Was ist Isovaleriansäure?
Isovaleriansäure ist ein Isomer der Valeriansäure, einer organischen Säure mit der chemischen Formel C5H10O2.
Sie wird auch 3-Methylbutansäure genannt. Sie hat einen stechenden Geruch, der als unangenehm empfunden und als geruchsintensiver Stoff eingestuft wird. Die Ester der Isovaleriansäure haben jedoch einen angenehmen Geruch.
Natürlich kommt sie in ätherischen Ölen von Pflanzen wie Zypresse, Geranie, Rosmarin und Zitronengras sowie in Früchten wie Äpfeln und Trauben vor.
Anwendungen von Isovaleriansäure
Isovaleriansäure ist ein übelriechender Bestandteil von Körpergeruch und anderen Gerüchen, aber Isovaleriansäureester haben ein angenehmes Aroma und werden daher als Aromakomponenten in alkoholfreien Getränken und Lebensmitteln wie Eiscreme, Backwaren und Käse verwendet. Der Stoff kann auch als Aromabestandteil in Parfüms verwendet werden.
Isovaleriansäure wird auch häufig als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Beruhigungsmitteln und anderen Arzneimitteln verwendet.
Darüber hinaus wird sie als Extraktionsmittel für Mercaptane aus Erdölkohlenwasserstoffen, als Vinylstabilisator und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Weichmachern und synthetischen Schmiermitteln verwendet.
Eigenschaften von Isovaleriansäure
Isovaleriansäure hat einen Schmelzpunkt von -29 °C und einen Siedepunkt von 175-177 °C. Sie ist in Wasser schwer löslich und löst sich gut in vielen organischen Lösungsmitteln.
Isovaleriansäure ist flüchtig. Sie ist eine Flüssigkeit mit saurem und unangenehm ranzigem, käseähnlichem Geruch und ein Verursacher von Gerüchen wie Schweiß-, Fuß- und Altersgeruch.
Struktur der Isovaleriansäure
Die Isovaleriansäure hat eine molare Masse von 102,13 g/mol und eine Dichte von 0,925 g/cm3. Die Differentialformel wird als (CH3)2CHCHCH2CO2H angegeben. Sie liegt bei physiologischen pH-Werten in biologischen Systemen in Form des Isovaleriansäure-Ions, (CH3)2CHCHCH2COO-, vor.
Isovaleriansäure ist ein verzweigtes Strukturisomer der Valeriansäure. Auch die Pivalinsäure und die Hydrogelsäure liegen als Strukturisomere vor. Pivalinsäure wird auch als Pivalinsäuretrimethylessigsäure und Neopentansäure bezeichnet.
Weitere Informationen zu Isovaleriansäure
1. Synthetische Methoden für Isovaleriansäure
Isovaleriansäure ist ein Spurenbestandteil des Baldrians. Die getrockneten Wurzeln des Baldrians werden seit dem Altertum medizinisch verwendet und die Erforschung der Isovaleriansäure begann im 19. Jahrhundert mit der Oxidation von Bestandteilen des Fuselöls (Fuselalkohol), das Amylalkohol enthält.
Industriell wird Isovaleraldehyd durch Hydroformylierung von Isobutylen gebildet, das zu Isovaleriansäure oxidiert wird.
2. Isovaleriansäure-Reaktionen
Im Allgemeinen reagiert Isovaleriansäure wie eine Carbonsäure, aus der Amide, Ester, Anhydride und Chloridderivate entstehen können. Säurechloride werden häufig als synthetische Zwischenprodukte verwendet.
Bei der Fermentation von Isovaleriansäure durch den Pilz Galactomyces reessii entsteht 3-Hydroxyisovaleriansäure. Hydroxyisovaleriansäure.
3. Strukturisomere der Isovaleriansäure
Isovaleriansäure ist eine lineare Carbonsäure, eine farblose Flüssigkeit mit der spezifischen Formel CH3(CH2)3COOH. Sie hat eine Dichte von 0,94 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -34,5 °C und einen Siedepunkt von 186-187 °C. Sie ist die Carbonsäure mit dem niedrigsten Molekulargewicht, die eher in unpolaren als in polaren Lösungsmitteln löslich ist. Sie ist eine schwache Säure mit einem pKa-Wert von 4,82, was sie für den menschlichen Körper ätzend macht.
Pivalinsäure ist eine Carbonsäure mit einer tert-Butylgruppe. Sie hat eine Dichte von 0,905 g/cm3, einen Schmelzpunkt von 35,5 °C und einen Siedepunkt von 163,8 °C. Sie ist eine farblose Flüssigkeit oder ein weißer Kristall mit stechendem Geruch. Der pKa-Wert beträgt 5,01 und wässrige Lösungen sind leicht sauer.
Die spezifische Formel der Angelicasäure lautet C2H5(CH3)CHCOOH. Engelwurzsäure hat Spiegelisomere. Sie hat eine Dichte von 0,94 g/cm3, einen Schmelzpunkt von -90 °C und einen Siedepunkt von 176 °C.