Was ist Allen?
Allene sind organische Verbindungen mit einer Struktur, die aus drei Kohlenstoffatomen besteht, die durch zwei Doppelbindungen zu einer linearen Kette verbunden sind.
Diese Verbindungen werden unter dem Begriff Allene zusammengefasst. Die einfachste Strukturverbindung der Allene ist Propadien. Propadien wird manchmal auch als Allene bezeichnet.
Propadien kann durch Einwirkung von Zinkpulver auf eine Ethanollösung von 2,3-Dibrompropen oder 2,3-Dichlorpropen synthetisiert werden. Andererseits kann Propadien Schwefelsäure absorbieren, die, mit Wasser destilliert, Aceton ergibt.
Anwendungen der Allene
Propadien, das im engeren Sinne ein Allen ist, wird als Bestandteil von MAPP-Gas verwendet MAPP-Gas ist ein Gemisch aus Propadien und Methylacetylen MAPP-Gas wird zum Löten und Schweißen verwendet. Es ist sicher und leicht zu transportieren, aber nicht kosteneffizient.
Verbindungen, die im weitesten Sinne als Allene bezeichnet werden, werden weniger industriell genutzt. Allene sind jedoch sehr reaktionsfreudig und führen zu einer Vielzahl von Additionsreaktionen, so dass man davon ausgeht, dass sie in nützlichen chemischen Reaktionen Verwendung finden werden. Zu den Merkmalen der Allene gehört ihre axiale Chiralität.
Eigenschaften der Allene
Die chemischen Eigenschaften der Allene unterscheiden sich erheblich von denen der gewöhnlichen Alkene. Im Vergleich zu konjugierten und isolierten Dienen sind Allene sehr instabil. Die C-H-Bindungen in Allenen sind schwächer und saurer als die C-H-Bindungen in Vinylgruppen.
Allene unterliegen [2+2] und [4+2] Cycloadditionen. Formale Cycloadditionsreaktionen laufen ab, wenn Übergangsmetallkatalysatoren verwendet werden.
Propadien, die grundlegendste Struktur der Allene, ist ein farbloses Gas mit süßem Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -136,3 °C und einen Siedepunkt von -34,4 °C. Es ist praktisch unlöslich in Wasser. Es zersetzt sich leicht, ist aber sehr stabil und wird zusammen mit Methylacetylen als Schweißbrennstoff verwendet.
Struktur der Allene
Eine Struktur mit zwei oder mehr aufeinanderfolgenden Doppelbindungen, wie in Allene, wird als integrierte Doppelbindung bezeichnet. Die chemische Formel wird als R2C=C=CR2 ausgedrückt. Verbindungen mit einer Struktur aus drei oder mehr aufeinanderfolgenden Doppelbindungen werden als Cumulen bezeichnet. Substituenten wie R2C=C=CR-, wobei R eine Alkylgruppe ist, werden als Allenylgruppen bezeichnet.
Die chemische Formel von Propadien, dem Allen mit der einfachsten Struktur, lautet H2C=C=CH2. Propadien steht im Gleichgewicht mit Methylacetylen, das die chemische Formel H3C-C3≡CH hat. Für die Synthese von Alenen sind häufig spezielle Synthesemethoden erforderlich. In der Industrie wird Propadien jedoch aus einem Gemisch mit Methylacetylen synthetisiert.
Weitere Informationen über Allene
1. Geometrische Struktur der Allene
Das zentrale Kohlenstoffatom der Allene weist zwei Sigma- und zwei Pi-Bindungen auf. Die beiden terminalen Kohlenstoffatome haben sp2-Hybridorbitale. Die drei Kohlenstoffatome bilden eine lineare Struktur mit einem Bindungswinkel von 180 °. Die beiden terminalen Kohlenstoffatome bilden eine planare Struktur, wobei jede Ebene um 90 ° verdreht ist.
2. Molekulare Symmetrie der Allene
Das Allene-Molekül wird oft mit einem zweiflügeligen Propeller verglichen. Das heißt, Allene haben vier Substituenten und zwei 2-fache Rotationssymmetrieachsen C2, die von zwei verschiedenen terminalen CH2-Ebenen um 45 ° durch das zentrale Kohlenstoffatom geneigt sind.
Es hat eine dritte zweifache Rotationssymmetrieachse entlang der C=C=C-Bindungsachse, und die beiden CH2-Ebenen sind beide Spiegelsymmetrieebenen. Aufgrund der obigen Ausführungen gehört die Symmetrie des Allens zur Punktgruppe D2d, und Allene ohne Substituenten sind unpolare Moleküle ohne Gesamtdipolmoment.
3. Isomere der Allene
Derivate, bei denen zwei Kohlenstoffatome des Allens an zwei verschiedene Substituenten gebunden sind, sind spiegelbildliche Isomere. Die R- und S-Konfigurationen lassen sich durch die Priorität der Substituenten bestimmen, wenn man das Alken-Molekül entlang seiner Achse betrachtet. Die Vorderseite wird gegenüber der Rückseite bevorzugt, was durch die relative Anordnung der Vorder- und Rückseiten bestimmt wird.
Als solche haben Allene ungewöhnliche optische Eigenschaften und werden als Bausteine bei der Synthese von organischen Materialien verwendet.