¿Qué es la Naftoquinona?
La naftoquinona es un compuesto orgánico formado por dos átomos de oxígeno unidos a naftaleno.
Según la posición de los átomos de oxígeno enlazados, existen la 1,4-naftoquinona y la 1,2-naftoquinona. De las naftaloquinonas, la 1,4-naftoquinona es la más común.
La 1,4-naftoquinona es un cristal triclínico amarillo a temperatura ambiente con un aroma similar al de la benzoquinona. Es insoluble en agua pero soluble en un número relativamente grande de disolventes polares. Es ácido y oxidante.
Se oxida fácilmente en el aire, por lo que debe almacenarse en recipientes protegidos de la luz y el aire. La naftoquinona irrita la piel y las mucosas, por lo que debe manipularse con cuidado. Se sintetiza industrialmente por oxidación del naftaleno bajo un catalizador.
Usos de la Naftoquinona
La naftoquinona se utiliza como materia prima para sintetizar productos químicos con diversas aplicaciones industriales. La reacción de la naftoquinona con 1,3-dienos, conocida como reacción de Diels-Alder, permite la síntesis de antraquinonas. Las antraquinonas se utilizan como materia prima para diversos tintes y como catalizadores en la producción de pasta de papel.
La diazonaftoquinona, un diazo derivado de la naftoquinona, también se utiliza para la exposición al mercurio en el proceso de fabricación de semiconductores. Muchos derivados de la naftoquinona son citotóxicos, y algunos se utilizan en medicamentos antivirales y antipiréticos.
La 1,4-Naftoquinona y sus derivados han reportado efectos farmacológicos como antibacteriano, antifúngico, antiviral, antiinflamatorio y anticancerígeno, y se han desarrollado fármacos utilizando estos efectos. Además, se utilizan como tintes y pigmentos por su alto poder colorante. Los derivados de la naftoquinona son especialmente útiles para tintes rojos y amarillos.
Propiedades de la Naftoquinona
La naftoquinona es un compuesto orgánico y un derivado del naftaleno con estructura de quinona. La 1,4-naftoquinona es un cristal de color amarillo a naranja con un olor acre característico. Según los informes, el anhídrido tiene un punto de fusión de unos 124°C y un punto de ebullición >300°C.
Tiene baja solubilidad en agua, pero es más soluble en disolventes orgánicos polares como alcoholes, éteres y acetona. La estructura de quinona, con su disposición cíclica de dobles enlaces y grupos carbonilo, se reduce fácilmente y se convierte en una estructura de hidroquinona. La 1,4-naftoquinona también se oxida fácilmente en el aire, por lo que es importante almacenarla en un recipiente protegido de la luz y el aire.
Estructura de la Naftoquinona
La 1,4-naftoquinona tiene una estructura formada por grupos carbonilo unidos a las posiciones 1 y 4 del naftaleno, un hidrocarburo aromático bicíclico. Tiene una estructura plana y forma un sistema conjugado con alternancia de dobles enlaces y grupos carbonilo en la molécula.
Como los electrones π están repartidos por toda la molécula, se caracteriza por la absorción de luz ultravioleta y visible. Esta característica es relevante para su uso como colorante y pigmento.
La fórmula molecular es C10H6O2 y el nombre IUPAC es “4H-ciclopentafenantreno-4,5(1H,3H)-diona” La estructura de la 1,4-naftoquinona se reduce fácilmente y, cuando se reduce, se convierte en una estructura de hidroquinona.
Esta estructura es también la espina dorsal básica de compuestos que desempeñan funciones importantes en el organismo. Por ejemplo, la vitamina K y la ubiquinona (coenzima Q) son compuestos con el esqueleto básico de la 1,4-naftoquinona.
Métodos de Producción de la Naftoquinona
La 1,4-naftoquinona suele obtenerse a partir del naftaleno. La 1,4-naftoquinona se forma por la acción de agentes oxidantes como el cromato sódico sobre el naftaleno.
Otros métodos incluyen la condensación en anillo de derivados de la antraquinona y la oxidación del 1,4-naftol.