月: 2023年7月

Was ist Isovaleriansäure?

Isovaleriansäure ist ein Isomer der Valeriansäure, einer organischen Säure mit der chemischen Formel C5H10O2.

Sie wird auch 3-Methylbutansäure genannt. Sie hat einen stechenden Geruch, der als unangenehm empfunden und als geruchsintensiver Stoff eingestuft wird. Die Ester der Isovaleriansäure haben jedoch einen angenehmen Geruch.

Natürlich kommt sie in ätherischen Ölen von Pflanzen wie Zypresse, Geranie, Rosmarin und Zitronengras sowie in Früchten wie Äpfeln und Trauben vor.

Anwendungen von Isovaleriansäure

Isovaleriansäure ist ein übelriechender Bestandteil von Körpergeruch und anderen Gerüchen, aber Isovaleriansäureester haben ein angenehmes Aroma und werden daher als Aromakomponenten in alkoholfreien Getränken und Lebensmitteln wie Eiscreme, Backwaren und Käse verwendet. Der Stoff kann auch als Aromabestandteil in Parfüms verwendet werden.

Isovaleriansäure wird auch häufig als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Beruhigungsmitteln und anderen Arzneimitteln verwendet.

Darüber hinaus wird sie als Extraktionsmittel für Mercaptane aus Erdölkohlenwasserstoffen, als Vinylstabilisator und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Weichmachern und synthetischen Schmiermitteln verwendet.

Eigenschaften von Isovaleriansäure

Isovaleriansäure hat einen Schmelzpunkt von -29 °C und einen Siedepunkt von 175-177 °C. Sie ist in Wasser schwer löslich und löst sich gut in vielen organischen Lösungsmitteln.

Isovaleriansäure ist flüchtig. Sie ist eine Flüssigkeit mit saurem und unangenehm ranzigem, käseähnlichem Geruch und ein Verursacher von Gerüchen wie Schweiß-, Fuß- und Altersgeruch.

Struktur der Isovaleriansäure

Die Isovaleriansäure hat eine molare Masse von 102,13 g/mol und eine Dichte von 0,925 g/cm3. Die Differentialformel wird als (CH3)2CHCHCH2CO2H angegeben. Sie liegt bei physiologischen pH-Werten in biologischen Systemen in Form des Isovaleriansäure-Ions, (CH3)2CHCHCH2COO-, vor.

Isovaleriansäure ist ein verzweigtes Strukturisomer der Valeriansäure. Auch die Pivalinsäure und die Hydrogelsäure liegen als Strukturisomere vor. Pivalinsäure wird auch als Pivalinsäuretrimethylessigsäure und Neopentansäure bezeichnet.

Weitere Informationen zu Isovaleriansäure

1. Synthetische Methoden für Isovaleriansäure

Isovaleriansäure ist ein Spurenbestandteil des Baldrians. Die getrockneten Wurzeln des Baldrians werden seit dem Altertum medizinisch verwendet und die Erforschung der Isovaleriansäure begann im 19. Jahrhundert mit der Oxidation von Bestandteilen des Fuselöls (Fuselalkohol), das Amylalkohol enthält.

Industriell wird Isovaleraldehyd durch Hydroformylierung von Isobutylen gebildet, das zu Isovaleriansäure oxidiert wird.

2. Isovaleriansäure-Reaktionen

Im Allgemeinen reagiert Isovaleriansäure wie eine Carbonsäure, aus der Amide, Ester, Anhydride und Chloridderivate entstehen können. Säurechloride werden häufig als synthetische Zwischenprodukte verwendet.

Bei der Fermentation von Isovaleriansäure durch den Pilz Galactomyces reessii entsteht 3-Hydroxyisovaleriansäure. Hydroxyisovaleriansäure.

3. Strukturisomere der Isovaleriansäure

Isovaleriansäure ist eine lineare Carbonsäure, eine farblose Flüssigkeit mit der spezifischen Formel CH3(CH2)3COOH. Sie hat eine Dichte von 0,94 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -34,5 °C und einen Siedepunkt von 186-187 °C. Sie ist die Carbonsäure mit dem niedrigsten Molekulargewicht, die eher in unpolaren als in polaren Lösungsmitteln löslich ist. Sie ist eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 4,82, was sie für den menschlichen Körper ätzend macht.

Pivalinsäure ist eine Carbonsäure mit einer tert-Butylgruppe. Sie hat eine Dichte von 0,905 g/cm3, einen Schmelzpunkt von 35,5 °C und einen Siedepunkt von 163,8 °C. Sie ist eine farblose Flüssigkeit oder ein weißer Kristall mit stechendem Geruch. Der pKa-Wert beträgt 5,01 und wässrige Lösungen sind leicht sauer.

Die spezifische Formel der Angelicasäure lautet C2H5(CH3)CHCOOH. Engelwurzsäure hat Spiegelisomere. Sie hat eine Dichte von 0,94 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -90 °C und einen Siedepunkt von 176 °C.

Was ist Allen?

Allene sind organische Verbindungen mit einer Struktur, die aus drei Kohlenstoffatomen besteht, die durch zwei Doppelbindungen zu einer linearen Kette verbunden sind.

Diese Verbindungen werden unter dem Begriff Allene zusammengefasst. Die einfachste Strukturverbindung der Allene ist Propadien. Propadien wird manchmal auch als Allene bezeichnet.

Propadien kann durch Einwirkung von Zinkpulver auf eine Ethanollösung von 2,3-Dibrompropen oder 2,3-Dichlorpropen synthetisiert werden. Andererseits kann Propadien Schwefelsäure absorbieren, die, mit Wasser destilliert, Aceton ergibt.

Anwendungen der Allene

Propadien, das im engeren Sinne ein Allen ist, wird als Bestandteil von MAPP-Gas verwendet MAPP-Gas ist ein Gemisch aus Propadien und Methylacetylen MAPP-Gas wird zum Löten und Schweißen verwendet. Es ist sicher und leicht zu transportieren, aber nicht kosteneffizient.

Verbindungen, die im weitesten Sinne als Allene bezeichnet werden, werden weniger industriell genutzt. Allene sind jedoch sehr reaktionsfreudig und führen zu einer Vielzahl von Additionsreaktionen, so dass man davon ausgeht, dass sie in nützlichen chemischen Reaktionen Verwendung finden werden. Zu den Merkmalen der Allene gehört ihre axiale Chiralität.

Eigenschaften der Allene

Die chemischen Eigenschaften der Allene unterscheiden sich erheblich von denen der gewöhnlichen Alkene. Im Vergleich zu konjugierten und isolierten Dienen sind Allene sehr instabil. Die C-H-Bindungen in Allenen sind schwächer und saurer als die C-H-Bindungen in Vinylgruppen.

Allene unterliegen [2+2] und [4+2] Cycloadditionen. Formale Cycloadditionsreaktionen laufen ab, wenn Übergangsmetallkatalysatoren verwendet werden.

Propadien, die grundlegendste Struktur der Allene, ist ein farbloses Gas mit süßem Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -136,3 °C und einen Siedepunkt von -34,4 °C. Es ist praktisch unlöslich in Wasser. Es zersetzt sich leicht, ist aber sehr stabil und wird zusammen mit Methylacetylen als Schweißbrennstoff verwendet.

Struktur der Allene

Eine Struktur mit zwei oder mehr aufeinanderfolgenden Doppelbindungen, wie in Allene, wird als integrierte Doppelbindung bezeichnet. Die chemische Formel wird als R2C=C=CR2 ausgedrückt. Verbindungen mit einer Struktur aus drei oder mehr aufeinanderfolgenden Doppelbindungen werden als Cumulen bezeichnet. Substituenten wie R2C=C=CR-, wobei R eine Alkylgruppe ist, werden als Allenylgruppen bezeichnet.

Die chemische Formel von Propadien, dem Allen mit der einfachsten Struktur, lautet H2C=C=CH2. Propadien steht im Gleichgewicht mit Methylacetylen, das die chemische Formel H3C-C3≡CH hat. Für die Synthese von Alenen sind häufig spezielle Synthesemethoden erforderlich. In der Industrie wird Propadien jedoch aus einem Gemisch mit Methylacetylen synthetisiert.

Weitere Informationen über Allene

1. Geometrische Struktur der Allene

Das zentrale Kohlenstoffatom der Allene weist zwei Sigma- und zwei Pi-Bindungen auf. Die beiden terminalen Kohlenstoffatome haben sp2-Hybridorbitale. Die drei Kohlenstoffatome bilden eine lineare Struktur mit einem Bindungswinkel von 180 °. Die beiden terminalen Kohlenstoffatome bilden eine planare Struktur, wobei jede Ebene um 90 ° verdreht ist.

2. Molekulare Symmetrie der Allene

Das Allene-Molekül wird oft mit einem zweiflügeligen Propeller verglichen. Das heißt, Allene haben vier Substituenten und zwei 2-fache Rotationssymmetrieachsen C2, die von zwei verschiedenen terminalen CH2-Ebenen um 45 ° durch das zentrale Kohlenstoffatom geneigt sind.

Es hat eine dritte zweifache Rotationssymmetrieachse entlang der C=C=C-Bindungsachse, und die beiden CH2-Ebenen sind beide Spiegelsymmetrieebenen. Aufgrund der obigen Ausführungen gehört die Symmetrie des Allens zur Punktgruppe D2d, und Allene ohne Substituenten sind unpolare Moleküle ohne Gesamtdipolmoment.

3. Isomere der Allene

Derivate, bei denen zwei Kohlenstoffatome des Allens an zwei verschiedene Substituenten gebunden sind, sind spiegelbildliche Isomere. Die R- und S-Konfigurationen lassen sich durch die Priorität der Substituenten bestimmen, wenn man das Alken-Molekül entlang seiner Achse betrachtet. Die Vorderseite wird gegenüber der Rückseite bevorzugt, was durch die relative Anordnung der Vorder- und Rückseiten bestimmt wird.

Als solche haben Allene ungewöhnliche optische Eigenschaften und werden als Bausteine bei der Synthese von organischen Materialien verwendet.

Was ist Arsenwasserstoff?

Arsenwasserstoff ist eine Wasserstoffverbindung des Arsens mit der chemischen Formel AsH3.

Es wird auch Arsenhydrid genannt. Arsenwasserstoff ist mit einer zulässigen zeitlich gewichteten Durchschnittskonzentration von 0,005 ppm für den Menschen hochgiftig.

Wenn es in großen Mengen von Menschen eingeatmet wird, kann es die Nieren und das Blut schädigen, was im schlimmsten Fall zum Tod führt. Die Symptome des Arsenwasserstoffs können Stunden oder Tage später auftreten und erfordern eine ärztliche Behandlung.

Anwendungen von Arsenwasserstoff

Arsenwasserstoff ist als eines der Halbleitermaterialgase bekannt, die bei der Herstellung von Halbleitern verwendet werden. Arsenwasserstoff ist jedoch hochgiftig und kann schwere Blut- und Nierenschäden verursachen. Daher ist die Kontamination der Arbeitsumgebung in der Halbleiterfertigung durch Arsenwasserstoff zu einem Problem geworden und es ist wichtig, optimale Methoden zur Quantifizierung von Arsenwasserstoff in der Halbleiterfertigung zu erforschen.

Arsenwasserstoff erzeugt beim Erhitzen auch Arsen. Diese Eigenschaft kann genutzt werden, um Spuren von Arsen nachzuweisen. Der so genannte Marsh-Test wurde 1836 von James Marsh erfunden.

Eigenschaften von Arsenwasserstoff

Arsenwasserstoff hat einen Schmelzpunkt von -117 °C und einen Siedepunkt von -55 °C. Es liegt bei Raumtemperatur als farbloses Gas vor und hat einen charakteristischen Knoblauchgeruch.

In 100 g Wasser bei 0 °C sind 0,0019 g Arsenwasserstoff löslich. Es ist in polaren Lösungsmitteln löslich und in organischen Lösungsmitteln unlöslich. Die Säuredissoziationskonstante ist pKa = 25. Bei der Verbrennung entstehen Wasser und Arsentrioxid (As2O3). Die Zersetzung durch Licht, Wärme und Wasser führt zu Arsen und Wasserstoff.

Die chemischen Eigenschaften des Arsenwasserstoffs lassen sich durch den Durchschnitt des entsprechenden Pickntogens wie PH3 oder SbH3 vorhersagen. Arsenwasserstoff hat reduzierende Eigenschaften und reagiert explosiv mit Oxidationsmitteln. Es ist brennbar und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es reagiert mit wässrigen Silbernitratlösungen unter Freisetzung von Silber und hat ein Standard-Redoxpotential von Eº = -0,225 V. Bei hohen Konzentrationen von wässrigen Silbernitratlösungen fällt Ag3As-3AgNO3 aus, ein gelbes, silberarsenidhaltiges Salz.

Struktur des Arsenwasserstoffs

Arsenwasserstoff ist eine Verbindung aus Wasserstoff und Arsen mit einem Molekulargewicht von 77,95. Seine Dichte beträgt in Gasform 4,93 g/l und in flüssiger Form bei -64 °C 1,640 g/ml.

Die sterische Struktur des Arsenwasserstoffs ähnelt der des Ammoniaks. Der Winkel H-As-H beträgt 91,8° und es handelt sich um ein pyramidales Molekül mit drei äquivalenten 1,519 Å As-H-Bindungen. Der Wasserstoffbrückenbindungswinkel ist kleiner als der von Ammoniak und nähert sich einem rechten Winkel. Arsen hat eine Elektronegativität von 2,0 und Wasserstoff eine Elektronegativität von 2,1. Es ist weniger polar als Ammoniak und bildet keine Wasserstoffbrücken aus.

Weitere Informationen zu Arsenwasserstoff

1. Verfahren zur Synthese von Arsenwasserstoff

Arsenwasserstoff kann synthetisiert werden, indem man arsenhaltigen Chemikalien Zink als Katalysator hinzufügt und sie mit verdünnter Schwefelsäure reagieren lässt. Wenn Arsenwasserstoff und Wasserstoffgas verbrannt werden und die Flamme eine kalte Glas- oder Porzellanschale berührt, bleibt das einzelne Arsen haften und man erhält einen glänzenden Arsenspiegel.

Arsenwasserstoff kann auch durch die Reaktion von Calciumarsenid mit verdünnter Schwefelsäure hergestellt werden. Bei der Zersetzung des Pigments Scheele’s Green durch Bakterien und Schimmelpilze kann ebenfalls Arsenwasserstoff entstehen.

2. Merkmale des organischen Arsenwasserstoffs

Verbindungen, bei denen die Wasserstoffatome des Arsenwasserstoffs durch Kohlenwasserstoffe oder Halogene ersetzt sind, werden auch als Arsenwasserstoffe bezeichnet. Die allgemeine Formel für eine Reihe von Derivaten lautet RR1R2As. Jeder Substituent stellt ein H oder eine organische Gruppe dar. Sie haben im Allgemeinen einen unangenehmen Geruch und sind hochgiftig.

Ein spezifisches Beispiel ist Methylarsin, dessen chemische Formel als CH3AsH2 dargestellt wird. Triphenylarsin ist als Ligand erhältlich. Seine chemische Formel lautet (C6H5)3As.

Was ist Allylalkohol?

Allylalkohol ist ein ungesättigter Alkohol mit der einfachsten Struktur, dargestellt durch die Strukturformel CH2=CHCHCH2OH.

Eine andere Bezeichnung ist 2-Propylen-1-ol. Der ungesättigte Alkohol mit dem niedrigsten Molekulargewicht in seiner Strukturformel ist der Vinylalkohol (CH2=CHOH), aber der Vinylalkohol isomerisiert zu Acetaldehyd (CH3COH), das eine stabilere Struktur aufweist, wodurch der Allylalkohol der ungesättigte Alkohol mit dem niedrigsten Molekulargewicht ist.

Anwendungen von Allylalkohol

Allylalkohol wird in einer Vielzahl von Bereichen als Rohstoff für verschiedene Synthesen verwendet. In der Chemie wird er als Zwischenprodukt bei der Synthese von Epichlorhydrin, Allylglycidylethern und Propansulton verwendet.

Es wird auch als Rohstoff für Diallylphthalatharze, Harzadditive, Glycerin und andere Allylverbindungen verwendet. Er wird auch als Rohstoff für Pharmazeutika, Parfüm, Pestizide, Desinfektionsmittel und Flammschutzmittel verwendet.

Eigenschaften von Allylalkohol

Allylalkohol ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit einem Molekulargewicht von 58,08 und einem stark stechenden Geruch. Er hat eine Dichte von 0,854 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -129 °C, einen Siedepunkt von 97 °C, einen Flammpunkt von 21 °C, eine Entzündungstemperatur von 443 °C und einen Brechungsindex von 1,4134.

Er ist sehr gut wasserlöslich, löslich in Ethanol, Chloroform und Ether und brennbar. Das Einatmen der Dämpfe von Allylalkohol hat starke Auswirkungen vor allem auf Augen und Nase.

Es ist außerdem leicht entzündlich und wird gemäß nationaler, den Ländern entsprechenden, Gesetzen als Gefahrenstoff eingestuft. Dies kann die Handhabung und Lagermengen einschränken. Zudem kann es sein dass dieser gemeldet werden muss.

Weitere Informationen über Allylalkohol

1. Herstellung von Allylalkohol

Zu den industriellen Methoden gehören die Isomerisierung von Propylenoxid und die direkte Oxidation von Propylen. Es gibt mehrere andere synthetische Methoden, darunter die Allylchloridmethode, die Acroleinmethode, die Propylenoxidmethode und die Allylacetatmethode.

Isomerisierung von Propylenoxid
CH2CH(CH3)O → CH2=CHCHCH2OH

Propylenoxid wird durch Erhitzen in Gegenwart von Kaliumaluminiumsulfat zu Allylalkohol isomerisiert

Direkte Oxidation von Propylen
CH3CH=CH2 + CH3COOH + 1/2O2 → CH2= CHCH2OCOCH3 + H2O
CH2= CHCH2OCOCH3 + H2O → CH2= CHCHCH2OH + CH3COOH

Bei dieser Reaktion reagieren Propylen, Essigsäure und Sauerstoff zu Allylalkohol. Diese Reaktion ist eine der direkten Methoden zur Synthese von Allylalkohol aus Propylen, und durch die Optimierung der Reaktionsbedingungen kann Allylalkohol in hoher Ausbeute gewonnen werden.

Säure-katalysierte Oxidation
Propylen wird in Gegenwart von starken Säuren wie Phosphorsäure und Schwefelsäure oxidiert, wobei Allylalkohol, Allylaldehyd und Allylsäure entstehen. Allylalkohol muss durch Nachbehandlung abgetrennt und gereinigt werden.

Hydrolyse von Allylchlorid
CH2=CHCH2Cl + H2O → CH2=CHCHCH2OH + HCl

Hydrolyse von Chloroaryl ergibt Allylalkohol.

2. Vorsichtsmaßnahmen beim Umgang mit Allylalkohol

Allylalkohol hat einen starken, stechenden Geruch und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Er kann auch mit starken Oxidationsmitteln reagieren und explosive Reaktionen hervorrufen, so dass beim Umgang mit ihm angemessene Sicherheitsmaßnahmen erforderlich sind.

Da er Haut und Schleimhäute reizt, sollte beim Umgang mit ihm eine geeignete Schutzausrüstung wie Gummihandschuhe, Schutzbrille und Maske getragen werden. Da Allylalkohol außerdem gut wasserlöslich ist, muss bei der Handhabung für ausreichende Belüftung gesorgt werden. Bei Berührung mit der Haut oder den Schleimhäuten ist sofort unter fließendem Wasser zu spülen und ein Arzt aufzusuchen.

Außerdem ist er leicht flüchtig und brennbar. Aufgrund des niedrigen Flammpunktes von 22 °C ist es wichtig, das Produkt von Feuer und Wärmequellen fernzuhalten. Es wird auch empfohlen, es nicht in der Nähe von ätzenden und oxidierenden Stoffen zu lagern.

Was ist Acetoin?

Acetoin ist eine chemische Substanz mit der Summenformel C4H8O2.

Der Name Acetoin ist eine konventionelle Bezeichnung; nach der IUPAC-Nomenklatur lautet der Name 3-Hydroxy-2-butanon. Andere Aliasnamen sind Acetylmethylcarbinol; die CAS-Registrierungsnummer lautet 513-86-0.

Es handelt sich um eine Verbindung mit benachbarten Carbonyl- und Hydroxygruppen im Molekül und ist eine Art α-Hydroxyketon (Acyloin), dargestellt durch die allgemeine Formel RC(=O)CH(OH)R’.

Anwendungen von Acetoin

Acetoin wird hauptsächlich als Aromastoff verwendet. Es ist als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen und wird häufig verwendet. Acetoin hat einen charakteristischen Geruch, der dem von Butter oder Joghurt ähnelt. Aufgrund dieser Eigenschaft wird es vor allem Süßwaren, Margarine, Kaffee, Karamell, Tabak und Molkereiprodukten zugesetzt.

Acetoin ist ebenfalls ein Stoff, der bei der Butterherstellung entsteht. Acetoin entsteht durch die Einwirkung bestimmter Bakterien auf Butterfett während der Reifung von Rahm für die Butterherstellung.

Natürlich kommt Acetoin auch als Aromastoff vor allem in fermentierten Lebensmitteln, aber auch in geringen Mengen in Gemüse und Obst vor. Aus Acetoin wird Diacetyl hergestellt, eine Substanz, die der Butter Geschmack verleiht.

Eigenschaften von Acetoin

Acetoin hat ein Molekulargewicht von 88,11, einen Schmelzpunkt von 15 °C und einen Siedepunkt von 148 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit.

Sein Geruch wird als butterartig beschrieben. Es hat eine Dichte von 1,02 g/ml und ist leicht löslich in Wasser, Ethanol, Propylenglykol, Ether und Dichlormethan. In Kohlenwasserstofflösungsmitteln ist es schwer löslich.

Arten von Acetoin

Acetoin wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Aromastoff verkauft.

1. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung

Acetoin ist als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung in verschiedenen Mengen erhältlich, darunter 5 g, 25 g, 50 g, 100 g, 250 g, 500 g und 1 kg. Diese Substanzen werden hauptsächlich in Mengen verkauft, die im Labor leicht zu handhaben sind. Sie werden normalerweise gefroren oder gekühlt (2-8 °C) verkauft.

2. Aromastoffe

Aromastoffe sind Stoffe, die für die industrielle und gewerbliche Verwendung geliefert werden. Einzelheiten zu den Produkten sind individuell beim Hersteller zu erfragen.

Weitere Informationen über Acetoin

1. Synthese von Acetoin

Zu den Methoden der Acetoin-Synthese gehören die durch Thiazoliumsalz katalysierte Benzoin-Kondensation von Acetaldehyd und die Acyloin-Kondensation von Essigsäureestern.

Weitere Methoden sind die mikrobielle Oxidation von 2,3-Butandiol und die partielle Reduktion von Diacetyl (2,3-Butandion) mit Blei und Säure. Bei der Methode mit Zuckern wird Sorbose fermentiert, um Acetoin als Fermentationsprodukt zu erhalten.

2. Chemische Reaktionen von Acetoin

Lässt man Acetoin bei Raumtemperatur stehen, addiert sich die Hydroxygruppe allmählich an die Carbonylgruppe zwischen den beiden Molekülen und es entsteht ein hämiacetalisiertes Dimer (2,5-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-diol).

Das Dimerprodukt ist eine kristalline Substanz mit einem Schmelzpunkt von 90 °C, kann aber durch Erhitzen über den Schmelzpunkt in ein Monomer umgewandelt werden. In gelöster Form kann es als Monomer gelagert werden.

3. Informationen zu Gefahren und Vorschriften für Acetoin

Acetoin ist eine entzündbare Flüssigkeit und ein entzündbarer Dampf und wird in der GHS-Klassifizierung als entzündbare Flüssigkeit: Kategorie 3 eingestuft. Es sollte von Zündquellen wie Hitze, Funken, offenen Flammen und heißen Gegenständen ferngehalten werden, und die Behälter sollten dicht geschlossen gehalten werden.

Es muss unter Einhaltung der Gesetze und Vorschriften korrekt gehandhabt werden.

Was ist Acetessigsäure?

Acetessigsäure ist eine Carbonsäureverbindung mit der chemischen Formel C4H6O3.

Sie wird auch 3-Oxobutansäure genannt. Sie wird selten als Acetessigsäure gehandhabt, da sie sich leicht zersetzt und ist gewöhnlich als Ethylacetoacetat oder Methylacetoacetat erhältlich.

Ethylacetessigsäure, die häufig verwendet wird, ist nach der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit und augenreizend eingestuft. 

Anwendungen von Acetessigsäure

Acetessigsäure ist eine instabile Verbindung und wird normalerweise nicht als Acetessigsäure verwendet. Acetessigsäure wird durch Verseifung von Estern wie Acetessigsäuremethylester und Acetessigsäureethylester gewonnen und als Reaktionszwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.

Acetessigsäure wird auch häufig in der Biochemie beobachtet. Insbesondere ist bekannt, dass die Konzentration von Acetessigsäure im Blut bei Diabetikern und bei anstrengender körperlicher Betätigung während des Fastens ansteigt. In Situationen, in denen die Kalorienzufuhr aus verschiedenen Gründen durch Fett erfolgt, werden Fettsäuren abgebaut. Dabei kommt es zu einem Anstieg von Acetyl-CoA und damit zur Bildung von Acetessigsäure. Dieser Zustand wird als Ketose bezeichnet und kann zu vermindertem Appetit und Symptomen einer gestörten Magen-Darm-Funktion führen.

Eigenschaften von Acetessigsäure

Acetessigsäure hat einen Schmelzpunkt von 36,5 °C. Sie ist eine instabile Flüssigkeit und zersetzt sich bei längerer Einwirkung oder Erhitzung in Aceton und Kohlendioxid.

Die Halbwertszeit der sauren Form der Acetessigsäure beträgt in Wasser bei 37 °C 140 Minuten. Im Gegensatz dazu beträgt die Halbwertszeit der anionischen, basischen Form 130 Stunden, d. h. die Zersetzung ist etwa 55 Mal langsamer.

Acetessigsäure ist eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 3,58, ähnlich wie die Alkylcarbonsäuren.

Struktur der Acetessigsäure

Acetessigsäure ist eine Art von Ketosäure. Ketessigsäuren sind organische Säuren, die Carboxy- und Carbonylgruppen enthalten. Die Differenzialformel der Acetessigsäure lautet CH3COCH2COOH. Ihre molare Masse beträgt 102,09 g/mol.

Acetessigsäure ist die einfachste β-Ketosäure. Sie zeigt eine Keto-Enol-Tautomerisierung, wobei die Enolform teilweise durch Konjugation und intramolekulare Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert wird. Dieses Gleichgewicht ist stark lösungsmittelabhängig. In polaren Lösungsmitteln ist die Ketoform vorherrschend, in Wasser zu 98 %. In unpolaren Lösungsmitteln dagegen liegt die Enolform bei 25-49 %.

Weitere Informationen zu Acetessigsäure

1. Synthesemethoden für Acetessigsäure

Acetessigsäure wird durch Hydrolyse von Diketen gewonnen. Acetessigsäureester werden durch die Reaktion von Diketen mit Alkoholen gebildet. Acetessigsäure kann auch durch Hydrolyse von Acetessigsäureestern hergestellt werden. Acetessigsäure wird im Allgemeinen bei 0 °C synthetisiert und sofort verwendet, da sie sich leicht in Aceton und Kohlendioxid zersetzt.

Acetessigsäureester werden in Acetoacetylierungsreaktionen verwendet und finden breite Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen wie Arylidgelb und Diaryliden. Diketene reagieren mit Alkoholen und Aminen unter Bildung der entsprechenden Acetessigsäure-Derivate.

2. Nachweis von Acetessigsäure

Zum Nachweis einer diabetischen Ketoazidose wird Acetessigsäure im Urin von Diabetikern gemessen, die eine ketogene oder kohlenhydratarme Diät einhalten. Für die Messung werden Dipsticks verwendet, die mit Nitroprussid oder ähnlichen Reagenzien beschichtet sind. In Gegenwart von Acetoacetat, der konjugierten Base der Acetessigsäure, verfärbt sich Nitroprussid von rosa nach violett, was visuell beurteilt werden kann.