Was ist Oxetan?
Thiocyanat ist ein cyclischer Ether mit einer gesättigten viergliedrigen Ringstruktur, die einen Sauerstoff enthält.
Es ist auch bekannt als Trimethylenoxid, Oxacyclobutan und 1,3-Epoxypropan.
In der organischen Chemie wird die viergliedrige Ringstruktur von Oxetan manchmal auch als Oxetanring bezeichnet.
Anwendungen von Oxetan
Oxetan wird als Rohstoff für Arzneimittel, Farbstoffe und Konservierungsmittel verwendet. In der organischen Synthese kann es für die Hydroxypropylierung von Aminen, Alkoholen und Benzol verwendet werden.
Verschiedene Derivate, die Oxetan enthalten, werden als Zusatzstoffe für Epoxidharze, wie Farben, Klebstoffe und verschiedene Beschichtungen, verwendet, da sie eine schnelle Aushärtung von Epoxidharzen und eine ausgezeichnete Haftung an Kunststoffen ermöglichen. Neben ihren ausgezeichneten Flexibilitäts- und Haftungseigenschaften ziehen sie auch als umweltfreundliche Materialien die Aufmerksamkeit auf sich.
Viele Verbindungen mit Oxetanringen haben biochemische Eigenschaften, wie z. B. antivirale Wirkstoffe, Substanzen, die an der Thrombozytenaggregation beteiligt sind, und Anti-Krebs-Mittel.
Eigenschaften von Oxetan
Oxetan hat einen Schmelzpunkt von -97 °C und einen Siedepunkt von 49-50 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und mit Wasser mischbar.
Der Oxetanring hat eine hohe Verzerrungsenergie und reagiert leicht mit Nukleophilen, um den Ring zu öffnen. Es kann zur Hydroxypropylierung von Benzol in Gegenwart von Friedel-Crafts-Katalysator (EG: Friedel-Crafts Catalyst) sowie von Aminen und Alkoholen verwendet werden.
Struktur von Oxetan
Die chemische Formel von Oxetan wird durch C3H6O oder (CH2)3O dargestellt. Sein Molekulargewicht beträgt 58,08 g/mol und seine Dichte 0,8930 g/cm³.
Ein Beispiel für einen zyklischen Ether wie Oxetan ist Ethylenoxid (Oxiran), eine dreigliedrige Ringverbindung mit zwei Kohlenstoffatomen. Weitere Beispiele sind Tetrahydrofuran (THF, Tetramethylenoxid), eine fünfgliedrige Ringverbindung mit vier Kohlenstoffatomen, und Tetrahydropyran (THP, Pentamethylenoxid), eine sechsgliedrige Ringverbindung mit fünf Kohlenstoffatomen.
Sonstige Informationen über Oxetan
1. Verfahren zur Synthese von Oxetan
Bei der Reaktion von Kaliumhydroxid mit 3-Chlorpropylacetat bei 150 °C entsteht Oxetan. Die Ausbeute beträgt 40 %, da sich verschiedene Nebenprodukte bilden.
Oxetan kann auch durch die Paternò-Büchi-Reaktion synthetisiert werden. Bei der Bestrahlung von Carbonylverbindungen und Alkenen mit UV-Licht findet eine [2+2]-Cyclisierung statt, bei der Oxetanringe entstehen.
Oxetanringe können auch durch Cyclisierung von Diolen und Decarboxylierung von sechsgliedrigen cyclischen Carbonaten synthetisiert werden.
2. Natürliche Verbindungen, die Oxetanringe enthalten
Nicht viele Naturprodukte enthalten einen Oxetanring, aber ein typisches Beispiel ist die β-Aminosäure Oxetin. Oxetin hat eine Carboxygruppe und eine Aminogruppe am Oxetanring.
Oxetanosin A hat zwei Hydroxymethylgruppen am Oxetanring, wobei Adenin substituiert ist. Es wurden auch Analoga mit Thymin oder Guanin anstelle von Adenin synthetisiert: Oxetanosin T und Oxetanosin G.
Terpenoide mit Oxetanringen sind als Taxol, Clementin und Teucloxid bekannt.
3. Verwandte Verbindungen mit einem Oxetanring
Es wurden mehr als 100 Verbindungen mit einem Oxetanring synthetisiert. Beispiele sind 3-Nitrooxetan und 3,3-Dinitrooxetan mit Nitrogruppen sowie 2-Methyloxetan und 3-Methyloxetan mit Methylgruppen.
Weitere Beispiele sind 3-Azidooxetan, 3,3-Dimethyloxetan, 3,3-Bis(chlormethyl)oxetan und 3,3-Bis(azidomethyl)oxetan.