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Chloroform

Was ist Chloroform?

Chloroform ist eine aliphatische Chlorverbindung.

Wegen seiner Struktur, bei der drei Wasserstoffatome des Methans durch Chlor ersetzt sind, wird es auch Trichlormethan genannt.

Anwendungen von Chloroform

Chloroform wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für Chlordifluormethan und FCKW verwendet.

1. Ausgangsstoff für Chlordifluormethan

Chloroform wird industriell verwendet, zum Beispiel zur Herstellung von Chlordifluormethan (HFCKW-22), einem Rohstoff für Fluorpolymere wie Polytetrafluorethylen (PTFE). Chlordifluormethan wird durch Reaktion von Chloroform mit Fluorwasserstoffsäure hergestellt, die durch Reaktion von Fluorit mit Schwefelsäure gewonnen wird.

2. Ausgangsstoff für Fluorchlorkohlenwasserstoffe

Chloroform wird auch für die Herstellung von FCKW verwendet, die unter anderem als fluorierte Kältemittel eingesetzt werden. Aufgrund des Montrealer Protokolls, das darauf abzielt, Stoffe, die zum Abbau der Ozonschicht führen können, zu benennen und ihre Herstellung, ihren Verbrauch und ihren Handel zu regeln, geht die Herstellung von FCKW, die zu den ozonabbauenden Stoffen gehören, jedoch von Jahr zu Jahr zurück.

3. Sonstige Anwendungen

Chloroform wird auch als Extraktionslösungsmittel für Pharmazeutika und Agrochemikalien verwendet und dient der Extraktion und Reinigung von Antibiotika wie Penicillin, Vitaminen und Alkaloiden. Deuteriertes Chloroform wird auch häufig als schweres Lösungsmittel für NMR-Messungen verwendet.

Es wird auch als Lösungsmittel für verschiedene andere Stoffe (Lipide, Öle, Kautschuk, Alkaloide, Wachse, Guttapercha, Harze usw.) und als Extraktionsseparator für Naturprodukte usw. verwendet.

Chloroform wurde früher als Inhalationsnarkotikum verwendet. Da sich jedoch herausstellte, dass Chloroform schädlich für Herz, Nieren usw. und krebserregend ist, wurde es durch Diethylether und andere Stoffe ersetzt und wird heute fast gar nicht mehr als Narkosemittel verwendet.

Eigenschaften von Chloroform

Chloroform ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen ätherischen Geruch, einem spezifischen Gewicht (Wasser = 1) von 1,48, einem Siedepunkt von 61 °C und einem Schmelzpunkt von -64 °C. Es ist sehr flüchtig und hat betäubende Eigenschaften.

Es ist unlöslich in Wasser, aber ein gut lösliches Lösungsmittel, das sich mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischt. Es ist auch stabil in Säuren, aber nicht so stabil in Laugen. Chloroform ist in flüssigem Zustand nicht brennbar, brennt aber, wenn es in Dampfform vorliegt.

Chloroform verflüchtigt sich leicht aus dem Boden und dem Oberflächenwasser und zersetzt sich an der Luft zu Phosgen, Dichlormethan, Formylchlorid, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Chlorwasserstoff. Methanol, Ethanol und Amylen werden den handelsüblichen Produkten als Stabilisatoren zugesetzt. Die Halbwertszeit von Chloroform in der Luft beträgt 55-620 Tage.

Weitere Informationen zu Chloroform

1.  Synthetisierung von Chloroform

Erhitzt man Chlor und Chlormethan oder Methan auf etwa 500 °C, so entsteht durch eine radikalische Chlorierungsreaktion ein Gemisch von Chlormethanen (Chlormethan, Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff). Chloroform wird industriell durch destillative Abtrennung dieser Produkte hergestellt.

Chloroform wird auch durch die Reaktion von Ethanol oder Aceton mit Calciumhypochlorit (Haloform-Reaktion) und durch die Reaktion von Tetrachlorkohlenstoff mit Wasserstoff hergestellt.

Es ist bekannt, dass Chloroform auf natürliche Weise von verschiedenen Seegräsern produziert wird. Es wird auch angenommen, dass Pilze im Boden Chloroform produzieren. Es wird auch bei der Chlorierung von Leitungswasser durch die Reaktion von Chlor mit organischem Material erzeugt.

2. Sicherheit von Chloroform

Das Einatmen von Chloroform kann Husten, Schwindel, Schläfrigkeit, Taubheit, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Bewusstlosigkeit verursachen. Das Einatmen großer Mengen kann zu einem verlangsamten Herzschlag und im schlimmsten Fall zum Tod führen. Außerdem steht es im Verdacht, die Atemwege, die Leber und die Nieren zu schädigen.

Die Einwirkung von Chloroform auf die Augen führt zu Schmerzen, Rötung und Tränenfluss. Bei Berührung mit der Haut kommt es zu Rötungen, Schmerzen und trockener Haut. Bei der Handhabung sollten eine Schutzbrille und Schutzhandschuhe getragen werden.

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Chloropren

Was ist Chloropren?

Chloropren gehört zu den Alkenen mit Halogenatomen, die 2-Chlor-1,3-butadien genannt werden. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in Diethylether, Aceton und Benzol.

Es wird als Gefahrstoff eingestuft. 

Chloropren wird bei niedrigen Temperaturen unter Zusatz von Stabilisatoren gelagert, da es unter bestimmten Bedingungen Peroxide bildet und heftig polymerisiert.

Anwendungen von Chloropren

Chloropren wird hauptsächlich als Rohstoff für Chloroprenkautschuk verwendet.

Chloroprenkautschuk ist ein synthetischer Kautschuk, der durch Emulsionspolymerisation von Chloropren gewonnen wird. Er ist gemeinhin als Neopren bekannt.

Während normaler Kautschuk cis ist, d. h. die Doppelbindung befindet sich in cis-Position, ist Chloroprenkautschuk trans, d. h. die Doppelbindung befindet sich auf der gegenüberliegenden Seite.

Im Vergleich zu Naturkautschuk ist Chloropren-Kautschuk in Bezug auf Witterungsbeständigkeit, Ölbeständigkeit, Hitzebeständigkeit, chemische Beständigkeit, Flammenbeständigkeit und starke Haftfähigkeit überlegen. Aufgrund seiner Eigenschaften wird er häufig in Industrieschläuchen, Förderbändern, Klebstoffen und im Innen- und Außenbereich von Kraftfahrzeugen eingesetzt.

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Chlorethan

Was ist Chlorethan?

Chlorethan ist ein Alkylhalogenid mit einer Struktur, bei der ein Wasserstoffatom des Ethans durch Chlor ersetzt wurde.

Es handelt sich um eine Art chlororganische Verbindung mit der chemischen Formel C2H5Cl. Es wird auch Monochlorethan oder Ethylchlorid genannt.

Es kann als Pestizid, Kühlmittel in der Kältetechnik, Lösungsmittel bei niedrigen Temperaturen, Rohstoff für Tetraethylblei, Ethylierungsmittel zur Einführung einer Ethylgruppe (-C2H5) in verschiedene organische Verbindungen und als Lokalanästhetikum verwendet werden. Es ist brennbar und muss verschlossen und vor Hitze und Licht geschützt aufbewahrt werden. Es wird als Gefahrstoff eingestuft.

Anwendungen von Chlorethan

Bis zum Ende des 20. Jahrhunderts wurde Chlorethan hauptsächlich als Rohstoff für Tetraethylblei (Pb(C2H5)4) verwendet. Tetraethylblei wurde früher als Verbrennungsschutzmittel dem Benzin beigemischt, seine Verwendung ging jedoch aufgrund der Luftverschmutzung und seiner Toxizität allmählich zurück, so dass die Nachfrage nach Chlorethan äußerst gering ist.

Früher wurde Chlorethan wie auch andere Alkylhalogenide als Kühlmittel, Anästhetikum, Aerosolzerstäuber und Schaumbildner für Styropor verwendet.

Heute wird es industriell als Rohstoff für die Synthese von Ethylcellulose (Ethocel) aus Zellulose verwendet. Ethylcellulose kann als Verdickungsmittel und Bindemittel in Farben und als Inhaltsstoff in Kosmetika verwendet werden.

Eigenschaften von Chlorethan

Chlorethan hat einen Schmelzpunkt von -139 °C und einen Siedepunkt von 12,3 °C.

Bei Raumtemperatur und -druck ist es ein Gas mit einem ätherischen Geruch.

Struktur von Chlorethan

Die Differentialformel von Chlorethan lautet CH3CH2Cl.

Seine molare Masse beträgt 64,51 und seine Dichte 0,92.

Weitere Informationen zu Chlorethan

1. Verfahren zur Synthese von Chlorethan

Chlorethan wurde erstmals 1440 von Basil Valentin durch die Reaktion von Ethanol mit Salzsäure synthetisiert; 1648 wurde es auch durch die Reaktion von Ethanol mit Zinkchlorid hergestellt.

Chlorethan kann synthetisiert werden, indem ein Wasserstoffatom des Ethans durch ein Chloratom unter einer Lichtquelle ersetzt wird. Chlorethan kann auch aus Chlorwasserstoff und Ethanol gewonnen werden, ist jedoch weniger wirtschaftlich. Es kann auch durch Zugabe von Chlorwasserstoff zu Ethylen bei 3 bar unter Verwendung eines Aluminiumchlorid-Katalysators bei 130-250 °C hergestellt werden.

Chlorethan fällt auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Polyvinylchlorid an. Dieses Nebenprodukt ist auch die wichtigste Methode zur Herstellung von Chlorethan, da die Nachfrage nach Chlorethan zurückgegangen ist.

2. Chlorethan-Reaktionen

Wenn Chlorethan mit einer Blei-Natrium-Legierung reagiert, kann Tetraethylblei synthetisiert werden. Tetraethylblei kann in Antiklopfmitteln verwendet werden, um das Klopfen von Motoren zu verhindern. Zusammen mit seinen Analoga Tetramethylblei, Diethyldimethylblei und Ethyltrimethylblei wird es als Tetraalkylblei oder Alkylblei bezeichnet.

Tetraethylblei ist eine farblose Flüssigkeit, die sich leicht verflüchtigt und einen eigentümlichen Geruch hat. Es ist im Sonnenlicht instabil und zersetzt sich allmählich. Es ist brennbar und korrosiv gegenüber Metallen. Es wird als Dampf leicht von der Haut absorbiert und ist stark neurotoxisch.

3. Gefahren von Chlorethan

Chlorethan ist das am wenigsten toxische der Chlorethane. Wie andere chlororganische Verbindungen wirkt es jedoch dämpfend auf das zentrale Nervensystem. Das Einatmen von Chlorethandämpfen in Konzentrationen von weniger als 1 % in der Luft verursacht in der Regel keine Symptome. Konzentrationen von 3 bis 5 % verursachen bei den Opfern in der Regel ähnliche Symptome wie eine Alkoholvergiftung. Das Einatmen von Dämpfen mit einer Konzentration von über 15 % kann tödlich sein.

Bei Konzentrationen von mehr als 6-8 % kommt es bei den Opfern zu flacher Atmung, Bewusstlosigkeit und reduzierter Herzfrequenz. Es wird empfohlen, sich aus dem Expositionsbereich zu entfernen, um das Bewusstsein wiederzuerlangen; eine Exposition von mehr als vier Stunden verursacht katerähnliche Nebenwirkungen wie Dehydrierung, Schwindel, Verlust des klaren Sehvermögens und vorübergehenden Bewusstseinsverlust. Die Zufuhr von Wasser, Vitaminen und Zucker kann den Opfern helfen, wieder zu einem normalen Gesundheitszustand zurückzukehren.

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Chlorcyclohexan

Was ist Chlorcyclohexan?

Chlorcyclohexan ist eine chlororganische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom von Cyclohexan durch Chlor ersetzt ist.

Seine chemische Formel lautet C6H11Cl. Es wird auch als Cyclohexylchlorid bezeichnet und liegt in flüssigem Zustand vor und hat bei Raumtemperatur einen stechenden Geruch.

Anwendungen von Chlorcyclohexan

Chlorcyclohexan wird in einer Vielzahl von Anwendungen als Zwischenprodukt für agrochemische Rohstoffe, Kautschukrohstoffe und Pharmazeutika eingesetzt. Im Folgenden wird ein Beispiel für eine dieser Verwendungen als synthetisches Material für Kautschukrohstoffe gegeben.

Chlorcyclohexan wird zur Herstellung der Substanz N-Cyclohexylthiophthalimid verwendet. N-Cyclohexylthiofthalimid wirkt als Anvulkanisationshemmer bei der Kautschukverarbeitung.

Eigenschaften von Chlorcyclohexan

1. Entflammbarkeit

Chlorcyclohexan ist hochentzündlich und leicht entflammbar. Es lässt sich leicht durch Flammen, Hitze oder Funken entzünden. Die Zusammensetzung von Chlorcyclohexan enthält Chlor, das bei der Verbrennung einen irritierenden Geruch und giftige chlorhaltige Gase erzeugen kann.

Cyclohexan ist ebenfalls leicht entzündlich, und Chlorcyclohexan, das in seiner Struktur dem Cyclohexan ähnlich ist, ist ebenfalls leicht entzündlich. Chlorcyclohexan ist aufgrund der Chlorverbindungen weniger brennbar als Cyclohexan. Lindan, bei dem sechs Wasserstoffatome des Cyclohexans durch Chlor ersetzt sind, ist nicht entflammbar.

2. Löslichkeit

Chlorcyclohexan ist in Wasser praktisch unlöslich. Seine quantitative Löslichkeit beträgt 500 ml pro Liter Wasser. Es ist sehr gut löslich in Ethanol und Aceton.

3. Toxizität

Chlorcyclohexan ist für Tiere und Pflanzen, einschließlich des Menschen, giftig. Seine Eigenschaften werden als Ausgangsstoff für Pestizide und Insektizide verwendet.

Chlorcyclohexan ist eine Art chlororganische Verbindung. Chlororganische Verbindungen ist ein allgemeiner Begriff für organische Verbindungen, die Chlor in ihren Molekülen enthalten. Viele chlororganische Verbindungen werden künstlich synthetisiert und kommen in der Natur nur selten vor.

Die meisten chlororganischen Verbindungen sind hochgiftig, und es gibt keine chlororganische Verbindung, die nicht giftig ist. Die Verwendung und die Emission von ozonabbauenden Fluorchlorkohlenwasserstoffen, Dioxin und Trihalogenmethan, die wegen ihrer Umweltprobleme Aufmerksamkeit erregt haben, sind gesetzlich geregelt.

Struktur von Chlorcyclohexan

1. Stereokonformation von Chlorcyclohexan

Der Cyclohexanring hat eine spannungsfreie dreidimensionale Struktur, die Stuhlkonformation genannt wird. Sie wird Stuhlkonformation genannt, weil sie wie ein Sessel mit Rückenlehne, Sitzfläche und Fußstütze geformt ist. Im sesselförmigen Cyclohexanring sind alle C-C-C-Bindungswinkel 111,5 °, was dem stabilsten Tetraederwinkel von 109,5 ° nahe kommt.

Neben der stuhlförmigen Konformation weist der Cyclohexanring auch eine sterische Konformation auf, die als schiffsförmige Konformation bekannt ist. Diese schiffsförmige Konfiguration weist keine Winkelspannung auf, wohl aber eine Torsionsspannung aufgrund der überlappenden Elektronenorbitale der C-H-Bindungen zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen. Sie ist daher instabiler als die stuhlförmige Konformation.

2. Axiale und äquatoriale Bindungen in Chlorcyclohexan

Das an den Cyclohexanring gebundene Chlor kann zwei verschiedene Positionen einnehmen: axial und äquatorial. Die axiale Position ist parallel zur Ringachse, d. h. senkrecht zum Ring, während die äquatoriale Position um den Äquator des Rings herum liegt, also ungefähr in der gleichen Ebene wie der Ring. Die äquatoriale Position ist stabiler, da das Chlor in der axialen Position aufgrund der Interferenz mit dem Wasserstoff in der axialen Position eine Torsionsspannung aufweist.

Weitere Informationen über Chlorcyclohexan

1. Herstellung von Chlorcyclohexan

Es wird durch Chlorierung von Cyclohexan oder durch Erhitzen von Cyclohexanol mit Salzsäure hergestellt.

2. Sicherheitshinweise zu Chlorcyclohexan

Nach den jeweiligen nationalen Gesetze der Länder fällt Chlorcyclohexan in verschiedene Kategorien der Gefahrenstufen, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.

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Cumol

Was ist Cumol?

Cumol ist eine aromatische organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eines der Wasserstoffatome im Benzolring durch eine Isopropylgruppe ersetzt ist.

Es ist auch bekannt als Cumen, Isopropylbenzol, 1-Methylethylbenzol und 2-Phenylpropan. Seine chemische Formel lautet C9H12; seine CAS-Nummer lautet 98-82-8.

Im Zweiten Weltkrieg war Cumol als Rohstoff für Flugzeugtreibstoff serienreif. Nachdem man herausgefunden hatte, dass man Cumol oxidieren kann, um Cumolhydroperoxid zu erhalten, das dann zu Aceton und Phenol zersetzt werden kann, wurde das Cumolverfahren als industrielles Verfahren für Aceton und Phenol eingesetzt.

Anwendungen von Cumol

1. Cumol-Verfahren

Das Cumol-Verfahren ist eine Reaktion, bei der Benzol und Propen als Ausgangsstoffe verwendet werden, um Phenol und Aceton zu gewinnen.

Cumol wird durch Substitution von Benzol durch Propen unter sauren Bedingungen gewonnen. Durch Einblasen von Sauerstoff in das Cumol werden die Kohlenstoffatome im Zentrum des Cumols zu Cumolhydroperoxid oxidiert. Durch Zugabe von Schwefelsäure zu Cumolhydroperoxid wird ein Sauerstoffatom zwischen den Benzolring und das Kohlenstoffatom eingefügt und es kommt zur Zersetzung zwischen dem Sauerstoff- und dem Kohlenstoffatom, wobei Aceton und Phenol entstehen.

Bei der Cumol-Methode wird die Reaktion durch Oxidation bei Umgebungsdruck erleichtert. Sie ist weit verbreitet, da Aceton und Phenol, die in großen Mengen als Lösungsmittel und Kunststoffrohstoffe hergestellt werden müssen, leicht gewonnen werden können.

2. Kunststoff-Rohstoffe

Der größte Teil des tatsächlichen Bedarfs an Cumol ist Phenol, und Phenolharze werden aus Phenol hergestellt, das aus Cumol synthetisiert wird. Das Phenolharz Bisphenol A wird als Rohstoff für Polycarbonat und Epoxidharze verbraucht.

3. Kraftstoffe

Hochoktanige Kraftstoffe für die Luftfahrt mit Cumol werden verwendet, um die bei der Verbrennung des Kraftstoffs gewonnene Energie zu erhöhen.

4. Lösungsmittel

Geringe Mengen von Cumol können einigen Lösungsmitteln in Farben, Lacken und Verdünnern zugesetzt werden.

5. Peroxide

Peroxide, wie z. B. Cumolhydroperoxid, das durch Oxidation von Cumol gewonnen wird, sind starke Oxidationsmittel und reagieren leicht mit reduzierenden und brennbaren Stoffen, um diese zu oxidieren. Bei der Zersetzung von Peroxiden entstehen auch Radikale, die als Initiatoren für die radikalische Polymerisation bei der Polymersynthese verwendet werden können.

6. Andere Rohstoffe

Cumol wird als Rohstoff für Pharmazeutika und Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften von Cumol

Cumol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch bei normaler Temperatur und normalem Druck. Es hat einen Schmelzpunkt von -96 °C, einen Siedepunkt von 152 °C und ein spezifisches Gewicht von 0,86. Es ist löslich in Ethanol, Ethylether, Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlorkohlenstoff und sehr unlöslich in Wasser.

Es wird als Gefahrstoff eingestuft.

Da es sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff handelt, wurde er wie andere Kohlenwasserstoffe als mögliches Karzinogen identifiziert. Es besteht außerdem Explosionsgefahr, wenn es sich bei hohen Temperaturen oder unter Druck zersetzt. Aus diesem Grund sollte es mit Vorsicht gehandhabt werden.

Weitere Informationen zu Cumol

Synthese von Cumol

Die Friedel-Crafts-Reaktion wird bei der Synthese von Cumol eingesetzt. Bei der Friedel-Crafts-Reaktion handelt es sich um eine aromatische Substitutionsreaktion organischer Verbindungen, bei der Elektrophile wie Alkylhalogenide und Acylhalogenide an den aromatischen Ring addiert werden. Die spezifische Synthese von Cumol läuft wie folgt ab.

Propylen und Benzol werden gemischt und mit Aluminiumchlorid, einer Lewis-Säure, als Katalysator erhitzt. Das Aluminiumchlorid verbindet sich dann mit dem Propylen, wobei ein Propylenkation entsteht. Das Propylenkation greift das Benzol an und es entsteht Cumol. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser hydrolysiert, um Cumol zu extrahieren.

Bei dieser Reaktion stabilisiert Aluminiumchlorid das Propylenkation und ermöglicht seine Anlagerung an den aromatischen Ring. Die Synthese von Cuman durch die Friedel-Crafts-Reaktion ist eine weit verbreitete industrielle Produktionsmethode.

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Chinazolin

Was ist Chinazolin?

Chinazolinist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H6N2.

Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 253-82-7. Es hat ein Molekulargewicht von 130,15, einen Schmelzpunkt von 49-50 °C und einen Siedepunkt von 243 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer bis blassgelber Kristall oder ein kristallines Pulver.

Es hat einen charakteristischen Geruch, ist löslich in Ethanol und Aceton, aber unlöslich in Wasser und hat eine Dichte von 1,351 g/cm3, eine Säuredissoziationskonstante pKa von 3,51 und einen Flammpunkt von 106 °C. Es handelt sich um keinen Gefahrstoff.

Anwendungen von Chinazolin

Chinazolin wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die organische Synthese verwendet. Darüber hinaus werden seine Derivate, die Chinazolinverbindungen, in verschiedenen Bereichen eingesetzt.

In der Medizin werden Chinazolinderivate als Malariamittel und zur Behandlung von Hirntumoren und anderen Krebsarten eingesetzt. Zu den anderen Arzneimitteln, die Chinazolinringe enthalten, gehört das blutdrucksenkende Mittel (Alpha-Rezeptorenblocker) Doxazosin.

Im Bereich der Elektronik gelten Chinazoline auch als wirksame Substanzen für organische EL-Materialien. Ihre Anwendung in Displays wird derzeit gefördert.

Eigenschaften von Chinazolin

Chinazoline sind an der N3-Position protoniert (und methyliert); die Protonierung an der N3-Position führt zu verschiedenen Additionsreaktionen, darunter auch zu Wassermolekülen an der C4-Position.

Hydrolyse tritt auch auf, wenn Chinazolin-Lösungen sauer oder alkalisch sind und erhitzt werden. Die Zersetzungsprodukte sind 2-Aminobenzaldehyd (oder sein Polymer), Ameisensäure und Ammoniak (oder Ammoniumionen).

Der Pyrimidinring der Chinazoline ist weniger anfällig für aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen, aber die 4-Position ist reaktiver als die 2-Position. Der Teil des Benzolrings ist für elektrophile Substitutionsreaktionen anfälliger als der Pyrimidinring. Halogensubstituenten in der 2- oder 4-Position werden ebenfalls leicht durch aromatische nukleophile Substitutionsreaktionen ersetzt.

Arten von Chinazolin

Chinazoline werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung verkauft und hauptsächlich als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.

Zu den Produktvolumentypen gehören 1 g, 5 g usw. Es ist in kleinen Mengen erhältlich und ein relativ teures Reagenz. Das Reagenzprodukt wird bei Raumtemperatur gehandhabt.

Verschiedene Chinazolin-Derivate sind ebenfalls als Reagenzien erhältlich und werden als Rohstoffe für die organische Synthese verwendet. Zu den handelsüblichen Chinazolinderivaten gehören 4-Chlorchinazolin, 4-Hydrazinoquinazolin, Chinazolin-2-carbonsäure-hydrochlorid und 2-Methyl-4(3H)-chinazolinon.

Weitere Informationen zu Chinazolin

1. Synthese von Chinazolin

Die Synthese von Chinazolinen wurde historisch zuerst durch die Decarboxylierung von Chinazolin-2-carbonsäure beschrieben. Eine der derzeit effizientesten Synthesemethoden ist die Einführung einer Tosylhydrazidgruppe in 4-Chlorchinazolin, die dann durch eine Base entfernt wird.

Unter den Methoden zur Synthese von Chinazolin-Derivaten ist eine bekannte gleichnamige Reaktion die Niementowski-Chinazolin-Synthese, bei der die Chinazolin-Derivate durch Einführung einer Anthranilsäure-Aminosäure synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion werden Derivate von 4-Oxo-3,4-Dihydrochinazolinen aus Anthranilsäure und Amiden synthetisiert.

2. Derivate von Chinazolin

Moleküle mit Chinazolin werden in verschiedenen Arzneimitteln verwendet. Beispiele hierfür sind Malariamittel, blutdrucksenkende Mittel und in den letzten Jahren Tyrosinkinase-Hemmer, eine Art der zielgerichteten Molekulartherapie. Zu den spezifischen Medikamenten gehören Gefitinib, Erlotinib, Afatinib und Lapatinib.

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Cadmium

Was ist Cadmium?

Cadmium ist ein metallisches Element mit der Elementnummer 48 und ist in der natürlichen Umwelt weit verbreitet, unter anderem in Mineralien und im Boden.

Cadmium ist in der Erdkruste verteilt und wird durch natürliche Phänomene wie die Verwitterung von Gestein in die Umwelt freigesetzt, so dass natürlich vorkommendes Cadmium im Boden und im Wasser zu finden ist. Chemisch gesehen ähnelt Cadmium dem Zink, kommt aber nicht allein, sondern zusammen mit Zinkmineralen, insbesondere Sphalerit (ZnS) und Rhyozinkit (ZnCO3), vor. Verschiedene Lebensmittel und Gewässer enthalten Spuren von Cadmium, da es während des Wachstums von Pflanzen und Tieren aus dem Boden und dem Wasser aufgenommen wird.

Der Verzehr von Lebensmitteln mit hohem Cadmiumgehalt über Jahre hinweg kann zu Nierenfunktionsstörungen führen.

Anwendungen von Cadmium

Cadmium ist ein Metall mit silbrig-weißem Glanz, das sehr dehnbar und leicht zu verarbeiten ist. Als Metall wird es u. a. für Legierungen, die Galvanisierung von Eisen und anderen Metallen, Elektrodenplatten für Akkumulatoren, Steuerstäbe von Kernreaktoren, Lötzinn, Silberlot und Fernsehkathodenstrahlröhren verwendet. Als Verbindung wird Cadmiumgelb als Rohstoff für Pigmente verwendet, z. B. in Van Goghs Sonnenblumen. Weitere Verwendungszwecke sind Katalysatoren, Batterien, Stabilisatoren für Vinylchloridharz und als Färbemittel für Keramiken.

Eigenschaften von Cadmium

Cadmium hat ein Atomgewicht von 112,411, einen Schmelzpunkt von 321 °C und einen Siedepunkt von 765 °C. Es hat ein spezifisches Gewicht von 8,65 bei 25 ºC und ist unlöslich in Wasser. In unverschmutztem Flusswasser soll es in einer Konzentration von 0,02-0,1 µg/l und in Meerwasser in einer Konzentration von 0,05-0,11 µg/l vorhanden sein. Die Kristallstruktur von Cadmium ist hexagonal.

Weitere Informationen über Cadmium

1. Verbindungen von Cadmium

Zu den Cadmiumverbindungen gehören:

Cadmiumoxid (CdO)
Es ist ein brauner Feststoff mit einem Molekulargewicht von 128,41, einem spezifischen Gewicht von 8,15 und einer CAS-Nummer von 1306-19-0. Zu den Verwendungszwecken gehören Zusätze für Cadmium-Beschichtungsbäder, Pigmente, Katalysatoren und Alkalibatterien.

Cadmiumchlorid (CdCl2)
Fest, Molekulargewicht 183,32, Schmelzpunkt 568 °C, CAS-Nummer 10108-64-2. Es wird unter anderem zur Beschichtung und Katalyse verwendet.

Cadmiumsulfat (CdSO4)
Ein weißer Feststoff mit einem Molekulargewicht von 209,47, einem spezifischen Gewicht von 4,691, einem Schmelzpunkt von 1000 °C und einer CAS-Nummer von 10124-36-4. Zu den Anwendungen gehören analytische Reagenzien und Cadmium-Batterien.

Cadmiumsulfid (CdS)
Gelber Feststoff mit einem Molekulargewicht von 144,48 und der CAS-Nummer 1306-23-6. Bekannt als das Pigment Cadmiumgelb.

Cadmiumtellurid (CdTe)
Ein schwarzer Feststoff mit einem Molekulargewicht von 240,00, einem spezifischen Gewicht von 6,2, einem Schmelzpunkt von 1041 °C und einer CAS-Nummer von 1306-25-8. Er wird in Solarzellen verwendet.

Cadmiumselenid (CdSe)
Ein schwarzer Feststoff mit einem Molekulargewicht von 191,37, einem spezifischen Gewicht von 5,81 und einer CAS-Nummer von 1306-24-7. Zu den Anwendungen gehören Pigmente.

2. Herstellung von Cadmium

Die allgemeine Herstellung von Tetrazol erfolgt in folgenden Schritten:

  • Die Gaswaschflüssigkeit, die aus der Ausschlussvorrichtung beim Sintern von Zink und Blei stammt, wird mit Hilfe eines Verdickers oder Ähnlichem fest-flüssig getrennt.
  • Der dabei entstehende Überlauf wird mit einem Ionenaustauscherharz in Kontakt gebracht, um das Cadmium zu konzentrieren und eine regenerierte Flüssigkeit mit Cadmium zu erhalten.
  • Die regenerierte Flüssigkeit wird mit Natriumcarbonat o. ä. neutralisiert, und das Cadmium wird durch Fest-Flüssig-Trennung als Cadmiumcarbonat zurückgewonnen.
  • Nach dem Auflösen des Cadmiumcarbonats mit Schwefelsäure und dem Entfernen der unlöslichen Bestandteile werden Rohcadmium und elektrolytisches Zink in die Cadmiumsulfatlösung gegeben, um durch eine Zementierungsreaktion Schwammcadmium zu erhalten.
  • Das Schwammcadmium wird aufgelöst, um Rohcadmium zu erhalten, das anschließend destilliert wird, um destilliertes Cadmium zu erhalten.

3. Gesundheitliche Auswirkungen von Cadmium

Die für den Menschen tödliche orale Dosis von Cadmium liegt schätzungsweise zwischen 350 und 3500 mg. Eine chronische Vergiftung mit Cadmium wird als Hauptursache für die Itai-itai-Krankheit angesehen, die zu Osteomalazie führt. Hinsichtlich der Karzinogenität stuft die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) Cadmium in ihrer Klassifizierung als 2A (sehr wahrscheinlich krebserregend für den Menschen) ein.

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Ozon

Was ist Ozon?

Ozon (O3) ist ein Allotrop von Sauerstoff (O2), das aus drei Sauerstoffatomen besteht.

Der Name leitet sich vom griechischen Wort “ozein” (riechen) ab, und Ozon ist ein Gas mit einem charakteristischen, stechend blauen Geruch. Es entsteht, wenn Sauerstoffmoleküle starken Reizen wie ultravioletten Strahlen oder Blitzentladungen ausgesetzt werden, und man sagt daher, dass es in der natürlichen Umwelt vorkommt und für die Selbstreinigung der Atmosphäre verantwortlich ist (Sterilisation, Desodorierung usw.).

Ozon hat in sauberer Luft nahe der Erdoberfläche eine geringe Konzentration von weniger als 0,1 ppm. In der Stratosphäre (10-50 km über der Erde) befindet sich dagegen eine Ozonschicht mit einer hohen Ozonkonzentration von 2-8 ppm, die einen Großteil der im Sonnenlicht enthaltenen schädlichen ultravioletten Strahlung absorbiert und das Ökosystem der Erde schützt. Würde diese Ozonschicht verschwinden, wäre das Leben auf dem Land, das den starken ultravioletten Strahlen der Sonne direkt ausgesetzt ist, unmöglich.

Anwendungen von Ozon

Ozon wird in vielen Bereichen zur Desinfektion und Desodorierung eingesetzt, z. B. in der Wasser- und Abwasseraufbereitung, bei der Behandlung menschlicher Abfälle, in der Medizin, bei der Herstellung und Lagerung von Lebensmitteln, in der Viehzucht und Fischerei, in Restaurants, Hotels, Supermärkten, Gärtnereien und Haushalten.

Da Ozon aus Sauerstoff hergestellt wird, der in der Luft in großen Mengen vorhanden ist, kann es überall erzeugt werden, solange Geräte und Luft vorhanden sind. Darüber hinaus gibt es im Handel eine große Auswahl an Ozon -Generatoren von riesigen Industrie-Ozon-Generatoren bis hin zu tragbaren, batteriebetriebenen Geräten.

Es ist also nicht übertrieben zu sagen, dass jeder problemlos selbst Ozon erzeugen kann.

Eigenschaften von Ozon

Bei normaler Temperatur und normalem Druck ist Ozon ein Gas. Ozon hat einen Siedepunkt von -112 °C, ein spezifisches Gewicht, das 1,66-mal schwerer ist als das von Luft (0 °C, 1 atm), und eine Löslichkeit in Wasser von 0,57 g/L (20 °C, 1 atm), die etwa zehnmal größer ist als die von Sauerstoff.

1. Oxidationskraft

Als sehr instabiles Gas übt Ozon eine starke Kraft (Oxidationskraft) aus, um Sauerstoffatome (O) in den Reaktanten einzubringen und zerfällt bei Raumtemperatur allmählich zu Sauerstoff, auch in Abwesenheit eines Reaktanten. Unter den natürlich vorkommenden Oxidationsmitteln hat Ozon nach Fluor die zweithöchste Oxidationskraft (Redoxpotential) und übertrifft die von Wasserstoffperoxid, hypochloriger Säure und Chlor.

Daher können fast alle organischen Stoffe und Metalle durch Ozon oxidiert werden.

2. Desodorierende und sterilisierende Wirkung

Aufgrund seiner starken oxidierenden Wirkung wirkt Ozon desodorierend und entgiftend, indem es mit oxidierbaren Chemikalien reagiert und diese zersetzt, unabhängig davon, ob es sich um organische oder anorganische Stoffe handelt. Viele Geruchskomponenten haben eine chemische Zusammensetzung, die leicht oxidiert werden kann, wodurch die Desodorierung mit Ozon sehr effektiv ist.

Ozon kann auch die Zellmembranen von Bakterien zerstören und sie abtöten sowie Viren inaktivieren. Forschungsberichten über die bakterientötende Wirkung von Ozon im Wasser zufolge ist Ozon bei niedrigen Konzentrationen – etwa 1/10 der Chlorkonzentration – ebenso wirksam.

Weitere Informationen zu Ozon

1. Vorteile von Ozon

  • Es bildet keine bakterielle Resistenz.
  • Als Gas kann es in die Luft diffundieren und Gerüche und schädliche Gase wie VOCs abbauen.
  • Es kann in die Fasern eindringen und Pigmente zersetzen, wodurch es eine bleichende Wirkung hat.
  • Selbst wenn Ozon in großen Mengen in die Luft freigesetzt wird, hinterlässt es keine giftigen Nebenprodukte, da es entweder in Sauerstoff umgewandelt wird oder sich mit einigen seiner Reaktionspartner zu einem Oxid verbindet.
  • Luftsauerstoff kann als Rohstoff verwendet werden, so dass jede beliebige Menge an jedem beliebigen Ort produziert werden kann, sofern eine Produktionsanlage vorhanden ist.
  • Die Konzentration ist leicht zu kontrollieren und sicherer als bei anderen oxidierenden Bleichmitteln.
  • Wenn das Gegenstück ein Feststoff ist, beschränkt sich die Reaktion auf die Oberfläche und verändert das Innere nicht.
  • Es hinterlässt keinen Geruch wie Formalin.

2. Toxizität von Ozon

Wenn Menschen hohen Konzentrationen von Ozon ausgesetzt sind, kann es bis tief in die Bronchien und die Lunge vordringen, da Ozon nicht leicht von Wasser absorbiert wird. Das Ozon mit seiner starken Oxidationskraft reizt die Nasen- und Rachenschleimhäute, was zu Atemwegserkrankungen wie Asthmaanfällen und Bronchitis führt und schädigt mit hoher Wahrscheinlichkeit auch die Schleimhäute der Augen und anderer Körperteile.

Ozon ist der Hauptbestandteil der photochemischen Oxidantien (Ox). Bei Pflanzen, die Luft durch die Poren ihrer Blätter aufnehmen, hat es Auswirkungen wie Wachstumshemmung und Alterung durch Zerstörung ihres Zellgewebes. Es ist auch dafür bekannt, dass es eine zersetzende Wirkung auf nicht lebende Stoffe wie Gummi und Kunststoffe hat.

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Ammoniumthiocyanat

Was ist Ammoniumthiocyanat?

Im Japanischen gibt es zwei Arten von Ammoniumthiocyanat.

  1. Oxetin ist eine viergliedrige Ringverbindung mit der Summenformel C4H7NO3. Die systematischen Namen sind 3β-Amino-2β-oxetancarbonsäure und (2R,3S)-3-Amino-2-oxetancarbonsäure.

    Diese Substanz ist eine aus Bakterien isolierte β-Aminosäure und hat die Struktur eines Thiocyanats, eines viergliedrigen Rings, an den eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe angefügt sind.

  2. Oxetin ist eines der Antidepressiva von Pharmaland. Es ist eine generische Version von Prozac, einem selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRI), der von Eli Lilly and Company entwickelt wurde. Der Hauptbestandteil in diesem Produkt ist Fluoxetinhydrochlorid (Fluoxetinhydrochlorid).

Ammoniumthiocyanat wird verwendet

  • Oxetin (Oxetin) ist eine β-Aminosäure, die aus Bakterien der Gattung Streptomyces isoliert wurde und für ihre antibiotische Wirkung bekannt ist. Andere Verbindungen mit Thiocyanat-Ringen werden häufig biochemisch charakterisiert, wie z. B. antivirale Wirkstoffe, Substanzen, die an der Thrombozytenaggregation beteiligt sind, und Antikrebswirkstoffe.
  • Oxetin ist ein selektiver Serotonin-Wiederaufnahme-Hemmer (SSRI), eine neue Generation von Antidepressiva. Sie hemmen die Wiederaufnahme von Serotonin und erhöhen den Serotoninspiegel im Gehirn.

Sie haben weniger Nebenwirkungen und mehr Vorteile als herkömmliche Depressionsmedikamente.
Aufgrund ihrer milden Wirkung sind sie für Menschen mit leichten bis mittelschweren Depressionen sehr wirksam, verbessern Stimmungsschwankungen und steigern die Motivation.

Außerdem werden Nebenwirkungen wie Schläfrigkeit, unregelmäßiger Herzschlag, Mundtrockenheit und Verstopfung, die bei herkömmlichen Antidepressiva häufig auftreten, verringert. Da die Wirkung mit der Zeit eintritt, ist es ein Antidepressivum, das weniger wahrscheinlich zu einer Abhängigkeit führt und auch bei langfristiger Einnahme sicher ist.

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Oxetan

Was ist Oxetan?

Thiocyanat ist ein cyclischer Ether mit einer gesättigten viergliedrigen Ringstruktur, die einen Sauerstoff enthält.

Es ist auch bekannt als Trimethylenoxid, Oxacyclobutan und 1,3-Epoxypropan.

In der organischen Chemie wird die viergliedrige Ringstruktur von Oxetan manchmal auch als Oxetanring bezeichnet.

Anwendungen von Oxetan

Oxetan wird als Rohstoff für Arzneimittel, Farbstoffe und Konservierungsmittel verwendet. In der organischen Synthese kann es für die Hydroxypropylierung von Aminen, Alkoholen und Benzol verwendet werden.

Verschiedene Derivate, die Oxetan enthalten, werden als Zusatzstoffe für Epoxidharze, wie Farben, Klebstoffe und verschiedene Beschichtungen, verwendet, da sie eine schnelle Aushärtung von Epoxidharzen und eine ausgezeichnete Haftung an Kunststoffen ermöglichen. Neben ihren ausgezeichneten Flexibilitäts- und Haftungseigenschaften ziehen sie auch als umweltfreundliche Materialien die Aufmerksamkeit auf sich.

Viele Verbindungen mit Oxetanringen haben biochemische Eigenschaften, wie z. B. antivirale Wirkstoffe, Substanzen, die an der Thrombozytenaggregation beteiligt sind, und Anti-Krebs-Mittel.

Eigenschaften von Oxetan

Oxetan hat einen Schmelzpunkt von -97 °C und einen Siedepunkt von 49-50 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und mit Wasser mischbar.

Der Oxetanring hat eine hohe Verzerrungsenergie und reagiert leicht mit Nukleophilen, um den Ring zu öffnen. Es kann zur Hydroxypropylierung von Benzol in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysator (EG: Friedel-Crafts Catalyst) sowie von Aminen und Alkoholen verwendet werden.

Struktur von Oxetan

Die chemische Formel von Oxetan wird durch C3H6O oder (CH2)3O dargestellt. Sein Molekulargewicht beträgt 58,08 g/mol und seine Dichte 0,8930 g/cm³.

Ein Beispiel für einen zyklischen Ether wie Oxetan ist Ethylenoxid (Oxiran), eine dreigliedrige Ringverbindung mit zwei Kohlenstoffatomen. Weitere Beispiele sind Tetrahydrofuran (THF, Tetramethylenoxid), eine fünfgliedrige Ringverbindung mit vier Kohlenstoffatomen, und Tetrahydropyran (THP, Pentamethylenoxid), eine sechsgliedrige Ringverbindung mit fünf Kohlenstoffatomen.

Sonstige Informationen über Oxetan

1. Verfahren zur Synthese von Oxetan

Bei der Reaktion von Kaliumhydroxid mit 3-Chlorpropylacetat bei 150 °C entsteht Oxetan. Die Ausbeute beträgt 40 %, da sich verschiedene Nebenprodukte bilden.

Oxetan kann auch durch die Paternò-Büchi-Reaktion synthetisiert werden. Bei der Bestrahlung von Carbonylverbindungen und Alkenen mit UV-Licht findet eine [2+2]-Cyclisierung statt, bei der Oxetanringe entstehen.

Oxetanringe können auch durch Cyclisierung von Diolen und Decarboxylierung von sechsgliedrigen cyclischen Carbonaten synthetisiert werden.

2. Natürliche Verbindungen, die Oxetanringe enthalten

Nicht viele Naturprodukte enthalten einen Oxetanring, aber ein typisches Beispiel ist die β-Aminosäure Oxetin. Oxetin hat eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe am Oxetanring.

Oxetanosin A hat zwei Hydroxymethylgruppen am Oxetanring, wobei Adenin substituiert ist. Es wurden auch Analoga mit Thymin oder Guanin anstelle von Adenin synthetisiert: Oxetanosin T und Oxetanosin G.

Terpenoide mit Oxetanringen sind als Taxol, Clementin und Teucloxid bekannt.

3. Verwandte Verbindungen mit einem Oxetanring

Es wurden mehr als 100 Verbindungen mit einem Oxetanring synthetisiert. Beispiele sind 3-Nitrooxetan und 3,3-Dinitrooxetan mit Nitrogruppen sowie 2-Methyloxetan und 3-Methyloxetan mit Methylgruppen.

Weitere Beispiele sind 3-Azidooxetan, 3,3-Dimethyloxetan, 3,3-Bis(chlormethyl)oxetan und 3,3-Bis(azidomethyl)oxetan.