¿Qué son las Antraquinonas?
Las antraquinonas son compuestos orgánicos pertenecientes a la familia de los aromáticos, que también se encuentran en plantas naturales como el aloe.
Su nombre sistemático IUPAC es antraceno-9,10-diona. Otros nombres son 9,10-antracenediona, antraceno-9,10-quinona y antradiona. Son la fuente de pigmentos en la cáscara y las hojas.
Usos de las Antraquinonas
Las antraquinonas se utilizan principalmente en la industria. Por ejemplo, pueden utilizarse como materiales de partida para la producción de tintes de antraquinona. Los tintes fabricados a partir de antraquinonas se caracterizan por su “resistencia a la luz solar y al lavado” y sus “colores vivos y ricos”, por lo que se clasifican como tintes de gama alta.
Otras aplicaciones incluyen productos intermedios en la fabricación de laxantes, aditivos en la evaporación de la pulpa y transportadores de hidrógeno en la producción de peróxido de hidrógeno. En el sector agrícola, también pueden utilizarse como repelentes de aves.
Propiedades de las Antraquinonas
La antraquinona tiene un punto de fusión de 286°C y un punto de ebullición de 379,8°C. A temperatura ambiente, se presenta en forma de cristales amarillos.
La antraquinona es soluble en nitrobenceno y anilina. Es soluble en benceno y tolueno cuando se calienta, pero no en agua ni alcohol. En condiciones normales, la antraquinona es químicamente muy estable.
Estructura de las Antraquinonas
Las antraquinonas son derivados del antraceno. La fórmula química del antraceno es C14H10 y la de la antraquinona es C14H8O2. La masa molar es de 208,21 g/mol y la densidad de 1,308 g/cm3.
Existen tres isómeros: 1,2-antraquinona, 1,4-antraquinona y 9,10-antraquinona. Sin embargo, la 9,10-antraquinona suele denominarse 9,10-antraquinona.
Más Información sobre las Antraquinonas.
1. Métodos de Síntesis de las Antraquinonas
Las antraquinonas se obtienen por oxidación del antraceno.
También pueden sintetizarse mediante la reacción de Friedel-Crafts. Las antraquinonas se obtienen mediante la condensación de anhídrido ftálico con benceno utilizando cloruro de aluminio. En esta reacción, las antraquinonas pueden obtenerse por ciclación espontánea cuando se produce ácido o-benzoilbenzoico.
Las antraquinonas también pueden sintetizarse mediante la reacción de Diels-Alder del 1,3-dieno y la naftoquinona (1,4-naftoquinona).
2. Reacciones con Antraquinonas
La síntesis de Bally-Scholl es un ejemplo de reacción clásica con antraquinonas. Las antraquinonas reaccionan con glicerol para formar benzantrona. En la síntesis de Barry-Skoll, un grupo carbonilo de la quinona se reduce a un metileno en presencia de cobre y ácido sulfúrico y se añade glicerol.
3. Aplicaciones de las Antraquinonas
Muchos tintes naturales tienen un esqueleto de antraquinona. Por ejemplo, las antraquinonas también se utilizan como materia prima para el pigmento alizarina.
Además, el derivado industrial 2-etilantraquinona (E: 2-etilantraquinona) se utiliza para la producción de peróxido de hidrógeno.