometanosulfónico (TFSA). Desde su primera síntesis en 1922, se ha utilizado ampliamente en química orgánica debido a sus propiedades distintivas.
Su aplicación en química orgánica es diversa, y su demanda global se estima en varias cientos de toneladas al año, con decenas de toneladas utilizadas a nivel nacional.
Usos del Ácido Trifluoroacético
El ácido trifluoroacético se utiliza como materia prima para síntesis orgánica, materia prima para soluciones de preparación, intermedios farmacéuticos y agroquímicos, materia prima para producción de materiales electrónicos y como disolvente. En otras aplicaciones industriales, se utiliza como catalizador ácido y como catalizador de diversas reacciones de adición, esterificación y condensación.
1. Materias Primas Sintéticas Orgánicas
El ácido trifluoroacético es una materia prima para el ácido trifluoroacético anhidro y los ésteres del ácido trifluoroacético. El anhídrido trifluoroacético se utiliza como agente trifluoroacetilante.
Por ejemplo, en el análisis GC/MS, la derivatización de aminas y alcoholes con ácido trifluoroacético anhidro puede aumentar la sensibilidad analítica.
R-NH2 + (CF3CO)2O → R-NHCOCF3 + CF3COOH
R-CH2-OH + (CF3CO)2O → R-CH2-OCOCF3 + CF3COOH
El ácido trifluoroacético anhidro puede sintetizarse haciendo reaccionar ácido trifluoroacético con un cloruro ácido cuya posición α esté halogenada (por ejemplo, cloruro de dicloroacetílico).
2CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
También puede obtenerse deshidratando ácido trifluoroacético con pentóxido de difósforo.
2. Síntesis de Productos Farmacéuticos y Agroquímicos
Como materia prima para productos farmacéuticos y agroquímicos, es especialmente demandado como intermediario de herbicidas fluorados. Además, los grupos t-butoxicarbonilo (grupos Boc) se utilizan frecuentemente como grupos protectores de grupos amino en la síntesis de productos farmacéuticos, etc. El ácido trifluoroacético se utiliza como reactivo desprotector de grupos Boc.
Propiedades del Ácido Trifluoroacético
El ácido trifluoroacético presenta propiedades físicas y químicas importantes para su uso en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro de olor acre con un punto de ebullición de 72°C y una densidad de 1,49 g/cm3. Su solubilidad en agua y disolventes orgánicos como etanol, acetona y éter lo hace fácil de manejar en el laboratorio.
Sin embargo, es necesario tener precauciones al trabajar con este ácido, ya que sus vapores son tóxicos y pueden irritar los ojos y la piel. Se recomienda su uso en áreas bien ventiladas y el uso de guantes y gafas protectoras para evitar el contacto directo con la piel y los ojos.
Además, el ácido trifluoroacético es altamente corrosivo para los metales, lo que puede afectar el equipo de laboratorio si no se utilizan materiales adecuados. Por esta razón, se sugiere el uso de utensilios de vidrio y recipientes de almacenamiento al manipular este ácido.
Más Información sobre el Ácido Trifluoroacético
1. Acidez del Ácido Trifluoroacético
El ácido trifluoroacético tiene una estructura en la que todo el hidrógeno del grupo metilo del ácido acético se sustituye por flúor, y el anión (base conjugada CF3COO-) tras la ionización del protón es muy estable debido al efecto de retirada de electrones del átomo de flúor. Por lo tanto, es más probable que libere protones y es más ácido que el ácido acético.
Además, cuanto mayor es el número de átomos de flúor sustituidos, más estable es la base conjugada, por lo que la acidez es la siguiente
CF3COOH > CF2HCOOH > CFH2COOH > CH3COOH
En comparación numérica, la constante de disociación del ácido (pKa), que es una constante que representa la facilidad de disociación de los protones, es de 4,8 (en agua) para el ácido acético y de -0,3 (en agua) para el ácido trifluoroacético; cuanto más bajo es el pKa, más fuerte es el ácido, lo que significa que el ácido trifluoroacético es un ácido más fuerte que el ácido acético.
2. Métodos de Producción del Ácido Trifluoroacético
El ácido trifluoroacético puede producirse de las siguientes maneras:
- Fluoración en fase gaseosa de CCl3COCl con HF
- Método de fluoración electrolítica de CH3COF
- Oxigenación en fase de vapor de R-123 (CF3CHCl2)
- Oxidación con SO3 del R-113a (CF3CCl3)
Sintéticamente, la fluoración del ácido acético (método Simmons) también se conoce como una reacción útil. El proceso Simmons es un método de reacción en el que el ácido trifluoroacético se obtiene por electrólisis de una mezcla de ácido acético y fluoruro de hidrógeno.