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Biotina

¿Qué es la Biotina?

La biotina, comúnmente conocida como vitamina B7 o vitamina H, es un nutriente. Biotina es su nombre científico, es una sustancia que también se sintetiza in vivo y se sabe que está profundamente implicada en el mantenimiento de la piel y las mucosas sanas, así como en la salud de las uñas y el cabello.

Una deficiencia de biotina no se limita a una piel áspera, sino que también afecta al cuerpo y a la mente, como la aparición de síntomas de depresión, por lo que es una sustancia que hay que consumir activamente. Se sabe que se encuentra en abundancia en las setas y la carne, y una ingesta diaria de 50 µg puede complementarse con una dieta equilibrada.

Usos de la Biotina

El uso más común de la biotina es en medicamentos relacionados con afecciones cutáneas. Como se ha demostrado que previene la inflamación de la piel, a veces se receta como medicamento para diversas afecciones cutáneas, como eccemas, dermatitis de contacto y acné.

Propiedades de la Biotina

El punto de fusión de la biotina es de 232-233°C. Es estable frente a los ácidos, los álcalis y la luz, pero inestable frente al calor.

La biotina es hidrosoluble, soluble en agua y alcohol, pero no en disolventes orgánicos. Se pierde parcialmente durante el procesado de los alimentos.

La biotina es un cristal blanco en forma de aguja con la fórmula química C10H16N2O3S y un peso molecular de 244,31. También es un componente de la coenzima A (CoA).

Más Información sobre la Biotina

1. Cómo Consumir Biotina

La biotina abunda en las carnes y otros alimentos, pero es importante consumirla en la forma menos procesada posible, ya que su tasa residual varía en función de cómo se procesa y almacena. Si aún así no es posible, se pueden tomar suplementos a base de biotina.

2. Biosíntesis de la Biotina

La biotina es un nutriente esencial para todas las especies vivas, pero sólo algunos microorganismos, mohos y plantas pueden biosintetizarla.

La biotina presente en los alimentos es utilizada en su forma libre por las biotinidasas, unida a proteínas como la biocitina y los péptidos de biotinilo. La biotina de los suplementos está en forma libre y, por tanto, se absorbe fácilmente.

La biotina libre se absorbe en el intestino delgado. A continuación, la holocarboxilasa y las enzimas sintéticas la convierten en un cofactor de la carboxilasa.

3. La Biotina como Coenzima

La biotina actúa como coenzima de las carboxiltransferasas. El grupo de enzimas que tienen biotina como coenzima se denominan enzimas biotínicas.

Ejemplos de enzimas biotínicas son la piruvato carboxilasa y la acetil CoA carboxilasa. La piruvato carboxilasa participa en el metabolismo de los azúcares, mientras que la acetil CoA carboxilasa interviene en la síntesis de los ácidos grasos.

Otras enzimas son la propionil CoA carboxilasa y la 3-metilcrotonil CoA carboxilasa. La propionil CoA carboxilasa interviene en el metabolismo de los aminoácidos y los ácidos grasos, mientras que la 3-metilcrotonil CoA carboxilasa es una enzima implicada en el metabolismo de la leucina, un tipo de aminoácido.

4. Aplicaciones de la Biotina

La avidina de la clara de huevo cruda se une fuertemente a la biotina. La unión de la biotina a la molécula diana es, por tanto, un marcador y puede detectarse mediante la avidina. Este método se utiliza en los análisis de sangre. Las dosis elevadas de biotina pueden dar lugar a diagnósticos erróneos en ausencia de anomalías.

La concentración sérica de biotina es una medida del estado nutricional de biotina. En caso de deficiencia leve de biotina, es menos sensible y se consideran otros indicadores.

5. Ingesta de Biotina

La biotina no puede biosintetizarse en los mamíferos. Se dice que la síntesis por parte de las bacterias intestinales por sí sola es insuficiente para cubrir la cantidad necesaria, por lo que debe obtenerse de los alimentos. Sin embargo, la biotina se encuentra en una gran variedad de alimentos y no se produce una carencia con una dieta normal. Sin embargo, el uso prolongado de antibióticos aumenta teóricamente las necesidades de biotina en la dieta.

Además, la biotina es una vitamina hidrosoluble, por lo que si se toma en exceso se elimina fácilmente por la orina. No hay constancia de problemas de salud causados por sobredosis y no se ha establecido un límite máximo tolerable.

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Ácido Ársénico

¿Qué es el Ácido Arsénico?

El ácido arsénico es un compuesto inorgánico que es un tipo de oxoácido del arsénico.Tiene la fórmula química H3AsO4 y también se conoce como ácido ortoarsénico.

Tiene una fórmula de 141,943, un punto de fusión de 35,5 °C (1/2 hidrato) y un punto de fusión de 160 °C. A temperatura ambiente es un cristal incoloro (1/2 hidrato). Con una densidad de 2,5 gcm-3 y una solubilidad en agua de 96,2 g/100 g (20 °C), es fácilmente soluble en agua. Las constantes de disociación ácida pKa son 2,24, 6,96 y 11,50.

Aunque no es tan fuerte como el ácido arsénico, es extremadamente tóxico y el ácido arsénico y el arseniato se designan como venenos no medicinales. Según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, el arsénico y sus compuestos se designan como sustancias peligrosas y tóxicas que deben etiquetarse con sus nombres.

Usos del Ácido Arsénico

Los principales usos del ácido arsénico son como insecticida, raticida, en la industria de pigmentos orgánicos y como materia prima para preparados de arsénico orgánico e inorgánico. En particular, se ha utilizado como insecticida, por ejemplo para el control de termitas. Sin embargo, debido a su elevada toxicidad, contaminación ambiental y riesgos para la salud, actualmente no está permitido su uso en Japón.

El ácido arsénico se ha aislado como un cristal incoloro de 1/2 hidrato, que es higroscópico y extremadamente soluble en agua. Debido a su elevada solubilidad en la marea, suele utilizarse en forma de solución acuosa o de hidrato, o bien se emplea el ácido arsénico.

Características del Ácido Arsénico

El anhídrido y el hidrato 0,5 del ácido arsénico son higroscópicos y fácilmente delicuescentes. Los cristales anhidros se consideran ligeramente solubles endotérmicamente en agua. En el ácido arsénico, el átomo de arsénico tiene un número de oxidación de +V (+5), el estado de oxidación más alto, y la sustancia presenta las propiedades de un ácido trivalente.

En estos aspectos, es similar al ácido fosfórico. Como es soluble en el agua y en las mareas, es importante mantenerlo sellado durante su almacenamiento.

Las soluciones acuosas de ácido arsénico son ácidos débiles que se someten a tres etapas de electrólisis. La ionización de la primera etapa produce iones dihidrógeno arseniato (H2AsO4-), la disociación de la segunda etapa produce iones hidrógeno arseniato (HAsO42-) y la disociación de la tercera etapa produce iones arseniato (AsO43-). El ion arseniato tiene una estructura tetraédrica y es similar al ion fosfato.

En la primera etapa de la electrólisis se produce una disociación bastante fuerte, con un grado de ionización de aproximadamente 0,25 en una solución acuosa de 0,1 mol dm-3; a partir de la segunda etapa, la disociación disminuye secuencialmente y se considera despreciable en soluciones acuosas ácidas.

Tipos de Ácido Arsénico

El ácido arsénico en sí es muy delicuescente y difícil de manipular, por lo que los productos no suelen estar disponibles en forma anhidra. Se vende como solución de ácido arsénico a una concentración de alrededor del 60%, y en forma sólida en sal. Básicamente, se vende como producto químico para investigación y desarrollo y uso industrial.

El arseniato más común es el arseniato de hidrógeno disódico heptahidratado (Na2HAsO4/7H2O). Esta sustancia es un cristal blanco o polvo cristalino a temperatura ambiente, soluble en agua y prácticamente insoluble en etanol. Se maneja como producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente y tiene aplicaciones como reactivo de detección de alcaloides.

Más Información sobre el Ácido Arsénico

1. Métodos de Producción del Ácido Arsénico

El método de producción de ácido arsénico consiste en la oxidación de trióxido monoarsénico o diarsénico con ácido nítrico concentrado. Cuando la solución se concentra, precipitan cristales finos en forma de placa de 0,5 hidrato por debajo de 29,5 °C, y por encima de 29,5 °C, precipita trióxido de arsénico (H5As3O
10). Otro método se obtiene disolviendo pentaóxido diarsénico en agua.

2. Reacciones Químicas del Ácido Arsénico

Las soluciones acuosas de ácido arsénico presentan propiedades oxidantes débiles, por ejemplo oxidando iones yoduro a yodo. El ácido arsénico es también una sustancia que se desorbe por calentamiento suave. Se forma ácido triarsénico (H5As3O10), que al calentarse más se convierte en pentaóxido diarsénico a partir de 250 °C, aunque se requieren altas temperaturas por encima de 500 °C para una deshidratación completa.

El ácido diarsénico (H4As2O7) o ácido poliarsénico (Hn+2AsnO3n+1, (HAsO3)n) y sus iones son inestables en solución acuosa y se hidrolizan rápidamente a ácido arsénico o iones arseniato.

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nonano

¿Qué es el Nonano?

El nonano es un compuesto orgánico con la fórmula química C9H20 y 35 isómeros. De ellos, nonano se utiliza a menudo para referirse sólo a los que tienen una estructura en cadena lineal.

El nonano es un alcano lineal con un número de carbonos de 9. Es un líquido incoloro y aceitoso. Tiene un olor aromático dulce a temperatura ambiente y es insoluble en agua y soluble en etanol.

Industrialmente, se obtiene por destilación fraccionada de nafta. En laboratorio, puede sintetizarse calentando ácido nonanoico junto con yoduro de hidrógeno y fósforo.

El nonano se utiliza principalmente en las industrias petrolera y química. Es útil en la extracción y dilución de pinturas, resinas, grasas y ceras. También forma parte de la gasolina y el gasóleo.

Es inflamable y tiene un punto de inflamación relativamente bajo de 31°C, por lo que hay que tener cuidado a altas temperaturas y en presencia de fuego. También puede provocar inhalación, contacto con la piel e irritación ocular. Para su manipulación se requiere equipo de protección y ventilación adecuados.

Usos del Nonano

El nonano se utiliza principalmente en las industrias petrolera y química. Se utiliza a menudo como ingrediente en detergentes biodegradables y como disolvente orgánico, y también es útil en la extracción y dilución de pinturas, resinas, grasas y ceras.

También se utiliza a veces como parte de la gasolina y el gasóleo y como disolvente apolar en laboratorios. El nonano se encuentra en un petróleo pesado llamado queroseno, que se obtiene por destilación fraccionada de petróleo crudo en el intervalo de 150°C a 270°C.

El queroseno se utiliza como combustible de diversas formas tras someterse a una reacción denominada craqueo, en la que es descompuesto por un catalizador, y reducido por hidrogenación. La aplicación más común es el queroseno, que se utiliza en los hogares y otras aplicaciones. Además, a veces se utiliza como combustible para aviones.

Propiedades del Nonano

El nonano es un alcano lineal con un número de carbonos de 9. Es un líquido incoloro y aceitoso. Su fórmula molecular es C9H20 y consiste en una cadena lineal de nueve átomos de carbono, cada uno de ellos unido a dos o tres átomos de hidrógeno.

A temperatura y presión ambiente, es un líquido aceitoso incoloro con un olor dulce característico del petróleo. Tiene un punto de ebullición de 150,8 °C, un punto de fusión de -53,6 °C y un peso específico de 0,718 g/cm³, por lo que es más ligero que el agua. Debido a su muy baja polaridad, es prácticamente insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgánicos no polares como el hexano, el éter y el cloroformo.

También es menos reactivo frente a reactivos polares como agentes oxidantes, reductores, bases y ácidos. Sin embargo, puede reaccionar y provocar combustión en contacto con agentes oxidantes fuertes.

Estructura del Nonano

El nonano es un alcano lineal con una estructura de nueve átomos de carbono en cadena. Es un hidrocarburo saturado y no polar.

Su fórmula molecular es C9H20. El nonano es un alcano lineal, lo que significa que los átomos de carbono están unidos linealmente y no existen isómeros estructurales. Es químicamente estable y menos reactivo frente a ácidos y bases fuertes.

Más Información sobre el Nonano

Métodos de Producción del Nonano

El nonano se produce a partir del petróleo por varios métodos:

1. Refinado del Petróleo

El nonano se obtiene directamente del proceso de refinado del petróleo. El petróleo crudo consiste en una mezcla de diferentes hidrocarburos, que se separan por destilación en componentes con diferentes puntos de ebullición. El nonano es una sustancia presente en los aceites ligeros (por ejemplo, éter de petróleo y nafta) que se separa del destilado. La destilación fraccionada permite separar el nonano de otros alcanos y componentes.

2. Craqueo Catalítico

El craqueo catalítico es un método de descomposición de grandes moléculas de hidrocarburos en moléculas más pequeñas durante el proceso de refinado del petróleo. En este proceso, los componentes de mayor peso molecular de los hidrocarburos se craquean térmicamente, normalmente en presencia de un catalizador de zeolita ácida.

3. Alquilación

Este método implica la reacción del isobutano con olefinas en presencia de un catalizador ácido para producir moléculas de alcano más grandes. Por ejemplo, la reacción del isobutano con el hexeno puede producir nonano. Sin embargo, este método es poco común y sigue siendo una técnica de la que se informa a nivel de laboratorio.

4. El Método Fischer-Tropsch

Este método implica la reacción de gases de síntesis en presencia de un catalizador para producir nonano y otros alcanos. Se producen alcanos de diferentes números de carbono y la posterior destilación fraccionada puede producir nonano.

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tioacetamida

¿Qué es la Tioacetamida?

La tioacetamida, también conocida como “etanotioamida” o “ácido acetimidotioico”, es un compuesto orgánico. Es un sólido incoloro con un punto de fusión de 113-116°C y un olor similar al mercaptano a temperatura ambiente. La tioacetamida se obtiene por síntesis de acetamida y pentasulfuro de difósforo.

La tioacetamida produce gases tóxicos de NOx y SOx al calentarse. También se utiliza en síntesis orgánica e inorgánica porque, tras reaccionar con un sustrato en solución acuosa, la hidrólisis produce sulfuros.

Usos de la Tioacetamida

La tioacetamida se utiliza en diversos campos como colorante, intermediario farmacéutico y farmacéutico, intermediario sintético y producto químico fotográfico y de impresión.

El sulfuro de cadmio se obtiene añadiendo una solución de tioacetamida a una solución de iones de cadmio y calentándola a continuación. Este sulfuro de cadmio es el principal ingrediente del pigmento amarillo cadmio.

Además, la tioacetamida es una fuente de sulfuro de hidrógeno en el análisis cualitativo clásico y se utiliza como reactivo de precipitación de sulfuros metálicos (método de precipitación homogénea) y como reactivo fraccionado en el análisis sistemático de iones metálicos.

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Nitrotolueno

¿Qué es el Nitrotolueno?

El nitrotolueno (NT) es un compuesto orgánico en el que un hidrógeno del grupo fenilo del tolueno se sustituye por un grupo nitro.

Normalmente, el término “nitrotolueno” se refiere a un único grupo nitro (si hay varios grupos nitro, se habla de dinitrotolueno, trinitrotolueno…). Así, también se conoce como mononitrotolueno (MNT), metilnitrobenceno, etc.

Se representa mediante la fórmula CH3(C6H4)NO2 y la fórmula molecular C7H7NO2, con un peso molecular de 137,136. Existen tres isómeros posicionales en función de la posición del sustituyente. En concreto, los tres compuestos son 2-nitrotolueno (o-nitrotolueno), 3-nitrotolueno (m-nitrotolueno) y 4-nitrotolueno (p-nitrotolueno).

Los números de registro CAS son 88-72-2 para el 2-nitrotolueno, 99-08-1 para el 3-nitrotolueno y 99-99-0 para el 4-nitrotolueno.

Usos del Nitrotolueno

Los tres isómeros del nitrotolueno se utilizan como materiales sintéticos orgánicos e intermedios en síntesis orgánica. En concreto, el 4-nitrotolueno puede utilizarse como intermediario para la 4-toluidina, el 2,4-dinitrotolueno, el 2,4,6-trinitrotolueno y el ácido p-nitrotolueno-o-sulfónico.

Por otra parte, el 2-nitrotolueno puede utilizarse en colorantes intermedios (toluidina, magenta) o como suplemento de nitrógeno en medios de cultivo para la cepa ClS1 de Pseudomonas (Pseudomonas).

El nitrotolueno también puede seguir nitrándose para sintetizar trinitrotolueno, un componente de los explosivos.

Características del Nitrotolueno

1. 2 Nitrotolueno

El 2-nitrotolueno es un compuesto en el que la segunda posición, u orto, del tolueno se sustituye por un grupo nitro. Tiene un punto de fusión de -4 a -3°C, un punto de ebullición de 225°C, una densidad de 1,163 g/cm3 y es un líquido amarillo aromático a temperatura ambiente. Su pH es de 6 – 8 y su solubilidad en agua es de 0,65 g/L (20°C).

Como líquido inflamable, existe riesgo de incendio y explosión. 

2. 3 Nitrotolueno

El 3-nitrotolueno es un compuesto en el que la tercera posición, o metaposición, del tolueno se sustituye por un grupo nitro. Tiene un punto de fusión de 14-16°C, un punto de ebullición de 230-231°C, una densidad de 1,157 g/cm3 y es un líquido amarillo con un olor característico a temperatura ambiente. La solubilidad en agua es de 0,419 g/L (20°C).

Como líquido inflamable, también posee riesgo de incendio y explosión. 

3. 4 Nitrotolueno

El 4-nitrotolueno es un compuesto en el que la cuarta, o para-posición del tolueno, se sustituye por un grupo nitro. Tiene un punto de fusión de 52-54°C, un punto de ebullición de 238°C, una densidad de 1,392 g/cm3 y es un sólido cristalino de color amarillo pálido a temperatura ambiente. Su solubilidad en agua es de 0,345 g/L (20°C).

Tipos de Nitrotolueno

Como ya se ha mencionado, existen tres isómeros posicionales diferentes de nitrotolueno. Todos los compuestos están comúnmente disponibles como productos reactivos para investigación y desarrollo.

Están disponibles en diferentes capacidades, como 5 mL y 100 mL (2-nitrotolueno), 100 g (3-nitrotolueno) y 100 g y 1 kg (4-nitrotolueno), en volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio. Se manipula como reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente.

Más Información Sobre el Nitrotolueno

Síntesis del Nitrotolueno

El nitrotolueno puede sintetizarse por nitración de tolueno con ácidos mezclados. En condiciones normales de nitración, se han obtenido proporciones de 58% de 2-nitrotolueno, 38% de 4-nitrotolueno y 4% de 3-nitrotolueno.

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Nitrofenol

¿Qué es el Nitrofenol?

El nitrofenol es un compuesto orgánico con una estructura en la que un grupo nitro está unido al fenol.

Existen tres tipos según la posición del grupo nitro: 2-nitrofenol (o-nitrofenol), 3-nitrofenol (m-nitrofenol) y 4-nitrofenol (p-nitrofenol).

De estos nitrofenoles, el 4-nitrofenol es el más utilizado. El 4-nitrofenol irrita la piel y las mucosas y debe manipularse con cuidado para evitar un contacto prolongado.

Usos del Nitrofenol

1. Síntesis de Fenetidina y Acetofenetidina

El 4-nitrofenol se utiliza en la síntesis de la fenetidina y la acetofenetidina. La fenetidina se utilizaba como materia prima para la síntesis del edulcorante artificial Zrutin, pero actualmente se emplea como producto intermedio en tintes azoicos y productos farmacéuticos.

La acetofenetidina también se conoce como fenacetina y se conoce como analgésico antipirético, pero actualmente muchas empresas han dejado de utilizar la acetofenetidina porque se sabe que causa daños renales cuando se toma en grandes dosis durante un largo periodo de tiempo.

2. Indicador de pH

El 4-nitrofenol puede utilizarse como indicador de pH porque es incoloro en soluciones ácidas y se vuelve amarillo en soluciones alcalinas; cuando el 4-nitrofenol se coloca en una solución alcalina, el H+ del grupo hidroxilo del nitrofenol se dona a la base OH-, formando el anión nitrofenol Anión nitrofenol. El anión nitrofenol absorbe la luz púrpura y refleja la luz amarilla, por lo que la solución se vuelve amarilla.

3.3 Fungicidas e Insecticidas

El nitrofenol se caracteriza por su gran capacidad para coagular y desnaturalizar las proteínas. Penetra bien en las bacterias, por lo que se utiliza en fungicidas e insecticidas. También se utiliza como conservante de la madera por su efecto fungicida contra los hongos que pudren la madera.

Propiedades del Nitrofenol

1. Acidez

El nitrofenol es un compuesto orgánico formado por un grupo nitro (-NO2) unido al fenol y tiene una acidez relativamente fuerte. Los fenoles son más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que la carga negativa de la base conjugada producida tras ionizar el ion hidrógeno H+ fluye hacia el anillo bencénico y se deslocaliza, haciéndolo estable.

La acidez de los fenoles está muy influenciada por los sustituyentes. Entre los fenoles, los nitrofenoles son muy ácidos. Los grupos nitro son más ácidos que el hidrógeno fenólico del fenol debido a sus fuertes propiedades de atracción de electrones.

2. Solubilidad

Los nitrofenoles son compuestos en los que un grupo nitro ha sustituido al fenol, y el grupo nitro tiene una fuerte propiedad de atracción de electrones, por lo que la molécula en su conjunto es polar. Como resultado, los nitrofenoles se ionizan con relativa facilidad y son muy solubles en agua. Además, también se disuelven bien en soluciones alcalinas y en diversos disolventes orgánicos, lo que les confiere una amplia gama de solubilidad.

3. Polimorfismo Cristalino

El 4-nitrofenol muestra dos polimorfos cristalinos en estado cristalino: la forma α es un cristal columnar incoloro, inestable a temperatura ambiente y estable a la luz solar; la forma β es un cristal columnar amarillo, estable a temperatura ambiente y que se vuelve gradualmente rojizo a la luz solar; y la forma β es un cristal amarillo, estable a temperatura ambiente y que se vuelve gradualmente rojizo a la luz solar.

Estructura del Nitrofenol

El nitrofenol tiene una estructura en la que el hidrógeno unido al anillo bencénico del fenol se sustituye por un grupo nitro (-NO2). Dependiendo de la posición del grupo nitro respecto al grupo hidroxi (posición orto, meta o para), existen tres isómeros: 2-nitrofenol (o-nitrofenol), 3-nitrofenol (m-nitrofenol) y 4-nitrofenol (p-nitrofenol).

Estos nitrofenoles tienen grupos nitro en posiciones diferentes y, por tanto, tienen propiedades distintas, como los puntos de fusión y ebullición y la solubilidad en agua. La reactividad y los usos de cada compuesto también difieren.

Más Información sobre los Nitrofenoles

1. Síntesis del Nitrofenol

La nitración de fenol con ácido nítrico diluido produce una mezcla de 2-nitrofenol y 4-nitrofenol. Debido a sus diferentes puntos de ebullición, ambos pueden separarse por destilación. El 2-nitrofenol también se sintetiza a partir del p-nitroclorobenceno mediante hidrólisis y acidificación.

El 3-nitrofenol puede sintetizarse por diazotización de la m-nitroanilina seguida de la hidrólisis del grupo diazonio.

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Nitroacetanilida

¿Qué es la Nitroacetanilida?

La nitroacetanilida es un nitroderivado de la acetanilida con la fórmula química C8H8N2O3.

Dependiendo de la posición de sustitución del grupo nitro, existen tres isómeros posicionales: 2-nitroacetanilida (o-nitroacetanilida), 3-nitroacetanilida (m-nitroacetanilida) y 4-nitroacetanilida (p-nitroacetanilida).

Su peso molecular es de 180,16 y los tres isómeros existen en estado sólido a temperatura ambiente.

Usos de la Nitroacetanilida

Los principales usos de la nitroacetanilida son como materia prima para síntesis orgánica y como intermedio en síntesis orgánica.

Por ejemplo, en la síntesis de la 4-nitroanilina, el grupo amino de la anilina se protege para formar acetanilida y luego las reacciones de nitración toman la 4-nitroacetanilida como intermediario. Esto se debe a que la nitración directa de la anilina conduce a la descomposición por oxidación y a cambios en la orientación debido a la formación de sales de anilinio.

La 4-nitroanilina es un compuesto útil con diversos usos industriales, como intermedio en la síntesis de tintes y productos farmacéuticos, antioxidante y agente antiengomado en la gasolina.

Propiedades de las Nitroacetanilidas

1. 2-Nitroacetanilida

La 2-nitroacetanilida (o-nitroacetanilida) tiene un punto de fusión de 93°C y es un polvo cristalino de color amarillo pálido o marrón a temperatura ambiente. Tiene un grupo nitro unido al orto (posición 2) visto desde el grupo amida.

Puede alterarse con la luz, por lo que debe mantenerse alejado de las altas temperaturas y de la luz solar directa durante su almacenamiento. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse su mezcla.

2. 3-Nitroacetanilida

La 3-nitroacetanilida (m-nitroacetanilida) tiene un grupo nitro unido en la meta-posición (posición 3), visto desde el grupo amida. Tiene un punto de fusión de 151-154°C y es un polvo cristalino de color amarillo pálido a marrón amarillento a temperatura ambiente.

Debe mantenerse alejado de las altas temperaturas y de la luz solar directa durante su almacenamiento, ya que puede alterarse con la luz. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse en medios mixtos.

3. 4-Nitroacetanilida

La 4-nitroacetanilida (p-nitroacetanilida) tiene un grupo nitro unido en la posición para (posición 4) frente al grupo amida. Tiene un punto de fusión de 213-216 °C y es un polvo cristalino de color amarillo a marrón amarillento. Es soluble en etanol y acetona, pero insoluble en agua.

El producto debe mantenerse alejado de las altas temperaturas y de la luz solar directa durante su almacenamiento, ya que puede alterarse con la luz. También reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse mezclarlo.

Tipos de Nitroacetanilidas

La nitroacetanilida existe en tres isómeros posicionales diferentes, como se ha mencionado anteriormente, todos ellos disponibles comercialmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. Los tipos de volúmenes incluyen 25 g y 100 g. Se venden como productos reactivos que pueden manipularse a temperatura ambiente.

Otros derivados que se venden en relación con el producto son la 2′-metil-4′-nitroacetanilida, la 4′-fluoro-2′-nitroacetanilida y el 4-acetoxi-1-acetilamino-2-nitrobenceno.

Más Información sobre las Nitroacetanilidas

La 2-nitroacetanilida y la 4-nitroacetanilida pueden obtenerse mediante el siguiente proceso:

Síntesis de acetanilida a partir de anilina (acetilación del grupo amino de la anilina).
Nitración de la acetanilida con ácidos mixtos (reacción de sustitución nucleofílica aromática).
Purificación de la mezcla de 2-nitroacetanilida y 4-nitroacetanilida producida.

La reacción de sustitución nucleófila aromática en 2 está orientada orto-para y favorece especialmente la posición para. Por lo tanto, esta reacción produce 4-nitroacetanilida como producto principal y 2-nitroacetanilida como subproducto; para sintetizar 3-nitroacetanilida, de nuevo a partir de una ruta sintética diferente, la reacción es una mezcla de 4-nitroacetanilida y 2-nitroacetanilida.

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Naftoquinona

¿Qué es la Naftoquinona?

La naftoquinona es un compuesto orgánico formado por dos átomos de oxígeno unidos a naftaleno.

Según la posición de los átomos de oxígeno enlazados, existen la 1,4-naftoquinona y la 1,2-naftoquinona. De las naftaloquinonas, la 1,4-naftoquinona es la más común.

La 1,4-naftoquinona es un cristal triclínico amarillo a temperatura ambiente con un aroma similar al de la benzoquinona. Es insoluble en agua pero soluble en un número relativamente grande de disolventes polares. Es ácido y oxidante.

Se oxida fácilmente en el aire, por lo que debe almacenarse en recipientes protegidos de la luz y el aire. La naftoquinona irrita la piel y las mucosas, por lo que debe manipularse con cuidado. Se sintetiza industrialmente por oxidación del naftaleno bajo un catalizador.

Usos de la Naftoquinona

La naftoquinona se utiliza como materia prima para sintetizar productos químicos con diversas aplicaciones industriales. La reacción de la naftoquinona con 1,3-dienos, conocida como reacción de Diels-Alder, permite la síntesis de antraquinonas. Las antraquinonas se utilizan como materia prima para diversos tintes y como catalizadores en la producción de pasta de papel.

La diazonaftoquinona, un diazo derivado de la naftoquinona, también se utiliza para la exposición al mercurio en el proceso de fabricación de semiconductores. Muchos derivados de la naftoquinona son citotóxicos, y algunos se utilizan en medicamentos antivirales y antipiréticos.

La 1,4-Naftoquinona y sus derivados han reportado efectos farmacológicos como antibacteriano, antifúngico, antiviral, antiinflamatorio y anticancerígeno, y se han desarrollado fármacos utilizando estos efectos. Además, se utilizan como tintes y pigmentos por su alto poder colorante. Los derivados de la naftoquinona son especialmente útiles para tintes rojos y amarillos.

Propiedades de la Naftoquinona

La naftoquinona es un compuesto orgánico y un derivado del naftaleno con estructura de quinona. La 1,4-naftoquinona es un cristal de color amarillo a naranja con un olor acre característico. Según los informes, el anhídrido tiene un punto de fusión de unos 124°C y un punto de ebullición >300°C.

Tiene baja solubilidad en agua, pero es más soluble en disolventes orgánicos polares como alcoholes, éteres y acetona. La estructura de quinona, con su disposición cíclica de dobles enlaces y grupos carbonilo, se reduce fácilmente y se convierte en una estructura de hidroquinona. La 1,4-naftoquinona también se oxida fácilmente en el aire, por lo que es importante almacenarla en un recipiente protegido de la luz y el aire.

Estructura de la Naftoquinona

La 1,4-naftoquinona tiene una estructura formada por grupos carbonilo unidos a las posiciones 1 y 4 del naftaleno, un hidrocarburo aromático bicíclico. Tiene una estructura plana y forma un sistema conjugado con alternancia de dobles enlaces y grupos carbonilo en la molécula.

Como los electrones π están repartidos por toda la molécula, se caracteriza por la absorción de luz ultravioleta y visible. Esta característica es relevante para su uso como colorante y pigmento.

La fórmula molecular es C10H6O2 y el nombre IUPAC es “4H-ciclopentafenantreno-4,5(1H,3H)-diona” La estructura de la 1,4-naftoquinona se reduce fácilmente y, cuando se reduce, se convierte en una estructura de hidroquinona.

Esta estructura es también la espina dorsal básica de compuestos que desempeñan funciones importantes en el organismo. Por ejemplo, la vitamina K y la ubiquinona (coenzima Q) son compuestos con el esqueleto básico de la 1,4-naftoquinona. 

Métodos de Producción de la Naftoquinona

La 1,4-naftoquinona suele obtenerse a partir del naftaleno. La 1,4-naftoquinona se forma por la acción de agentes oxidantes como el cromato sódico sobre el naftaleno.

Otros métodos incluyen la condensación en anillo de derivados de la antraquinona y la oxidación del 1,4-naftol.

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Tropolona

¿Qué es la Tropolona?

La tropolona es un compuesto orgánico aromático en el que la posición 2 de la troponina ha sido sustituida por un grupo hidroxi.

La troponina también se conoce como 2,4,6-cicloheptatrien-1-ona. Las tropolonas  son aromáticos no bencenoides formados por un anillo de siete átomos de carbono con tres alquenos conjugados y un grupo carbonilo.

Y la troponona, también llamada hidroxitropona o 2-hidroxi-2,4,6-cicloheptatrien-1-ona, tiene un grupo hidroxi junto al grupo carbonilo. 

Usos de la Tropolona

El hinokitiol, obtenido como derivado de la tropolona, se encuentra en el aceite esencial de cipreses como el ciprés de Formosa y el ciprés de Aomori. El hinokitiol tiene propiedades antibacterianas contra una amplia gama de bacterias, como la Escherichia coli y el Staphylococcus aureus. Por tanto, puede añadirse como antiséptico a los productos para el cuidado y la limpieza de la piel.

También se ha descubierto que el hinokitiol inhibe el crecimiento de la Malassezia, una bacteria que provoca la caspa. Por ello, se utiliza como ingrediente anticaspa en champús y productos para el cuidado del cuero cabelludo.

Propiedades de la Tropolona

La tropolona tiene un punto de fusión de 50-52°C, un punto de ebullición de 290°C y un punto de inflamación de 112°C. Es un sólido amarillo pálido a temperatura y presión ambiente.

Es soluble en disolventes orgánicos y se disuelve fácilmente en éter, etanol y benceno. Debido a la presencia de dos átomos de oxígeno, puede reaccionar con diversos metales para formar quelatos.

El grupo hidroxilo de la tropolona es débilmente ácido y muestra propiedades similares al fenol. La constante de disociación ácida (pKa) es de 6,89. Muestra una reacción de color verde oscuro con el cloruro de hierro.

Estructura de la Tropolona

La fórmula química de la tropolona se expresa como C7H6O2. Su masa molar es de 122,12 g/mol y su densidad de 1,1483 g/mL.

Existen tres isómeros α-tropolona, β-tropolona y γ-tropolona; normalmente se hace referencia a la α-tropolona; tiene una estructura de anillo de siete miembros pero es aromática. Esto se debe a que la carga negativa está sesgada hacia el átomo de oxígeno, haciendo que la parte del anillo sea un sistema de 6π electrones.

Los grupos hidroxi y carbonilo de la tropolona son indistinguibles y el núcleo de la tropolona está estabilizado por una hibridación de estructuras de resonancia. Como hay seis fórmulas estructurales limitantes posibles para la tropolona, las propiedades de los grupos hidroxi y carbonilo son casi idénticas.

También existen compuestos naturales con la tropolona como columna vertebral, como el hinokitiol, la colchicina y la pulprogarina. El ácido estiptaminico presenta propiedades antibacterianas específicas.

Más Información sobre la Tropolona

1. Síntesis de la Tropolona

Existen varios métodos de síntesis de la tropolona. Por ejemplo, se obtiene por bromación de la 1,2-cicloheptanediona con N-bromosuccinimida y deshalogenación a alta temperatura.

También puede sintetizarse por condensación de la aciloína del pimelato de dietilo seguida de la oxidación de la aciloína con bromo.

Además, la cicloadición [2+2] de ciclopentadieno con ceteno da biciclo[3.2.0]heptilo y la hidrólisis y formación de un anillo monocíclico produce tropolonas.

2. Reacciones de la Tropolona

La tropolona se O-alquiliza fácilmente para dar derivados cicloheptatrienílicos. Estos derivados cicloheptatrienílicos son intermedios sintéticos con una amplia gama de aplicaciones.

Con ácido sulfámico, ácido nítrico y bromo, la tropolona puede sufrir una sustitución electrofílica para producir ácidos sulfónicos, compuestos nitro y compuestos bromados. Con sales de diazonio, se produce acoplamiento diazo.

Es des-protonada por cationes metálicos para formar ligandos bidentados, como en el complejo Cu(O2C7H5)2.

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Trimetilamina

¿Qué es la Trimetilamina?

La trimetilamina es un tipo de metilamina en la que tres hidrógenos del amoníaco se sustituyen por grupos metilo.

Está clasificada como sustancia maloliente específica y es un compuesto orgánico gaseoso a temperatura ambiente con un olor a pescado muy fuerte. Otros nombres incluyen N,N-dimetilmetilamina.

Usos de la Trimetilamina

La trimetilamina se utiliza en muchas cosas, pero generalmente no en estado gaseoso, sino en estado de solución acuosa al 30-40% disuelta en agua. Es muy soluble en agua y miscible con agua en cualquier proporción.

Concretamente, se utiliza como materia prima para resinas de intercambio iónico, cloruro de colina, aceite de fibra, jabón inverso y productos farmacéuticos. Además, está presente originalmente en productos de pescado procesados bajos en grasa como la surumeika, el arenque y la bora, así como en productos de pescado crudo como el suzuki, y en Europa y EE.UU. se utiliza a menudo como aditivo alimentario para aromatizar y dar sabor a diversos alimentos, como productos de confitería, productos cárnicos, productos lácteos congelados y refrescos.

Características de la Trimetilamina

La fórmula estructural de la trimetilamina es (CH3)3N, que, como puede verse en la fórmula estructural, tiene todos los hidrógenos del amoníaco (NH3) sustituidos por grupos metilo. Tiene un peso molecular de 59,11, una densidad de 0,67 g/ml (0°C), un punto de fusión de -117,1°C y un punto de ebullición de 2,9°C. Es un gas incoloro y transparente a temperatura ambiente.

Es un gas extremadamente inflamable y combustible y constituye un peligro reconocido por inhalación y adherencia. La trimetilamina se caracteriza por su fuerte olor a pescado, pero como es una sustancia alcalina, también se sabe que es inodora cuando reacciona con sustancias ácidas, por lo que se suelen utilizar desodorantes ácidos para los olores a base de aminas.

Más Información sobre la Trimetilamina

La trimetilamina es la amina terciaria más básica y se produce industrialmente mediante la reacción de metanol y amoníaco en presencia de un catalizador de deshidratación.

1. Síntesis de la Metilamina

En primer lugar, se hace pasar una mezcla de metanol y amoníaco a través de un catalizador de deshidratación como la alúmina bajo una presión de 1,0~2,1 MPa a 450~500°C para sintetizar una mezcla de tres metilaminas: monometilamina, dimetilamina y trimetilamina.

Formación de monometilamina.
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Formación de dimetilamina
2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
Formación de trimetilamina
3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O
Separación de la trimetilamina por deshidratación y destilación.
El producto se destila a presión para separar la materia prima metanol del agua producida y, a continuación, se destila una mezcla azeotrópica de amoníaco y trimetilamina para separar la monometilamina y la dimetilamina. Por último, la trimetilamina se recupera por destilación extractiva de la mezcla azeotrópica de amoniaco y trimetilamina.

2. Seguridad de la Trimetilamina

La trimetilamina se vende y se utiliza como gas o como solución acuosa, con diferente seguridad y legislación aplicable, así como propiedades. Incluso en solución acuosa, es altamente inflamable.

Otros peligros son los siguientes:

Reacciona violentamente con agentes oxidantes fuertes, ácidos y óxido de etileno.
Corrosivo para el aluminio, el zinc y el cobre.
Reacciona con el mercurio formando compuestos sensibles a los golpes.
Reacciona con el nitrito y el ácido nítrico para producir nitrosaminas extremadamente tóxicas.