¿Qué es la Tropolona?
La tropolona es un compuesto orgánico aromático en el que la posición 2 de la troponina ha sido sustituida por un grupo hidroxi.
La troponina también se conoce como 2,4,6-cicloheptatrien-1-ona. Las tropolonas son aromáticos no bencenoides formados por un anillo de siete átomos de carbono con tres alquenos conjugados y un grupo carbonilo.
Y la troponona, también llamada hidroxitropona o 2-hidroxi-2,4,6-cicloheptatrien-1-ona, tiene un grupo hidroxi junto al grupo carbonilo.
Usos de la Tropolona
El hinokitiol, obtenido como derivado de la tropolona, se encuentra en el aceite esencial de cipreses como el ciprés de Formosa y el ciprés de Aomori. El hinokitiol tiene propiedades antibacterianas contra una amplia gama de bacterias, como la Escherichia coli y el Staphylococcus aureus. Por tanto, puede añadirse como antiséptico a los productos para el cuidado y la limpieza de la piel.
También se ha descubierto que el hinokitiol inhibe el crecimiento de la Malassezia, una bacteria que provoca la caspa. Por ello, se utiliza como ingrediente anticaspa en champús y productos para el cuidado del cuero cabelludo.
Propiedades de la Tropolona
La tropolona tiene un punto de fusión de 50-52°C, un punto de ebullición de 290°C y un punto de inflamación de 112°C. Es un sólido amarillo pálido a temperatura y presión ambiente.
Es soluble en disolventes orgánicos y se disuelve fácilmente en éter, etanol y benceno. Debido a la presencia de dos átomos de oxígeno, puede reaccionar con diversos metales para formar quelatos.
El grupo hidroxilo de la tropolona es débilmente ácido y muestra propiedades similares al fenol. La constante de disociación ácida (pKa) es de 6,89. Muestra una reacción de color verde oscuro con el cloruro de hierro.
Estructura de la Tropolona
La fórmula química de la tropolona se expresa como C7H6O2. Su masa molar es de 122,12 g/mol y su densidad de 1,1483 g/mL.
Existen tres isómeros α-tropolona, β-tropolona y γ-tropolona; normalmente se hace referencia a la α-tropolona; tiene una estructura de anillo de siete miembros pero es aromática. Esto se debe a que la carga negativa está sesgada hacia el átomo de oxígeno, haciendo que la parte del anillo sea un sistema de 6π electrones.
Los grupos hidroxi y carbonilo de la tropolona son indistinguibles y el núcleo de la tropolona está estabilizado por una hibridación de estructuras de resonancia. Como hay seis fórmulas estructurales limitantes posibles para la tropolona, las propiedades de los grupos hidroxi y carbonilo son casi idénticas.
También existen compuestos naturales con la tropolona como columna vertebral, como el hinokitiol, la colchicina y la pulprogarina. El ácido estiptaminico presenta propiedades antibacterianas específicas.
Más Información sobre la Tropolona
1. Síntesis de la Tropolona
Existen varios métodos de síntesis de la tropolona. Por ejemplo, se obtiene por bromación de la 1,2-cicloheptanediona con N-bromosuccinimida y deshalogenación a alta temperatura.
También puede sintetizarse por condensación de la aciloína del pimelato de dietilo seguida de la oxidación de la aciloína con bromo.
Además, la cicloadición [2+2] de ciclopentadieno con ceteno da biciclo[3.2.0]heptilo y la hidrólisis y formación de un anillo monocíclico produce tropolonas.
2. Reacciones de la Tropolona
La tropolona se O-alquiliza fácilmente para dar derivados cicloheptatrienílicos. Estos derivados cicloheptatrienílicos son intermedios sintéticos con una amplia gama de aplicaciones.
Con ácido sulfámico, ácido nítrico y bromo, la tropolona puede sufrir una sustitución electrofílica para producir ácidos sulfónicos, compuestos nitro y compuestos bromados. Con sales de diazonio, se produce acoplamiento diazo.
Es des-protonada por cationes metálicos para formar ligandos bidentados, como en el complejo Cu(O2C7H5)2.