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¿Qué es el Ácido Isoftálico?

El ácido isoftálico es un ácido dicarboxílico aromático con dos grupos carboxilo sustituidos en la metaposición del anillo bencénico.

También se denomina ácido benceno-1,3-dicarboxílico. Existen dos isómeros estructurales: el ácido ftálico, en el que un grupo carboxilo está sustituido en la posición orto del anillo bencénico, y el ácido tereftálico, en el que un grupo carboxilo está sustituido en la posición para.
Son muy demandados por su utilidad como materia prima para la industria química y se sintetizan principalmente oxidando xileno mezclado con una mezcla de isómeros.

Usos del Ácido Isoftálico

El ácido isoftálico se utiliza como materia prima monomérica para polímeros porque tiene dos grupos funcionales y el grupo funcional, el carboxilo, forma fácilmente ésteres y amidas por deshidratación-condensación con alcoholes y aminas. Las resinas fabricadas a partir de ácido isoftálico tienen excelentes propiedades, como resistencia al calor, propiedades eléctricas y propiedades de liberación.

Se han desarrollado numerosas resinas que se utilizan en diversos campos, como pinturas funcionales, plastificantes y materiales para las industrias automovilística, naval y aeronáutica. Las aplicaciones típicas del ácido isoftálico son las siguientes.

1. Resinas de Poliéster Insaturado

Las resinas de poliéster insaturado que utilizan ácido isoftálico tienen una resistencia al calor, resistencia química, resistencia al agua y resistencia mecánica superiores a las que utilizan el isómero estructural ácido ftálico. Estas características hacen que se utilice ampliamente como gelcoat y en productos moldeados de FRP como bañeras, sartenes impermeables, lavabos, depósitos de agua, fosas sépticas, tuberías, plantas químicas, cascos, barcos, componentes eléctricos y piezas de automóvil.

Además, las resinas de tereftalato de polietileno (PET) fabricadas a partir de ácido tereftálico, un isómero estructural del ácido isoftálico, pueden modificarse con ácido isoftálico para mejorar la transparencia.

2. Resinas Alquídicas

El ácido isoftálico se utiliza en resinas alquídicas y alquídicas exentas de aceite para producir revestimientos con buen brillo, adherencia, resistencia a la intemperie, al impacto y al agua, que se utilizan en bases de pintura y vehículos de tinta de impresión. En particular, los revestimientos de resina alquídica sin aceite que utilizan ácido isoftálico se emplean para estaño coloreado, productos domésticos e interiores de automóviles.

3. Fibras de Poliéster

En las fibras de poliéster fabricadas a partir de ácido isoftálico, la sustitución de parte de la materia prima ácido tereftálico por ácido isoftálico mejora la capacidad de teñido y produce fibras con buena resistencia al pilling y textura. Además, si el dimetil 5-sulfoisftalato (o dietil), que se sintetiza a partir del ácido isoftálico, se utiliza en fibras de poliéster, puede teñirse fácilmente con colorantes catiónicos, lo que da lugar a un color intenso.

4. Fibras de Poliaramida

Sintetizadas a partir de ácido isoftálico y diaminas aromáticas, las fibras de meta-aramida tienen una excelente resistencia al calor, la llama y la corrosión, y se utilizan en materiales industriales como cintas aislantes eléctricas, aislantes térmicos y filtros de recogida de polvo, así como en ropa de protección para bomberos y otros.

Propiedades del Ácido Isoftálico

Su fórmula química es C8H6O4 y su peso molecular es 166,14. Tiene una gravedad específica de 1,53 y es un cristal incoloro e inodoro en forma de aguja. El punto de fusión medido en un tubo sellado es de 347 ± 2 °C.

A temperatura ambiente, es ligeramente soluble en disolventes polares como el agua, la acetona y el etanol. A temperaturas más altas, es bien soluble en agua y ácido acético. En cambio, es insoluble en disolventes apolares como el benceno, el tolueno y el éter de petróleo.

El ácido isoftálico forma ésteres por reacción de deshidratación con alcoholes. Por lo tanto, la deshidratación con polioles produce resinas de poliéster. El ácido isoftálico también condensa por deshidratación con aminas para formar amidas, por lo que puede utilizarse con aminas como la hexametilendiamina para producir poliamidas.

Proceso de Producción del Ácido Isoftálico

El ácido isoftálico se sintetiza principalmente por oxidación de xileno mezclado con una mezcla de isómeros. El ácido isoftálico de gran pureza se obtiene por oxidación del metaxileno.

Los métodos de oxidación incluyen el método Amoco, la oxidación amoníaco-azufre y la oxidación con ácido nítrico. El método Amoco fue puesto en práctica por la antigua Amoco Chemicals Ltd.. Consiste en la oxidación al aire de metaxileno en un disolvente de ácido acético utilizando sales orgánicas ácidas de metales pesados con valencia variable y bromo como catalizadores.

El método de oxidación con azufre y amoníaco utiliza azufre o sulfuro como oxidante para oxidar el metaxileno en una solución acuosa de amoníaco. El método de oxidación con ácido nítrico es el más antiguo utilizado históricamente para obtener ácido isoftálico por oxidación con ácido nítrico del metaxileno.

¿Qué es el Amoníaco?

El amoníaco es un compuesto inorgánico formado por un átomo de nitrógeno (N) y tres átomos de hidrógeno (H).

Es una sustancia caracterizada por un fuerte olor acre, y el olor a amoníaco se encuentra a menudo en los productos de origen animal. Esto se debe a que la mayoría de los productos animales contienen compuestos nitrogenados, como proteínas y aminoácidos libres. Cuando éstos son putrefactos y descompuestos por microorganismos, se genera amoníaco, que aparece en forma de olor.

El amoníaco es estable como gas incoloro a temperatura y presión normales. Se licua fácilmente por presurización y enfriamiento, y la forma licuada se denomina amoníaco líquido o amoníaco licuado.

Como es una sustancia que se disuelve bien en agua, suele utilizarse en forma de agua amoníaca. El agua amoníaca es alcalina y se utiliza como reactivo analítico. También se emplea en otras aplicaciones tópicas, como la eliminación de manchas de la ropa y como agente neutralizante de picaduras de insectos.

Usos del Amoníaco

1. Fertilizantes

El uso más común del amoníaco es en los fertilizantes químicos. Aproximadamente el 80% del amoníaco producido en el mundo se consume como fertilizante. El 20% restante se utiliza con fines industriales y como material básico para productos químicos.

La tecnología para aumentar la producción de alimentos ha favorecido el crecimiento de la población mundial, y los fertilizantes químicos que utilizan compuestos nitrogenados elaborados a partir del amoníaco han contribuido de forma especialmente significativa a la agricultura. Incluso hoy en día, la población mundial sigue aumentando. Debido a la necesidad de asegurar los alimentos, se espera que la importancia del amoníaco como fertilizante para los productos agrícolas siga siendo la misma.

2. Amoníaco Combustible

En los últimos años, la investigación sobre el uso del amoníaco como combustible energético ha atraído la atención como un nuevo enfoque para combatir el calentamiento global. Esto se debe a que el amoníaco es una sustancia libre de carbono que no emite dióxido de carbono durante la combustión. En la actualidad, se está desarrollando una tecnología de combustión térmica conjunta, en la que el amoníaco se mezcla con calderas de carbón para la generación de electricidad. En el futuro, la tecnología se está desarrollando con vistas a quemar exclusivamente amoníaco como fuente de energía.

3. Vectores Energéticos

Para reducir las emisiones de dióxido de carbono, cada vez se utiliza más el hidrógeno como fuente de energía. El hidrógeno, que es difícil de transportar en grandes cantidades, se convierte en otro material, que se denomina “portador de hidrógeno”.

Como medio de transporte, puede resultar útil el amoníaco (NH3) que contiene hidrógeno molecular (H). Como ya se ha mencionado, el amoníaco se importa y exporta en todo el mundo, principalmente para aplicaciones fertilizantes, por lo que la tecnología existente para su transporte está bien establecida.

Tras el transporte, el amoníaco puede volver a convertirse en hidrógeno por descomposición térmica en presencia de un catalizador y utilizarse en pilas de combustible y otras aplicaciones, o puede utilizarse como combustible en su forma amoníaca.

Características del Amoníaco

La molécula de amoníaco se caracteriza por un átomo de nitrógeno en la parte superior y tres átomos de hidrógeno en la parte inferior. Los átomos de nitrógeno y de hidrógeno se unen formando una pirámide triangular tridimensional.

El núcleo de enlace ideal de una pirámide triangular se basa en una geometría de pares de electrones en forma tetraédrica, pero se desvía del ángulo ideal porque los pares de electrones solitarios ocupan un área mayor de espacio que los enlaces simples. Por esta razón, el ángulo de enlace es de 107° para el núcleo de enlace en lugar de 109,5° para el tetraedro.

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Síntesis del Amoníaco

En la naturaleza, el amoníaco está presente en trazas en la atmósfera y en pequeñas cantidades en el agua natural. En los suelos, la materia orgánica nitrogenada contenida en los abonos (incluido el amoníaco), los restos de animales y plantas, etc., es descompuesta por los organismos descomponedores en nitrógeno en forma de amoníaco.

En Europa, a finales del siglo XIX, muchos investigadores intentaron sintetizar el amoníaco. Se pensaba que la síntesis de amoníaco era imposible, pero en 1913, Bosch, de la empresa BASF, industrializó las exitosas investigaciones de laboratorio del alemán Haber, que sintetizó amoníaco directamente a partir de hidrógeno y nitrógeno. Se trata del proceso Haber-Bosch.

Hoy en día, la producción industrial de amoníaco se basa generalmente en el proceso Haber-Bosch, en el que el nitrógeno y el hidrógeno reaccionan a presión y alta temperatura sobre un catalizador.

¿Qué es el Antraceno?

El antraceno es un compuesto orgánico, un hidrocarburo aromático policíclico acénico formado por tres anillos de benceno fusionados.

Tiene una fórmula molecular de C14H10, un peso molecular de 178,23, un punto de fusión de 218°C y un punto de ebullición de 342°C. Es sublimable. Es un sólido blanco a temperatura ambiente, pero emite fluorescencia violeta a 400-500 nm. Es insoluble en agua, con una solubilidad en agua de 0,00013 g/100 mL (20°C). También es insoluble en etanol y tolueno, pero es soluble en tolueno caliente. Número de registro CAS 120-12-7.

Usos del Antraceno

El antraceno es una materia prima para diversos tintes sintéticos, incluidos los tintes de antraquinona como la alizarina y el indantreno. También se utiliza como materia prima para la antraquinona, un importante colorante intermedio, el negro de humo y los agentes curtientes.

El negro de humo se produce a partir de aceites pesados derivados del carbón y del petróleo, como el aceite de creosota y el aceite de residuos de etileno, que son ricos en antraceno y otros componentes aromáticos. Otras aplicaciones del antraceno incluyen pinturas, repelentes de insectos, conservantes de la madera, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, tintes fluorescentes, etc. Otras aplicaciones incluyen sensibilizadores o apagadores de tripletes.

Principios del Antraceno

El principio del antraceno se explica en términos de métodos de producción y reacciones químicas.

1. Cómo se produce el Antraceno

Industrialmente, el antraceno se produce por separación y purificación a partir de fracciones de aceite de antraceno del alquitrán de hulla. Los principales métodos de síntesis en laboratorio incluyen la reducción de antraquinonas, la condensación de dos moléculas de cloruro de bencilo con cloruro de aluminio como catalizador y la condensación de tetrabromobenceno con benceno.

2. Química del Antraceno

El antraceno es un compuesto fotorreactivo. Cuando se expone a la luz ultravioleta, se produce una reacción de ciclación [4+4] que da lugar a un dímero. Este dímero puede volver a convertirse en monómero mediante calentamiento o irradiación con luz ultravioleta a longitudes de onda inferiores a 300 nm. Esta unión reversible y la naturaleza fotocrómica son características del antraceno y constituyen la base para la aplicación de diversos derivados.

El anillo central es muy reactivo y las reacciones de sustitución electrofílica aromática se producen principalmente en las posiciones 9 y 10. Se oxida fácilmente y el antraceno se transforma en una molécula. Se oxida fácilmente y el producto de la oxidación es la antraquinona (C14H8O2). La reducción da 9,10-dihidroantraceno. La reacción de ciclación [4+2] con oxígeno singlete también se produce en el anillo central mediante la reacción de Diels-Alder.

El fenantreno, el isómero con anillos bencénicos doblados y fusionados, es el llamado compuesto estable, ya que el calor de formación es mayor.

Tipos de Antraceno

El antraceno se comercializa principalmente como producto químico y reactivo. Está disponible en capacidades de 1 g , 25 g , 100 g , 500 g, etc. Los niveles de pureza varían de un producto a otro, por ejemplo, 90%, 96%, 97%, 99%, etc. El reactivo puede almacenarse a temperatura ambiente y suele venderse como reactivo a temperatura ambiente.

También están disponibles algunos derivados deuterados, el antraceno d-10. Se trata de un compuesto deuterado en el que los 10 hidrógenos del antraceno se han sustituido por deuterio; se suele utilizar como patrón interno en los análisis GC-MS. En cuanto a éste, a veces se manipula como reactivo refrigerado.

Más Información sobre el Antraceno

Seguridad del Antraceno

El antraceno irrita la piel. Por este motivo, figura como “sustancia para la que se han publicado directrices de prevención de riesgos para la salud” en la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo y como “sustancia química designada de clase I” en la Ley de PRTR.

Se descompone cuando se calienta o bajo la influencia de agentes oxidantes fuertes, produciendo humos irritantes y tóxicos y planteando un riesgo de incendio y explosión. Debe tenerse cuidado al manipularlo.

¿Qué es el Alambrón?

El alambrón es un material metálico lineal que ha sido enrollado. Hay dos tipos: el material laminado en caliente (as-rolled) y el alambre de acero (wire), que se trefila a partir del material laminado en caliente. Los materiales se clasifican en alambrón blando, alambrón de alto contenido en carbono, cuerda de piano, alambre de núcleo de alambrón de soldadura, alambrón de forja en frío y alambrón de acero inoxidable.

Mediante la laminación en varios trenes de laminación en caliente, los tochos se transforman en diámetros más pequeños, de 5 a 20 mm. Si se desea obtener un alambre aún más fino, se procede al trefilado. El recocido (tratamiento térmico) y el decapado (desoxidación y aplicación de una película lubricante) suelen realizarse como tratamiento previo al trefilado.

Usos del Alambrón

El alambrón de acero ordinario se utiliza principalmente como material para productos que no requieren mucha resistencia, como alambres, clavos, mallas metálicas y tornillos. También se utiliza como material para redes de alambre para fijar piedras de arrecifes de peces, fijar tetrápodos en diques y fijar rocas en laderas de acantilados.

Por otra parte, el alambrón especial se utiliza en aplicaciones de cables de acero que requieren gran tenacidad y durabilidad, aplicaciones de alambre trenzado de acero, materiales para muelles de alambre, materiales para núcleos de neumáticos conocidos como cordones de acero, así como en aplicaciones de alambrón para soldadura por arco revestido y núcleo de alambre para soldadura. También se utiliza como material de núcleo (barras principales y auxiliares) para postes y pilotes utilizados como miembros estructurales en la construcción.

Tipos de Alambrón

El alambre de acero dulce se fabrica a partir de material laminado en caliente, que se enfría y se trefila en una trefiladora. El alambre de acero duro se fabrica primero en una estructura perlítica fina y espaciada en micras mediante el patinado de la estructura metálica de carburo de hierro Fe3C (cementita). A continuación, el alambre se trefila para reducir aún más el espaciado de la perlita y aumentar su resistencia.

El alambre de acero dulce se utiliza para barras de acero y muelles, así como para pernos, tuercas y clavos. Los pernos se utilizan no sólo para aplicaciones de automoción y maquinaria, sino también para pernos de anclaje de cimientos de edificios.

El alambre de acero duro que contiene entre un 0,65 y un 0,95% de carbono se conoce como material con alto contenido de carbono y se utiliza como material de núcleo para estructuras de hormigón, cables de suspensión para puentes de gran longitud y cordones de acero para interiores de goma de neumáticos.
Entre los materiales distintos del acero se encuentran el alambre de acero revestido de cobre (alambre CP), el alambre de cobre para uso eléctrico (alambre FR) y el alambre de bronce fosforado (PBW), que están disponibles en forma de alambre redondo, cuadrado, plano y moleteado.

Cuando se utiliza con revestimiento, la capa de revestimiento está hecha de estaño y diversas composiciones de soldadura con diferentes puntos de fusión, que se seleccionan en función de las condiciones de uso y aplicación.

¿Qué es un Tornillo de Banco?

Un tornillo de banco es una de las herramientas utilizadas para fijar la pieza que se va a mecanizar. A veces también se denomina tornillos de banco macizos. Como tornillo de banco de mecanizado, se monta en la mesa de la máquina herramienta.

En el caso de los tornillos de banco para taladrar, se montan en la mesa de la taladradora y se utilizan para sujetar la pieza de trabajo. Simplemente sujetando la pieza en el tornillo de banco, la pieza queda automáticamente paralela a la mesa de la taladradora.

Los tornillos de banco tienen un fondo hueco en la boca donde se sujeta la pieza de trabajo, para que el propio tornillo no se dañe después de que se haya perforado un agujero a través de él con un taladro o una herramienta similar.

Cómo utilizar los Tornillos de Banco

Fije el tornillo de banco a la mesa de la taladradora utilizando las abrazaderas de montaje (tornillos de montaje). Las abrazaderas deben apretarse temporalmente para poder ajustar posteriormente el paralelismo del tornillo de banco.

A continuación, compruebe el paralelismo del tornillo de banco con un reloj comparador o similar. Si no están paralelos, ajústelos.

Después de confirmar que el tornillo de banco está paralelo, apriete la abrazadera apretada temporalmente para fijar el tornillo de banco en su sitio. Después de confirmar que el tornillo de banco está paralelo a la mesa, coloque la pieza a fijar en la abrazadera. Girando la manivela se mueve la parte móvil de la boquilla, apretando y fijando la pieza de trabajo. Compruebe que la pieza de trabajo sujeta no se tambalea ni se levanta y que está bien sujeta.

Cómo elegir un Tornillo de Banco para Taladrar

Al seleccionar un tornillos de banco, asegúrese de comprobar la anchura de la boca y la anchura máxima de apertura de la parte de sujeción de la pieza de trabajo. Compruebe también que el tornillo de banco pueda montarse en la máquina a la que se va a fijar y que no supere la capacidad de carga de la máquina. Además, el material y la funcionalidad del cuerpo del tornillo de banco deben ser adecuados para el entorno de trabajo y la máquina herramienta que se va a instalar. A continuación se resumen los puntos a tener en cuenta a la hora de seleccionar un tornillo de banco.

• Material del Cuerpo
  Un tornillo de banco para taladrar fabricado con hierro fundido (hierro fundido mezclado con carbono) es resistente al desgaste y absorbe las vibraciones, por lo que es adecuado para operaciones que generan vibraciones, como el corte y el taladrado. Además, la fundición dúctil es muy fuerte y tiene una gran resistencia al impacto y a la tensión, así como elasticidad, lo que garantiza una gran fuerza de sujeción.
• Funcionalidad
  Los tornillos de banco con acabado de precisión tienen un acabado de alto paralelismo en la superficie inferior, lo que garantiza un mayor paralelismo entre la taladradora y el tornillo de banco cuando se monta en la mesa de la taladradora. El alto paralelismo evita el traqueteo o la inclinación en la mesa de la taladradora.

¿Qué es una Llave de Vaso?

Llaves de vaso son herramientas que permiten sujetar y apretar tornillos y tuercas.

Se pueden utilizar del mismo modo que los alicates y se denominan alicates de vaso si están diseñados para el mantenimiento de tuberías de agua.

La anchura de apertura se puede ajustar con precisión mediante el mango, lo que facilita el ajuste de la anchura de apertura más que con una llave inglesa. Además, al igual que la llave inglesa, los alicates aplican el par de apriete por dos lados, pero la llave de vaso utiliza el mango para sujetar firmemente el tornillo o la tuerca, por lo que hay menos riesgo de dañar la esquina.

Usos de las Llaves de Vaso

Las llaves de vaso se caracterizan por combinar la función de unas tenazas, que pueden agarrar tornillos y tuercas, con la función de una llave inglesa o llave de mono, que puede apretar lo que agarra.

Las Llaves de vaso tienen una anchura de apertura ajustable, al igual que las llaves inglesas. La superficie plana de las tenazas les permite agarrar la cara del tornillo o la tuerca y apretarla, lo que dificulta el lamido de las esquinas del tornillo o la tuerca y las hace adecuadas para apretar tuercas chapadas y para apretar tuercas.

Cómo elegir Llaves de Vaso

A continuación se indican algunos puntos a tener en cuenta a la hora de elegir unas Llaves de vaso.

Tipo de Agarre

Existen dos tipos de Llaves de vaso: las de plástico y las de confort.

Los mangos de plástico son los más comunes y no son muy gruesos. Esto hace que sean fáciles de manejar con la punta de los dedos y adecuadas para trabajos minuciosos.

Las empuñaduras de confort están hechas de dos materiales diferentes y se caracterizan por una distinción de color rojo y azul en las distintas zonas del material. La parte de la empuñadura que está en contacto directo con la mano es de un material blando, lo que la hace adecuada para trabajar durante largos periodos de tiempo. Se caracterizan por ser más pesadas que las empuñaduras de plástico.

Ancho de Apertura

Llaves de vaso tienen diferentes anchuras de apertura en función del producto. Cuanto mayor sea la anchura de apertura, mejor podrá manejar la llave tuercas de distintos tamaños. Cuanto más baratas son las tenazas, más estrecha suele ser la anchura de apertura, pero no es necesario elegir unas tenazas con una gran anchura de apertura sólo para uso general. Si la llave se va a utilizar para tuercas de varios tamaños, por ejemplo en una fábrica, se debe elegir una llave de alicates con una gran anchura de apertura.

¿Qué son las Antraquinonas?

Las antraquinonas son compuestos orgánicos pertenecientes a la familia de los aromáticos, que también se encuentran en plantas naturales como el aloe.

Su nombre sistemático IUPAC es antraceno-9,10-diona. Otros nombres son 9,10-antracenediona, antraceno-9,10-quinona y antradiona. Son la fuente de pigmentos en la cáscara y las hojas.

Usos de las Antraquinonas

Las antraquinonas se utilizan principalmente en la industria. Por ejemplo, pueden utilizarse como materiales de partida para la producción de tintes de antraquinona. Los tintes fabricados a partir de antraquinonas se caracterizan por su “resistencia a la luz solar y al lavado” y sus “colores vivos y ricos”, por lo que se clasifican como tintes de gama alta.

Otras aplicaciones incluyen productos intermedios en la fabricación de laxantes, aditivos en la evaporación de la pulpa y transportadores de hidrógeno en la producción de peróxido de hidrógeno. En el sector agrícola, también pueden utilizarse como repelentes de aves.

Propiedades de las Antraquinonas

La antraquinona tiene un punto de fusión de 286°C y un punto de ebullición de 379,8°C. A temperatura ambiente, se presenta en forma de cristales amarillos.

La antraquinona es soluble en nitrobenceno y anilina. Es soluble en benceno y tolueno cuando se calienta, pero no en agua ni alcohol. En condiciones normales, la antraquinona es químicamente muy estable.

Estructura de las Antraquinonas

Las antraquinonas son derivados del antraceno. La fórmula química del antraceno es C14H10 y la de la antraquinona es C14H8O2. La masa molar es de 208,21 g/mol y la densidad de 1,308 g/cm3.

Existen tres isómeros: 1,2-antraquinona, 1,4-antraquinona y 9,10-antraquinona. Sin embargo, la 9,10-antraquinona suele denominarse 9,10-antraquinona.

Más Información sobre las Antraquinonas.

1. Métodos de Síntesis de las Antraquinonas

Las antraquinonas se obtienen por oxidación del antraceno.

También pueden sintetizarse mediante la reacción de Friedel-Crafts. Las antraquinonas se obtienen mediante la condensación de anhídrido ftálico con benceno utilizando cloruro de aluminio. En esta reacción, las antraquinonas pueden obtenerse por ciclación espontánea cuando se produce ácido o-benzoilbenzoico.

Las antraquinonas también pueden sintetizarse mediante la reacción de Diels-Alder del 1,3-dieno y la naftoquinona (1,4-naftoquinona).

2. Reacciones con Antraquinonas

La síntesis de Bally-Scholl es un ejemplo de reacción clásica con antraquinonas. Las antraquinonas reaccionan con glicerol para formar benzantrona. En la síntesis de Barry-Skoll, un grupo carbonilo de la quinona se reduce a un metileno en presencia de cobre y ácido sulfúrico y se añade glicerol.

3. Aplicaciones de las Antraquinonas

Muchos tintes naturales tienen un esqueleto de antraquinona. Por ejemplo, las antraquinonas también se utilizan como materia prima para el pigmento alizarina.

Además, el derivado industrial 2-etilantraquinona (E: 2-etilantraquinona) se utiliza para la producción de peróxido de hidrógeno.

¿Qué es la Acetofenona?

La acetofenona, también conocida como metilfenilcetona, tiene una fragancia característica a azahar. Es un líquido incoloro a temperatura ambiente y se encuentra como producto natural en el aceite de ládano, el incienso marino, las fresas y las flores de té japonesas. El compuesto se utiliza ampliamente en aplicaciones como perfumes, disolventes y materiales para síntesis orgánica.

Propiedades Fisicoquímicas de la Acetofenona

1. Nombre

Nombre japonés: acetofenona
Nombre británico: acetophenone
Nombre IUPAC: 1-feniletan-1-ona

2. Fórmula Molecular

C8H8O

3. Peso Molecular

120.15

4. Fórmula Estructural

Estructura de la acetofenona

5. Punto de Fusión

19.65°C

6. Solubilidad en Disolventes

Insoluble en agua. Soluble en etanol y cloroformo.

Características y Usos de la Acetofenona

Aroma Única y Uso como Agente Aromatizante

La acetofenona se utiliza ampliamente como materia prima sintética para aromatizantes y fragancias debido a su aroma único. Algunos ejemplos de su uso son muchos alimentos como frutos secos, bebidas, helados y caramelos, así como el tabaco.

Alta Reactividad del Grupo Ceto y su Uso en Productos Industriales y Farmacéuticos

La acetofenona es un sustrato útil en la síntesis orgánica de productos industriales y farmacéuticos debido a su característica estructural de tener un grupo carbonilo. Como aplicación a productos industriales, se utiliza como materia prima de fotoiniciadores para resinas funcionales y películas fotográficas, que siguen teniendo una fuerte demanda, y también como disolventes diversos, aprovechando su alto punto de ebullición y su excelente estabilidad. Cabe destacar que la acetofenona como disolvente se utiliza a menudo mezclada con etanol, cetonas y ésteres.

Uso de las Chalconas como Sustratos Sintéticos y su Relación con la Química Verde

Este compuesto es un buen sustrato para la conocida reacción aldol, una reacción que estira los enlaces C-C para formar nuevos enlaces. Debido a esta característica, se utiliza ampliamente como intermediario en muchos productos farmacéuticos. Un ejemplo de este tipo de reacción es la síntesis de chalconas por condensación aldólica de benzaldehído y acetofenona en presencia de un catalizador básico. Esta reacción tiene una gran economía atómica y un bajo impacto medioambiental, es decir, puede describirse como “una reacción sin residuos para obtener el producto objetivo”. El compuesto es, por tanto, una materia prima muy buena desde la perspectiva de la química verde.

Síntesis de la Acetofenona

Se sintetiza mediante la reacción de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de acetilo.

Toxicidad de la Acetofenona.

Es nocivo por ingestión y es un irritante cutáneo leve y un fuerte irritante ocular. El compuesto también es un líquido inflamable. Por estas razones, está clasificado como Clase 4, Petróleo nº 3, No soluble en agua, según la Ley de Servicios contra Incendios, y como sustancia peligrosa según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo.

¿Qué es el Acetonitrilo?

El acetonitrilo es un líquido incoloro y transparente con CAS RN®75-05-8. Es químicamente estable, soluble en agua y alcoholes, y soluble en muchos compuestos orgánicos, lo que lo convierte en una sustancia esencial para la industria.

El acetonitrilo tiene la fórmula molecular C₂H₃N, peso molecular 41,05, punto de ebullición 81,6°C, punto de fusión -45°C, gravedad específica 0,783, alta constante dieléctrica 37,5 y se mezcla bien con el agua. Su estructura química está formada por el grupo metilo hidrófobo CH3 y el nitrilo polarizado CN. Es una molécula con hidrofobicidad y constante dieléctrica (polaridad) y es uno de los disolventes apróticos polares, que son disolventes polares pero no contienen grupos hidroxilo.

Como es inflamable a temperatura ambiente, se considera un producto químico inflamable en virtud de la Ley de Servicios contra Incendios (líquido hidrosoluble en la categoría 4 de materiales peligrosos, categoría 1 de petróleo), la Ley de Seguridad y Salud Industrial, la Ley de Seguridad de Buques y la Ley de Aeronáutica Civil. También está designada como sustancia deletérea en virtud de la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas y como sustancia química designada de clase 1 en virtud de la Ley PRTR.

Al ser peligrosas para la salud, deben utilizarse bajo una gestión adecuada. Puede inhalarse y, debido a su absorción percutánea, se requieren guantes y otros equipos de protección.

Usos del Acetonitrilo

He aquí tres usos del acetonitrilo.

1. Disolvente y Reactivo Analítico

El acetonitrilo se utiliza como disolvente y reactivo analítico en reacciones de síntesis orgánica y purificación. Una de sus ventajas como disolvente es que puede mezclarse homogéneamente con agua y disolventes orgánicos y puede disolver muchos compuestos. En particular, tiene un excelente rendimiento como disolvente de HPLC porque solubiliza bien los portadores de grupos octadecilo contenidos en los portadores utilizados en la HPLC de fase inversa.

Debido a su baja absorción UV, da buenos cromatogramas con baja señal de fondo durante el análisis en HPLC combinado con detección UV. El metanol es otro disolvente de uso común en HPLC, pero el acetonitrilo es superior al metanol en cuanto a capacidad de separación y, debido a su baja viscosidad, en cuanto a menor presión durante su uso.

2. Disolución de Sustancias Polares

Como disolvente aprótico polar, también se utiliza para disolver sustancias polares sin agua. Por ejemplo, se utiliza como disolvente en reacciones en las que no debe coexistir el agua, como las reacciones no acuosas que utilizan AlCl3 o POCl3. Otra ventaja como disolventes es que son disolventes altamente dieléctricos, lo que puede aumentar la velocidad de reacción de las reacciones sintéticas orgánicas y pueden utilizarse como disolventes para proporcionar un campo de reacción.

3. Pesticidas y Productos Farmacéuticos

Al igual que otros compuestos nitrílicos, el acetonitrilo se utiliza como materia prima para la síntesis orgánica, aprovechando la reactividad de los grupos ciano, en productos agroquímicos y farmacéuticos, así como en tintes, modificadores de resinas sintéticas y agentes de curado de resinas epoxi. Además, el acetonitrilo forma mezclas azeotrópicas de dos componentes con muchos disolventes orgánicos, por lo que también se utiliza como disolvente de extracción y destilación en el campo del refinado del petróleo. Un ejemplo concreto es el proceso de separación y refinado de olefinas a partir de mezclas de parafinas y olefinas.

En el futuro, se espera que se utilice como electrolito en baterías recargables y como disolvente para la síntesis de materiales orgánicos, así como para la limpieza de componentes electrónicos. También se espera que se utilice como disolvente para la síntesis y purificación de ADN.

Tipos de Acetonitrilo

Como reflejo de los diversos usos del acetonitrilo, existen productos con impurezas controladas que se adaptan a cada aplicación. Entre los reactivos analíticos se incluyen los destinados a HPLC, LC/MS y a pruebas de residuos de pesticidas y PCB.

Más Información sobre el Acetonitrilo

Problemas de Suministro del Acetonitrilo

El acetonitrilo se obtiene en gran parte industrialmente como subproducto de la producción de acrilonitrilo. El acrilonitrilo se utiliza ampliamente en la resina ABS para componentes de automoción, por lo que cuando se producen recortes o ajustes de producción en la industria automovilística, el suministro de acetonitrilo, un subproducto del acrilonitrilo, también tiende a disminuir y escasear.

Más recientemente, también surgió la preocupación por el suministro de acetonitrilo cuando un brote mundial de una nueva infección por coronavirus en 2020 impidió el funcionamiento de las fábricas de automóviles. Como resultado, las empresas que manejan acetonitrilo están haciendo todo lo posible para garantizar un suministro estable, incluyendo esfuerzos para asegurar las materias primas, la creación de sus propias plantas y la investigación de métodos de síntesis alternativos.

Mientras tanto, los fabricantes de HPLC están desarrollando equipos que utilizan menos disolvente, y están trabajando para garantizar que los problemas de suministro de acetonitrilo tengan un menor impacto en los negocios de los usuarios.

¿Qué es el Acetaldehído?

El acetaldehído es un compuesto orgánico, un aldehído de fórmula química C2H4O.

Su nombre de nomenclatura IUPAC es etanal; otros nombres son aldehído acético y aldehído etílico.

Tiene un peso molecular de 44,05, un punto de fusión de -123°C y un punto de ebullición de 20,1°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene un olor afrutado, pero en altas concentraciones se considera que tiene un olor pútrido. Tiene una densidad de 0,790 g/cm3 (10°C) y es extremadamente soluble en agua y disolventes como el etanol y el éter dietílico; la solubilidad en agua a 25°C es de 1 kg/L.

Usos del Acetaldehído

Los principales usos del acetaldehído son como materia prima para la fabricación de diversos compuestos orgánicos, como ácido acético y aldehídos, fungicidas, antisépticos, disolventes, productos químicos para el revelado fotográfico, agentes de mezcla de combustibles, agentes reductores y productos químicos médicos.

Como materia prima sintética, se utiliza en la síntesis de pentaeritritol, crotonaldehído, glioxal, piridina, lactonitrilo y ácido acético.

Principio del Acetaldehído

Los principios del acetaldehído se explican en términos de producción y reacciones químicas.

1. Producción de Acetaldehído

El acetaldehído se obtiene industrialmente por oxidación Wacker del etileno. También se produce por oxidación del etanol. 2. reacciones químicas del acetaldehído.

2. Reacciones Químicas del Acetaldehído

La mayor parte del acetaldehído utilizado en la industria se emplea en la síntesis industrial de acetato de etilo mediante la reacción de Tishchenko. En esta reacción, dos moléculas de acetaldehído se desproporcionan a un ácido carboxílico y un alcohol utilizando un alcóxido como catalizador, y el acetato de etilo se sintetiza por condensación de deshidratación.

Antes se utilizaba como materia prima para la síntesis de ácido acético, pero ahora se utiliza menos, ya que la síntesis directa a partir de metanol o acetileno es más eficaz.

3. Propiedades Químicas del Acetaldehído

El acetaldehído es una sustancia volátil con un bajo punto de ebullición de 20,1°C. El acetaldehído presenta una tautomería ceto-enol. Es decir, está en equilibrio con el alcohol vinílico, pero principalmente en la conformación ceto, ya que la constante de equilibrio a temperatura ambiente es de 6 × 10-5.

Con un bajo punto de inflamación de -38 °C, son altamente inflamables y se considera que tienen un rango de combustión extremadamente amplio. La sustancia también puede producir peróxidos explosivos en contacto con el aire. También puede ser explosivo en contacto con oxígeno, cloruro de cobalto, pentóxido de dinitrógeno, clorato de mercurio, perclorato de mercurio, nitrato de plata y peróxido de hidrógeno.

En presencia de trazas de metales (hierro), la sustancia puede polimerizar por la acción de ácidos e hidróxidos alcalinos. Además, el acetaldehído actúa como agente reductor y, por tanto, representa un peligro de incendio y explosión si reacciona violentamente con agentes oxidantes, ácidos fuertes, halógenos y aminas.

Debido a los peligros mencionados, está clasificado como líquido inflamable de categoría 4 y sustancia inflamable especial según la Ley de Servicios contra Incendios. Además, es un compuesto regulado por diversas leyes y normativas, entre ellas la Ley PRTR y la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo.

4. El Acetaldehído y el Cuerpo Humano

Tiene un olor característico y propiedades irritantes, además de ser un contaminante atmosférico derivado de los gases de escape de los automóviles, el humo de los cigarrillos y la cola de los contrachapados. También se ha informado de que la exposición a grandes cantidades de acetaldehído es perjudicial, con un mayor riesgo de cáncer. Es uno de los agentes causantes del síndrome del edificio enfermo y de otras enfermedades.

En el cuerpo humano, el acetaldehído es producido por la alcohol deshidrogenasa en el hígado cuando se ingiere etanol, y el acetaldehído producido en el cuerpo es metabolizado en ácido acético por la acetaldehído deshidrogenasa.

El acetaldehído es una sustancia conocida por provocar síntomas de resaca. El metabolismo del acetaldehído varía desde el nacimiento en función de la raza y la constitución, y se cree que la constitución relacionada con la bebida tiene su origen en ello.

Tipos de Acetaldehído

El acetaldehído que se comercializa actualmente se vende como producto reactivo para investigación y desarrollo y como materia prima para síntesis orgánica industrial.

Los productos reactivos están disponibles en capacidades como 100 mL, 500 mL, 1 L y 500 g, que son fáciles de manejar en el laboratorio. Estos reactivos requieren almacenamiento refrigerado debido a su bajo punto de ebullición.

Para los productos químicos industriales, se dispone de capacidades como latas de 14 kg. Suelen estar disponibles en grandes capacidades.