¿Qué es el Ácido Isoftálico?
El ácido isoftálico es un ácido dicarboxílico aromático con dos grupos carboxilo sustituidos en la metaposición del anillo bencénico.
También se denomina ácido benceno-1,3-dicarboxílico. Existen dos isómeros estructurales: el ácido ftálico, en el que un grupo carboxilo está sustituido en la posición orto del anillo bencénico, y el ácido tereftálico, en el que un grupo carboxilo está sustituido en la posición para.
Son muy demandados por su utilidad como materia prima para la industria química y se sintetizan principalmente oxidando xileno mezclado con una mezcla de isómeros.
Usos del Ácido Isoftálico
El ácido isoftálico se utiliza como materia prima monomérica para polímeros porque tiene dos grupos funcionales y el grupo funcional, el carboxilo, forma fácilmente ésteres y amidas por deshidratación-condensación con alcoholes y aminas. Las resinas fabricadas a partir de ácido isoftálico tienen excelentes propiedades, como resistencia al calor, propiedades eléctricas y propiedades de liberación.
Se han desarrollado numerosas resinas que se utilizan en diversos campos, como pinturas funcionales, plastificantes y materiales para las industrias automovilística, naval y aeronáutica. Las aplicaciones típicas del ácido isoftálico son las siguientes.
1. Resinas de Poliéster Insaturado
Las resinas de poliéster insaturado que utilizan ácido isoftálico tienen una resistencia al calor, resistencia química, resistencia al agua y resistencia mecánica superiores a las que utilizan el isómero estructural ácido ftálico. Estas características hacen que se utilice ampliamente como gelcoat y en productos moldeados de FRP como bañeras, sartenes impermeables, lavabos, depósitos de agua, fosas sépticas, tuberías, plantas químicas, cascos, barcos, componentes eléctricos y piezas de automóvil.
Además, las resinas de tereftalato de polietileno (PET) fabricadas a partir de ácido tereftálico, un isómero estructural del ácido isoftálico, pueden modificarse con ácido isoftálico para mejorar la transparencia.
2. Resinas Alquídicas
El ácido isoftálico se utiliza en resinas alquídicas y alquídicas exentas de aceite para producir revestimientos con buen brillo, adherencia, resistencia a la intemperie, al impacto y al agua, que se utilizan en bases de pintura y vehículos de tinta de impresión. En particular, los revestimientos de resina alquídica sin aceite que utilizan ácido isoftálico se emplean para estaño coloreado, productos domésticos e interiores de automóviles.
3. Fibras de Poliéster
En las fibras de poliéster fabricadas a partir de ácido isoftálico, la sustitución de parte de la materia prima ácido tereftálico por ácido isoftálico mejora la capacidad de teñido y produce fibras con buena resistencia al pilling y textura. Además, si el dimetil 5-sulfoisftalato (o dietil), que se sintetiza a partir del ácido isoftálico, se utiliza en fibras de poliéster, puede teñirse fácilmente con colorantes catiónicos, lo que da lugar a un color intenso.
4. Fibras de Poliaramida
Sintetizadas a partir de ácido isoftálico y diaminas aromáticas, las fibras de meta-aramida tienen una excelente resistencia al calor, la llama y la corrosión, y se utilizan en materiales industriales como cintas aislantes eléctricas, aislantes térmicos y filtros de recogida de polvo, así como en ropa de protección para bomberos y otros.
Propiedades del Ácido Isoftálico
Su fórmula química es C8H6O4 y su peso molecular es 166,14. Tiene una gravedad específica de 1,53 y es un cristal incoloro e inodoro en forma de aguja. El punto de fusión medido en un tubo sellado es de 347 ± 2 °C.
A temperatura ambiente, es ligeramente soluble en disolventes polares como el agua, la acetona y el etanol. A temperaturas más altas, es bien soluble en agua y ácido acético. En cambio, es insoluble en disolventes apolares como el benceno, el tolueno y el éter de petróleo.
El ácido isoftálico forma ésteres por reacción de deshidratación con alcoholes. Por lo tanto, la deshidratación con polioles produce resinas de poliéster. El ácido isoftálico también condensa por deshidratación con aminas para formar amidas, por lo que puede utilizarse con aminas como la hexametilendiamina para producir poliamidas.
Proceso de Producción del Ácido Isoftálico
El ácido isoftálico se sintetiza principalmente por oxidación de xileno mezclado con una mezcla de isómeros. El ácido isoftálico de gran pureza se obtiene por oxidación del metaxileno.
Los métodos de oxidación incluyen el método Amoco, la oxidación amoníaco-azufre y la oxidación con ácido nítrico. El método Amoco fue puesto en práctica por la antigua Amoco Chemicals Ltd.. Consiste en la oxidación al aire de metaxileno en un disolvente de ácido acético utilizando sales orgánicas ácidas de metales pesados con valencia variable y bromo como catalizadores.
El método de oxidación con azufre y amoníaco utiliza azufre o sulfuro como oxidante para oxidar el metaxileno en una solución acuosa de amoníaco. El método de oxidación con ácido nítrico es el más antiguo utilizado históricamente para obtener ácido isoftálico por oxidación con ácido nítrico del metaxileno.