¿Qué es el Antraceno?
El antraceno es un compuesto orgánico, un hidrocarburo aromático policíclico acénico formado por tres anillos de benceno fusionados.
Tiene una fórmula molecular de C14H10, un peso molecular de 178,23, un punto de fusión de 218°C y un punto de ebullición de 342°C. Es sublimable. Es un sólido blanco a temperatura ambiente, pero emite fluorescencia violeta a 400-500 nm. Es insoluble en agua, con una solubilidad en agua de 0,00013 g/100 mL (20°C). También es insoluble en etanol y tolueno, pero es soluble en tolueno caliente. Número de registro CAS 120-12-7.
Usos del Antraceno
El antraceno es una materia prima para diversos tintes sintéticos, incluidos los tintes de antraquinona como la alizarina y el indantreno. También se utiliza como materia prima para la antraquinona, un importante colorante intermedio, el negro de humo y los agentes curtientes.
El negro de humo se produce a partir de aceites pesados derivados del carbón y del petróleo, como el aceite de creosota y el aceite de residuos de etileno, que son ricos en antraceno y otros componentes aromáticos. Otras aplicaciones del antraceno incluyen pinturas, repelentes de insectos, conservantes de la madera, herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, tintes fluorescentes, etc. Otras aplicaciones incluyen sensibilizadores o apagadores de tripletes.
Principios del Antraceno
El principio del antraceno se explica en términos de métodos de producción y reacciones químicas.
1. Cómo se produce el Antraceno
Industrialmente, el antraceno se produce por separación y purificación a partir de fracciones de aceite de antraceno del alquitrán de hulla. Los principales métodos de síntesis en laboratorio incluyen la reducción de antraquinonas, la condensación de dos moléculas de cloruro de bencilo con cloruro de aluminio como catalizador y la condensación de tetrabromobenceno con benceno.
2. Química del Antraceno
El antraceno es un compuesto fotorreactivo. Cuando se expone a la luz ultravioleta, se produce una reacción de ciclación [4+4] que da lugar a un dímero. Este dímero puede volver a convertirse en monómero mediante calentamiento o irradiación con luz ultravioleta a longitudes de onda inferiores a 300 nm. Esta unión reversible y la naturaleza fotocrómica son características del antraceno y constituyen la base para la aplicación de diversos derivados.
El anillo central es muy reactivo y las reacciones de sustitución electrofílica aromática se producen principalmente en las posiciones 9 y 10. Se oxida fácilmente y el antraceno se transforma en una molécula. Se oxida fácilmente y el producto de la oxidación es la antraquinona (C14H8O2). La reducción da 9,10-dihidroantraceno. La reacción de ciclación [4+2] con oxígeno singlete también se produce en el anillo central mediante la reacción de Diels-Alder.
El fenantreno, el isómero con anillos bencénicos doblados y fusionados, es el llamado compuesto estable, ya que el calor de formación es mayor.
Tipos de Antraceno
El antraceno se comercializa principalmente como producto químico y reactivo. Está disponible en capacidades de 1 g , 25 g , 100 g , 500 g, etc. Los niveles de pureza varían de un producto a otro, por ejemplo, 90%, 96%, 97%, 99%, etc. El reactivo puede almacenarse a temperatura ambiente y suele venderse como reactivo a temperatura ambiente.
También están disponibles algunos derivados deuterados, el antraceno d-10. Se trata de un compuesto deuterado en el que los 10 hidrógenos del antraceno se han sustituido por deuterio; se suele utilizar como patrón interno en los análisis GC-MS. En cuanto a éste, a veces se manipula como reactivo refrigerado.
Más Información sobre el Antraceno
Seguridad del Antraceno
El antraceno irrita la piel. Por este motivo, figura como “sustancia para la que se han publicado directrices de prevención de riesgos para la salud” en la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo y como “sustancia química designada de clase I” en la Ley de PRTR.
Se descompone cuando se calienta o bajo la influencia de agentes oxidantes fuertes, produciendo humos irritantes y tóxicos y planteando un riesgo de incendio y explosión. Debe tenerse cuidado al manipularlo.