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Pyrrol

Was ist Pyrrol?

Pyrrol gehört zu den Aminen der heterocyclischen aromatischen Verbindungen mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur.

Pyrrol hat Isomere mit unterschiedlichen Doppelbindungspositionen, die als 2H-Pyrrol und 3H-Pyrrol bezeichnet werden. Wenn wir gewöhnlich von Pyrrol sprechen, meinen wir 1H-Pyrrol.

Bei Raumtemperatur ist Pyrrol eine hellgelbe, durchsichtige Flüssigkeit mit chloroformartigem oder leicht nussartigem Geruch. Es ist eine brennbare Flüssigkeit und wird als gefährlicher Stoff, nicht wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Anwendungen von Pyrrol

Pyrrol wird in der organischen Synthese und der Polymerherstellung, als Korrosionsschutzmittel für Stahlwerkstoffe, als Elektrolyt in Elektrolytkondensatoren und als Lösungsmittel verwendet.

Porphyrine können auch durch Kondensation von Pyrrol mit Aldehyden unter sauren Bedingungen synthetisiert werden. Porphyrine haben leitende und lumineszierende Eigenschaften.

Aufgrund dieser Eigenschaften werden sie als Drucksensoren in Windkanalexperimenten verwendet. Ihre Anwendung in Solarzellen und als lichtemittierende Materialien in organischen ELs wird derzeit untersucht. Darüber hinaus kann Pyrrol auch als Reagenz für den Nachweis von Selenit und Kieselsäure verwendet werden.

Funktionsweise von Pyrrol

Pyrrol hat einen Schmelzpunkt von -24 °C und einen Siedepunkt von 129,79 °C. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln. Es reagiert mit konzentrierter Salzsäure und anderen Substanzen und polymerisiert.

Die Basizität des Stickstoffatoms von Pyrrol ist im Vergleich zu Pyridin und Amin sehr gering. Der Grund dafür ist, dass die einsamen Elektronenpaare des Stickstoffatoms über den gesamten Ring verstreut sind.

Struktur von Pyrrol

Die Summenformel von Pyrrol lautet C4H5N, mit einem Molekulargewicht von 67,09 und einer Dichte von 0,967 g/cm3. Es gibt eine Vielzahl von Verbindungen, die Pyrrol als Substruktur im Molekül enthalten. Die Substruktur von Pyrrol wird Pyrrolring genannt.

Weitere Informationen zu Pyrrol

1. Synthetische Methoden für Pyrrol

Pyrrol kann durch die Reaktion von Furan und Ammoniak unter Verwendung von Tonerde als Katalysator hergestellt werden. Es kann auch durch Kontakt-Dehydrierung von Pyrrolidin synthetisiert werden.

Viele andere Methoden zur Synthese von Pyrrolen sind bekannt. Bei der Pyrrolsynthese nach Hantu beispielsweise können substituierte Pyrrole mit Hilfe von β-Ketoestern, α-Halogenketonen und Ammoniak hergestellt werden.

Die Pyrrolsynthese von Knoll liefert ebenfalls substituierte Pyrrole aus Verbindungen mit einer Methylengruppe in α-Position der Carbonylgruppe und α-Aminoketonen. Darüber hinaus liefert die Pearl-Knorr-Synthese Pyrrole aus 1,4-Dicarbonylverbindungen über Furane.

2. Pyrrol Reaktion

Pyrrole sind aromatisch und ihre Reaktivität ist ähnlich wie die von Benzol und Anilin. Sie werden nicht hydriert wie gewöhnliche Olefine, und die Diels-Alder-Reaktion verläuft in der Regel nicht als Dien.

Andererseits ist es wahrscheinlicher, dass eine Alkylierung und Acylierung stattfindet. Außerdem polymerisieren Pyrrole leicht unter sauren Bedingungen.

Pyrrole reagieren mit Elektrophilen in der α-Position, wo die protonierten Zwischenprodukte stabiler sind. Insbesondere reagiert es leicht mit Nitrosierungsmitteln (z. B. HNO3/Ac2O), Sulfonierungsmitteln (Py-SO3) und Halogenierungsmitteln (z. B. Br2, SO2Cl2, KI/H2O2).

3. Säuregrad von Pyrrol

Die an die Stickstoffatome des Pyrrols gebundenen Wasserstoffatome haben einen pKa-Wert von 16,5 und sind leicht sauer. Es kann daher mit starken Basen wie Butyl-Lithium oder Natriumhydrid deprotoniert werden. Das dabei entstehende Anion ist nukleophil und reagiert mit elektrophilen Reagenzien wie Iodmethan zu N-Methylpyrrol.

Deprotoniertes Pyrrol kann je nach Art des Koordinationsmetalls mit elektrophilen Reagenzien am Stickstoff- oder Kohlenstoffatom reagieren. Bei Metallen wie Lithium, Natrium und Kalium findet eine N-Alkylierung statt. Bei MgX und anderen Metallen findet dagegen eine C-Alkylierung statt.

4. Pyrrol Reduktion

Bei der Reduktion von Pyrrol werden Pyrrolidin und Pyrrolin gebildet. Insbesondere können Pyrroline durch Birch-Reduktion von Pyrrolestern und Pyrrolamiden synthetisiert werden.

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Pyrrolidin

Was ist Pyrrolidin?

Pyrrolidin (englisch: pyrrolidine) ist ein heterocyclisches Amin mit der chemischen Formel C4H9N.

Heterozyklische Amine sind zyklische Amine, die zwei oder mehr verschiedene Elemente im Ring enthalten. Ein anderer Name für Pyrrolidin ist Tetrahydro-1H-pyrrol (dt. Pyrrolidin).

Es kommt in Karotten und Tabakblättern vor und ist als gefährlicher Stoff eingestuft.

Anwendungen von Pyrrolidin

Pyrrolidin wird häufig als Material in der organischen Synthese verwendet. Besonders Enamine können durch die Kondensation von Pyrrolidin mit Ketonen synthetisiert werden. Außerdem ist Pyrrolidin eine starke Base und kann daher als basisches Reaktionslösungsmittel verwendet werden.

Mehrere Substanzen mit einem Pyrrolidin-Grundgerüst werden auch in der Pharmazie verwendet. So hat z. B. Bepridil (Bepridilhydrochloridhydrat), das zur Behandlung von Herzrhythmusstörungen, anhaltendem Vorhofflimmern und Angina pectoris eingesetzt wird, ein Pyrrolidingerüst.

Funktionsweise von Pyrrolidin

Pyrrolidin ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Es hat einen Schmelzpunkt von -63 °C und einen Siedepunkt von 87 °C. Es hat einen pKa-Wert von 11,27 und einen pKb-Wert von 2,74.

In Wasser gelöst, ist es stark basisch. Es ist auch in Chloroform, Ethanol und Ether löslich. Pyrrolidin ist ein Amin mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur.

Sein Molekulargewicht liegt bei 71,12 und seine Dichte bei 0,8660 g/cm3. Verbindungen mit einem Pyrrolidin-Grundgerüst werden Pyrrolidin-Derivate genannt.

Weitere Informationen zu Pyrrolidin

1. Synthetische Methoden für Pyrrolidin

Industriell kann Pyrrolidin durch die Reaktion von 1,4-Butandiol (E: 1,4-Butandiol) mit Ammoniak bei 165-200 °C und 17-21 MPa unter Verwendung von Kobalt- oder Nickeloxid auf Aluminiumoxid als Katalysator synthetisiert werden.

Im Labor kann Pyrrolidin normalerweise durch Behandlung von 4-Chlorbutan-1-amin (EG: 4-Chlorbutan-1-amin) mit einer starken Base synthetisiert werden. Pyrrolidinderivate werden durch eine Kaskadenreaktion synthetisiert.

2. Pyrrolidin Reaktion

Wie alle gängigen Dialkylamine ist auch Pyrrolidin basisch. Im Vergleich zu vielen sekundären Aminen hat Pyrrolidin eine zyklische Struktur, die aufgrund ihrer Kompaktheit charakteristische Reaktionen zulässt.

Insbesondere können sie als Bausteine für die Synthese komplexer organischer Verbindungen verwendet werden. Enamine werden aus Ketonen und Aldehyden gebildet und dienen der Aktivierung nukleophiler Additionsreaktionen. Enamine sind Verbindungen mit einer Aminogruppe an der Kohlenstoff-Doppelbindung. Diese Reaktion ist als Stork-Enamin-Reaktion bekannt.

Bei der Stork-Enamin-Reaktion werden Enamine zu Alkylierungsreagenzien hinzugefügt, um alkylierte Iminiumverbindungen zu erhalten, die mit Säuren hydrolysiert werden können, um monoalkylierte Ketone und Aldehyde zu erzeugen.

3. Pyrrolidin-verwandte Verbindungen

Das Pyrrolidin Grundgerüst ist in vielen natürlichen Verbindungen vorhanden und wird als Pyrrolidin-Derivate bezeichnet. Beispiele hierfür sind Alkaloide wie Hygrin, Hygrolin, Cuscohygrin und Stachydrin.

Alkaloide sind natürlich vorkommende organische Verbindungen, die Stickstoffatome enthalten. Nikotin zum Beispiel hat einen Pyridin- und einen Pyrrolidinring. Die Pyrrolidinstruktur findet sich auch in Aminosäuren wie Prolin und Hydroxyprolin.

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Pyren

Was ist Pyren?

Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen (PAK), einer organischen Verbindung mit der chemischen Formel C16H10 und einem Molekulargewicht von 202,25.

Es gehört zu den kondensierten polyzyklischen aromatischen Verbindungen und ist in Steinkohlenteer enthalten. Die Struktur von Pyren besteht aus vier kondensierten hexacyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einer planaren, zyklischen Struktur.

Es ist ein farbloses bis blassgelbes Kristall oder Pulver. Sein Schmelz- und Siedepunkt liegt bei 152-153 °C bzw. 404 °C. Pyren ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform, Dichlormethan, Toluol und Hexan.

Wenn sich Pyren in Benzol oder Ether auflöst, erzeugt es ebenfalls eine blassblaue Fluoreszenz. Benzopyren, ein Derivat von Pyren, ist als krebserregend bekannt.

Anwendungen von Pyren

Pyren ist ein hydrophober fluoreszierender Stoff. Als solcher wird Pyren als Fluoreszenzsonde zur Beobachtung von Zellbestandteilen in biologischen Experimenten verwendet.

In verdünnten Lösungen zeigt Pyren eine monomere Lumineszenz, während Pyren in konzentrierten Lösungen eine Excimer-Lumineszenz zeigt, wenn zwei Moleküle sich nahe kommen und einen angeregten Komplex bilden. Dank dieser Eigenschaft kann Pyren zur visuellen Lokalisierung von DNA, Proteinen und Zellmembranen verwendet werden.

Eine weitere Verwendung von Pyren ist die Herstellung von Naphthalin-Tetracarbonsäure.

Funktionsweise von Pyren

Pyren ist ein farbloser bis gelber Kristall, der sehr lichtempfindlich ist. Es ist bei Raumtemperatur fest, hat einen Schmelzpunkt von 156,6 °C und einen Siedepunkt von 404 °C. Es hat die Eigenschaft, bei Anregung durch ultraviolettes und kurzwelliges sichtbares Licht blaue Fluoreszenz zu emittieren.

Es ist sehr fettlöslich und praktisch unlöslich in Wasser. Es ist jedoch gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Benzol und Toluol.

Pyren kann mit Oxidations- und Reduktionsmitteln reagieren. Insbesondere bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln kann es zu Derivaten wie Pyrenchinon oxidiert werden. Sie können auch durch Hitze oder UV-Strahlung photolysiert oder oxidativ abgebaut werden.

Es wird aus Erdölprodukten und Verbrennungsprozessen freigesetzt und kann sich aufgrund seiner hydrophoben Eigenschaften in Böden und Sedimenten anreichern und bioakkumulieren. Es stellt eine Herausforderung für die Umweltverschmutzung dar, da Tierversuche gezeigt haben, dass es schädliche Auswirkungen auf die Nieren und die Leber hat.

Struktur von Pyren

Pyren gehört zu den polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen, einer organischen Verbindung mit der Summenformel C16H10. Es entsteht als Kondensation von vier hexameren aromatischen Kohlenwasserstoffen und hat eine planare Molekularstruktur.

Die vier sechsgliedrigen Ringe des Pyrens bilden ein konjugiertes System mit spreizenden π-Elektronen. Dieses konjugierte System ermöglicht die Verteilung der π-Elektronen, was sich auf die Stabilität und die optischen Eigenschaften des Moleküls auswirkt.

So verschiebt das konjugierte System beispielsweise das Absorptionsspektrum in den Bereich des sichtbaren Lichts, wodurch es leichter ist, ultraviolettes Licht und kurzwelliges sichtbares Licht zu absorbieren. Darüber hinaus können Pyren-Moleküle aufgrund von π-π-Wechselwirkungen leicht miteinander gestapelt werden.

Weitere Informationen zu Pyren

Herstellung von Pyren

Pyren ist eine Art polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus Kohle und Erdöl gewonnen wird. Es wird im Allgemeinen bei der fraktionierten Destillation von Steinkohlenteer oder Erdöl gewonnen.

1. Gewinnung aus Steinkohlenteer
Steinkohlenteer ist ein Nebenprodukt der Trockendestillation von Kohle bei hohen Temperaturen und enthält viele polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe. Pyren kann durch Extraktion dieses Steinkohlenteers mit einem geeigneten Lösungsmittel und fraktionierte Destillation der Lösung gewonnen werden.

Die fraktionierte Destillation ist ein Verfahren, bei dem Unterschiede im Siedepunkt und Dampfdruck zur Trennung verschiedener Komponenten genutzt werden. Da Pyren einen Siedepunkt von 393 °C hat, wird sein Siedepunkt genutzt, um es von den anderen Bestandteilen zu trennen.

2. Katalytische Zyklisierungsreaktionen
Pyren kann auch durch katalytische Zyklisierung von Kohlenwasserstoffen aus Erdölprodukten synthetisiert werden. Bei diesem Verfahren werden lineare Kohlenwasserstoffe mit Hilfe geeigneter Ausgangsstoffe und Katalysatoren zu polyzyklischen Strukturen kondensiert.

Pyren kann aus dem Gemisch verschiedener polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe, das bei diesem Verfahren gewonnen wird, durch geeignete Trenn- und Reinigungsverfahren extrahiert werden.

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Pyridoxin

Was ist Pyridoxin?

Pyridoxin ist ein wasserlösliches B-Vitamin.

Es ist relativ hitze- und säurebeständig, wird aber unter neutralen und alkalischen Bedingungen leicht durch Licht abgebaut, sodass es im Allgemeinen als Pyridoxinhydrochlorid mit erhöhter Stabilität gehandhabt wird. Pyridoxin ist auch als Pyridoxinhydrochlorid bekannt. Andere Derivate sind in der Kosmetikbranche zugelassen. Das Produkt ist ein weißes bis hellgelbes kristallines Pulver, das in Wasser löslich und in Ethanol unlöslich ist. Sein Schmelzpunkt liegt bei etwa 206 °C.

Anwendungen von Pyridoxin

Pyridoxin wird hauptsächlich in den folgenden drei Bereichen verwendet:

1. Arzneimitteln

Pyridoxin wird als pharmazeutisches Produkt zur Vorbeugung und Behandlung von Vitamin-B6-Mangel sowie in folgenden Fällen eingesetzt:

  • Ergänzung eines erhöhten Bedarfs an Vitamin B6 bei unzureichender Nahrungsaufnahme (z. B. bei Auszehrungsstörungen, schwangeren und stillenden Frauen)
  • Vitamin-B6-Abhängigkeit (z. B. Vitamin-B6-abhängige Anämie)
  • Symptome, bei denen ein Zusammenhang mit Vitamin-B6-Mangel oder Stoffwechselstörungen vermutet wird, z. B.
    Angulus, Cheilitis, Glossitis, akutes und chronisches Ekzem, seborrhoisches Ekzem, Kontaktdermatitis, Akne, periphere Neuritis, Strahlenschäden

2. Lebensmittelzusatzstoff

Pyridoxin wird auch als Lebensmittelzusatzstoff in Form von Pyridoxinhydrochlorid verwendet. Es wird konditioniertem Milchpulver und Mehl zugesetzt, um diese mit Vitamin B6 anzureichern. Es wird in Süßwaren, Getränken und anderen Lebensmitteln mit einem gesunden Image verwendet.

3. Kosmetika

Pyridoxinhydrochlorid und Pyridoxintrishexyldecanoat werden in kosmetischen Anwendungen mit jeweils unterschiedlichen Verwendungszwecken eingesetzt.

Pyridoxin-Hydrochlorid
Pyridoxinhydrochlorid wird in Kosmetika wegen seiner talghemmenden Wirkung verwendet. Es wird in Konditionierungsmitteln für Haar- und Hautpflegeprodukte verwendet, um eine übermäßige Talgabsonderung zu hemmen und glänzende Haut zu verhindern.

Pyridoxin-Trishexyldecanoat
Pyridoxintrishexyldecanoat ist ein Vitamin B6-Derivat, das aus Isopalmitinsäure besteht, die an drei Hydroxygruppen von Pyridoxin gebunden ist. Es handelt sich um eine flüssige, öllösliche Substanz mit hoher Hautpenetration.

Filaggrin ist ein Protein des Stratum corneum, das jedoch bei Feuchtigkeitsmangel der Haut eine zentrale Rolle bei der Ansammlung von Keratin, einem Protein, das das Skelett des Stratum corneum bildet, sowie bei der Bildung eines feuchtigkeitsspendenden Stratum corneum spielt. Pyridoxin-Trishexyldecanoat fördert die Produktion von Filaggrin und wirkt auf die Befeuchtung der Haut ein.

Funktionsweise von Pyridoxin

Pyridoxin liegt in tierischen Zellen als phosphoryliertes Pyridoxalphosphat (PLP) oder Pyridoxaminphosphat (PMP) vor, das an Enzymproteine gebunden ist. Während des Kochens und der Verarbeitung und nachdem sie als Lebensmittel in den Magen gelangt sind, werden PLP und PMP größtenteils freigesetzt, dann hydrolysiert und über den Magen-Darm-Trakt absorbiert.

Im Gegensatz dazu liegt Pyridoxin in lebenden Pflanzenzellen in Form von Pyridoxin-5ʼβ-glucosid (PNG) vor, das im Magen-Darm-Trakt teilweise hydrolysiert und in seiner intakten, hydrolysierten Form absorbiert wird. Das absorbierte Pyridoxin wird als Cofaktor bei verschiedenen Körperreaktionen verwendet. Die wichtigsten Funktionen sind folgende.

  • Metabolismus von Aminosäuren und Proteinen
  • Bioverfügbarkeit von ungesättigten Fettsäuren
  • Entwicklung des fötalen und kindlichen Gehirns
  • Funktion des Immunsystems

Weitere Informationen über Pyridoxin

1. Empfohlene Zufuhr von Pyridoxin

Die Zufuhr von Pyridoxin beträgt 1,4 mg/Tag für Männer und 1,1 mg/Tag für Frauen über 18 Jahre.

2. Aufnahmehöchstmengen für Pyridoxin

Es ist bekannt, dass Pyridoxin eine ausgeprägte unerwünschte Wirkung hervorruft, die als sensorische Neuropathie bezeichnet wird und bei einer Einnahme von mehreren Gramm pro Tag über mehrere Monate beobachtet wird. Dabei handelt es sich um eine sensorische Störung der Nerven, die Empfindungen im Körper und in den inneren Organen übertragen.

3. Pyridoxinhaltige Lebensmittel

Viele Lebensmittel enthalten Pyridoxin, darunter roter Fisch, Fleisch und Leber in tierischen Lebensmitteln. In pflanzlichen Lebensmitteln ist es in Bananen, Paprika, Seetang und Sesam enthalten.

4. Pyridoxinmangel

Ein Pyridoxinmangel in der normalen Ernährung ist selten. Einige Tuberkulose- und Antidepressiva können jedoch die Aufnahme von Pyridoxin hemmen.

Pyridoxinmangel kann zu Dermatitis, Krämpfen, einem geschwächten Immunsystem und Anämie führen. In schweren Fällen kann es zu Glossitis, Mundgeschwüren und geistiger Verwirrung kommen.

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Pyridoxal

Was ist Pyridoxal?

Pyridoxal ist eine Substanz, die als Vitamin B6 der Vitamin-B-Gruppe klassifiziert wird.

Pyridoxal hat die chemische Formel C8H9NO3 und sein Molekulargewicht beträgt 167,16. Pyridoxalhydrochlorid kann durch Oxidation von Pyridoxin mit Kaliumpermanganat und dessen Hydrolyse mit Natriumnitrit hergestellt werden.

In vivo wird Pyridoxal über die Nieren in den Urin aufgenommen und aus dem Körper ausgeschieden. Anschließend wird es in vivo durch Pyridoxal-Dehydrogenase in 4-Pyridoxalsäure umgewandelt und schließlich mit dem Urin ausgeschieden.

Anwendungen von Pyridoxal

Pyridoxal ist eine Form von Vitamin B6 und ist an zahlreichen biochemischen Reaktionen im Körper beteiligt. Da ein Mangel Hautläsionen, Glossitis, Anämie und neurologische Symptome hervorrufen kann, wird Pyridoxal in pharmazeutischer Form in Form von Vitamin-B6-Präparaten vom Coenzym-Typ häufig verwendet. Die Hauptverabreichungsform ist die Verabreichung in Form von Tabletten.

Die Indikation ist die Vorbeugung und anschließend die Behandlung von Vitamin-B6-Mangel. Pyridoxal wird auch von stillenden und schwangeren Frauen verwendet, die Vitamin B6 benötigen, es aber nicht in ausreichender Menge über die Nahrung oder andere Quellen aufnehmen können. Zu den wichtigsten Nebenwirkungen gehören Hautausschlag, Anorexie, Leberfunktionsstörungen, Durchfall und Übelkeit.

Ansonsten wird Pyridoxal als Lebensmittelzusatzstoff oder Nahrungsergänzungsmittel angereicherten Lebensmitteln und Getränken zugesetzt, um als Vitamin-B6-Quelle zu dienen.

Funktionsweise von Pyridoxal

Pyridoxal ist wasserlöslich, und in wässriger Lösung treten je nach pH-Wert unterschiedliche Formen auf, was auf das Vorhandensein von Protonierungs- und Deprotonierungsgleichgewichten zurückzuführen ist. Es ist relativ hitzebeständig, kann jedoch durch Oxidationsmittel und unter alkalischen Bedingungen leicht denaturiert werden.

Pyridoxal wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber zu PLP phosphoryliert. Überschüssiges Pyridoxal wird in den Nieren glucuronidiert und mit dem Urin ausgeschieden. Dies ist eine Form von Vitamin B6. Andere Formen sind Pyridoxamin und Pyridoxin.

Dabei handelt es sich um wasserlösliche Vitamine, die in vivo vor allem als anorganischer Phosphatester Pyridoxal-5′-phosphat (PLP) wirken. Der zudem als Cofaktor für Enzyme des Aminosäurestoffwechsels fungiert und an zahlreichen biochemischen Reaktionen beteiligt ist, darunter Deaminierungs-, Kondensations- und Decarboxylierungsreaktionen.

Ein Mangel kann Symptome wie Dermatitis, Glossitis, Anämie und periphere Neuropathie hervorrufen.

Aufbau von Pyridoxal

Pyridoxal (UK: Pyridoxalz) ist eine Form von Vitamin B6 mit einem Pyridinring als Grundgerüst. An den Pyridinring ist an Position 3 eine Hydroxygruppe gebunden, was einen bemerkenswerten Unterschied zu anderen Formen von Vitamin B6 (Pyridoxin, Pyridoxamin) darstellt. Diese Hydroxygruppe ist an den Redox- und Zyklisierungsreaktionen beteiligt.

An den Pyridinring in Position 4 ist außerdem eine Aldehydgruppe gebunden, die mit dem aktiven Zentrum des bindenden Enzyms interagiert, wenn Pyridoxal seine Coenzymfunktion als Pyridoxal-5′-phosphat (PLP) ausübt.

Die Struktur von Pyridoxal ist wichtig für seine Funktion als Coenzym, das am Aminosäurestoffwechsel in vivo beteiligt ist. Diese Struktur trägt zu seiner Interaktion mit Enzymen bei, die den Aminosäurestoffwechsel steuern, und zu seiner Bindung an Aminosäuresubstrate.

Sonstige Informationen zu Pyridoxal

Herstellung von Pyridoxal

Pyridoxal wird hauptsächlich durch chemische Synthese hergestellt. Es gibt mehrere Synthesemethoden, aber die gängigste ist die Kondensationsreaktion von 5-Hydroxynicotinamid mit Aceton.

Bei dieser Methode wird 5-Hydroxynicotinamid zunächst mit Aceton kondensiert, um Pyridoxal herzustellen. Es sind auch andere Synthesemethoden bekannt, wie die Kondensationsreaktion von Chloressigsäure mit Anilin und die Oxidation von 2-Methyl-5-hydroxynikotinamid.

Die Wahl dieser Synthesemethoden richtet sich im Allgemeinen nach der Verfügbarkeit von Rohstoffen und den Produktionskosten, wobei effiziente und skalierbare Methoden gewählt werden.

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Pinen

Was ist Pinen?

Pinen ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C10H16 und ist ein zyklischer Terpenkohlenwasserstoff.

Pinen hat eine Struktur, die aus einem sechsgliedrigen Ring und einem viergliedrigen Ring besteht, und es gibt zwei Strukturisomere, α-Pinen und β-Pinen, die sich in der Position der Doppelbindung unterscheiden. α-Pinen hat Doppelbindungen in den Positionen 1 und 6 und β-Pinen in den Positionen 1 und 7. Außerdem hat jedes dieser Strukturisomere zwei Spiegelisomere, sodass es insgesamt vier Isomere von Pinen mit folgenden CAS-Registriernummern gibt: Gemisch: 1330-16-1, (1R)-(+)-α-Pinen Körper: 7785-70-8, (1S)-(-)-α -Pinen: 7785-26-4, (1R)-(+)-β-Pinen: 19902-08-0, (1S)-(-)-β-Pinen: 18172-67-3.

Der Name Pinen leitet sich von der Kiefer ab, die, wie der Name schon sagt, der Hauptbestandteil des Kiefernharzes und des ätherischen Kiefernöls ist. Es kommt auch in vielen anderen Koniferen vor und ist die Quelle ihres charakteristischen Duftes. Es hat ein Molekulargewicht von 136,24 und ist unlöslich in Wasser, aber mischbar in Essigsäure, Ethanol und Aceton.

Anwendungen von Pinen

Pinen ist eine weit verbreitete Verbindung, die als Bestandteil von Parfüms und Medikamenten verwendet wird. Es wird als Ausgangsstoff für synthetischen Kampfer, Terpineol und Perillaldehyd verwendet. Es wird auch als Lösungsmittel in Farben und anderen Produkten verwendet.

Myrcen, das durch die thermische Zersetzung von Pinen entsteht, ist auch ein Rohstoff für Menthol, Citral, Geraniol, Nerol, Linalool usw. Es wird in der Parfümindustrie häufig verwendet.

Verschiedene Terpenharze, die durch kationische Polymerisation von α-Pinen und β-Pinen hergestellt werden, werden bei der Herstellung von Klebstoffen und Klebern verwendet.

Funktionsweise von Pinen

1. Biosynthese und Reinigung von Pinen

Im Biosyntheseweg von Pinen ist Geranyldiphosphat das Ausgangsmaterial sowohl für die Alpha- als auch für die Beta-Form. Das Gerüst wird durch die Zyklisierung von Linaloyl-Diphosphat vervollständigt und in α- und β-Körper unterteilt, je nach der Position des Protons, das im letzten Schritt desorbiert wird.

Pinen ist in vielen ätherischen Ölen enthalten und ist der Hauptbestandteil von Terpentinöl. Bei der fraktionierten Destillation von Terpentinöl werden sowohl α-Pinen als auch β-Pinen gewonnen, wobei α-Pinen charakteristischerweise viel häufiger vorkommt als β-Pinen.

α-Pinen
α-Pinen hat einen Schmelzpunkt von -55 °C und einen Siedepunkt von 156 °C und ist bei Raumtemperatur eine farblose, transparente Flüssigkeit. Sein Geruch wird als spezifischer Kieferngeruch beschrieben und es hat ein spezifisches Gewicht von 0,8592 g/ml.

Der viergliedrige Ring von α-Pinen ist sehr reaktionsfreudig und die Wagner-Meyerwein-Umlagerung verläuft bekanntermaßen leicht, insbesondere unter sauren Bedingungen. In verdünnter Schwefelsäure oder Essigsäureanhydrid werden Terpineolderivate und Terpine gebildet, während in Salzsäure Chloride mit Borneol- oder Limonengerüst gebildet werden.

β-Pinen
β-Pinen hat einen Schmelzpunkt von -61,5 °C und einen Siedepunkt von 166 °C. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Der Geruch wird als charakteristischer Terpentinölgeruch beschrieben und hat ein spezifisches Gewicht von 0,87 g/ml. β-Pinen ist bekanntlich in Rosmarin, Petersilie, Basilikum, Inondo und Rose enthalten.

Arten von Pinen

Zu den im Handel erhältlichen Pinen gehören Reagenzien für Forschung und Entwicklung sowie Produkte für industrielle Zwecke, die als Lösungsmittel und Rohstoffe für Duftstoffe verkauft werden.

F&E-Reagenzien können als Gemisch der Spiegelisomere α-Pinen/β-Pinen oder als Reinsubstanzen von jedem verkauft werden. Zu den Volumenarten gehören 5 mL, 25 mL und 500 mL. Sie werden in der Regel als Reagenzien gehandelt, die bei Raumtemperatur gelagert werden können.

Wenn sie für den industriellen Gebrauch verkauft werden, wird sie als eine Art Terpenöl-Lösungsmittel verkauft. Die Substanz wird oft in großen Sendungen geteilt, z. B. in 15-kg-Dosen, 170-kg-Fässern usw., um den Bedarf in Fabriken usw. zu decken. Sie wird oft als α-Pinen/β-Pinen bezeichnet und als Mischung von Spiegelisomeren verkauft.

Weitere Informationen zu Pinen

Sicherheitshinweise und Rechtsvorschriften für Pinen

Pinen, sowohl α-Pinen als auch β-Pinen, wird als entzündliche Flüssigkeit und als nicht wasserlösliche Flüssigkeit als gefährlicher und entzündlicher Stoff eingestuft. Es handelt sich um Stoffe, die in Übereinstimmung mit den Gesetzen und Vorschriften angemessen gehandhabt werden müssen.

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Pinakol

Was ist Pinakol?

Pinakol ist ein zweiwertiger Alkohol und eine wichtige Verbindung in der organischen Chemie.

Pinakol selbst wird manchmal als wichtiges Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet und ist auch der Namensgeber für die Pinakol-Kupplungs-Reaktion. Diese Umlagerungsreaktion läuft unter Säurekatalyse ab und wandelt eine Alkoholgruppe in ein Keton oder einen Aldehyd um.

Anwendungen von Pinakol

Pinakol ist eine wichtige Verbindung in der organischen Synthese und wird in vielfältiger Weise verwendet.

1. Synthetische Zwischenprodukte

Pinakol wird als synthetisches Zwischenprodukt für viele organische Verbindungen verwendet. Insbesondere die Pinakol-Kupplungs-Reaktion, bei denen Pinakol unter Säurekatalyse in Ketone umgewandelt wird, sind in der organischen Synthese weit verbreitet.

2. Schutzgruppen

Bei der Reaktion von Pinakol mit Aldehyden und Ketonen werden Pinakolboronatester gebildet, die die Carbonylgruppe schützen können. Spätere Entschützungsreaktionen unter geeigneten Bedingungen regenerieren den ursprünglichen Aldehyd oder das Keton, was für die selektive Umwandlung anderer Teile nützlich ist.

3. Reduktionsmittel

Pinakol besitzt ein Reduktionsvermögen und eignet sich besonders für die Reduktion von Alkylhalogeniden, Aldehyden und Ketonen.

4. Chirale Liganden

Chirale Liganden, wie Pinakolacetat, werden mit Pinakol synthetisiert und spielen eine wichtige Rolle bei der katalytischen asymmetrischen Synthese.

Funktionsweise von Pinakol

Die chemische Formel von Pinakol lautet C6H14O2 und sein IUPAC-Name ist 2,3-Dimethylbutan-2,3-diol.

Es handelt sich um einen farblosen kristallinen oder pulverförmigen Feststoff mit einem charakteristischen süßen Geruch. Sein Schmelzpunkt liegt bei 41-43 °C und sein Siedepunkt bei 171-172 °C. Es ist wenig löslich in Wasser, löst sich aber gut in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.

Relativ stabil gegenüber Wärme und Licht. Es reagiert jedoch mit Oxidationsmitteln und starken Säuren unter Wärmeentwicklung. Es wird empfohlen, es in geschlossenen Behältern an einem kühlen und trockenen Ort zu lagern.

Pinakol reagiert mit Säuren und Basen unter Bildung einer Vielzahl von Verbindungen. Es spielt eine wichtige Rolle in der synthetischen organischen Chemie und wird bei der Synthese und Umwandlung verschiedener Verbindungen eingesetzt, zum Beispiel als synthetisches Zwischenprodukt oder als Schutzgruppe.

Struktur von Pinakol

Pinakol ist eine Art Bisecandiol, bei dem zwei Hydroxylgruppen an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind. In der Struktur von Pinakol sind die vier zentralen Kohlenstoffatome in einer geraden Linie angeordnet, wobei an die beiden inneren Kohlenstoffatome jeweils eine Hydroxylgruppe gebunden ist.

In seiner Stereostruktur hat Pinakol zwei Isomere (cis und trans). Beide Isomere werden in der Regel als cis-trans-Isomere gemischt, da sie sich durch Temperatur und Lösungsmittel leicht ineinander umwandeln lassen.

Aufgrund dieser Struktur weist Pinakol einzigartige chemische Reaktionen auf. Ein typisches Beispiel ist die Pinakol-Kupplungs-Reaktion, bei der benachbarte Hydroxylgruppen zu Ketonen reagieren, was die Synthese einer Vielzahl von Ketonen und die Einführung von funktionellen Gruppen ermöglicht.

Weitere Informationen zu Pinakol

Methoden zur Herstellung von Pinakol

Pinakol wird hauptsächlich durch Pinakol-Reduktion hergestellt, bei der Aldehyde und Ketone reduktiv zu Diolen umgewandelt werden. Die Pinakol-Reduktion wird im Allgemeinen mit metallischem Natrium oder Magnesium durchgeführt.

Aldehyde und Ketone werden in einem geeigneten Lösungsmittel wie Ether oder Tetrahydrofuran aufgelöst. Anschließend wird der Aldehyd oder das Keton mit metallischem Natrium oder Magnesium reduziert. Das Metall wird in der Regel in Überschussmengen eingesetzt.

Während des Reaktionsprozesses wird das Natrium oder Magnesium oxidiert und der Aldehyd oder das Keton zu einem zweiwertigen Alkohol (Pinakol) reduziert. Nach Abschluss der Reaktion werden die Reaktanten abgekühlt und die Produkte durch Filtration oder Extraktion getrennt und gereinigt.

Die Pinakol-Reduktion ist eine der in der organischen Synthese häufig verwendeten Reduktionsmethoden und ermöglicht die effiziente Synthese von zweiwertigen Alkoholen aus Aldehyden und Ketonen. Allerdings ist bei dieser Methode Vorsicht geboten, da die Stereochemie schwer zu kontrollieren sein kann und die Produkte in Gegenwart von Verunreinigungen weiter reagieren können.

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Glas-Epoxidharz-Leiterplatte

Was ist eine Glas-Epoxidharz-Leiterplatte?

Glas Epoxid Substrate

Ein Glas-Epoxidharz-Leiterplatte ist eine mögliche Art von Leiterplatte. Eine gedruckte Schaltung ist eine isolierte Platte, die nur auf der Oberfläche oder im Inneren verdrahtet ist. Sie ist die Grundkomponente, die zur Herstellung elektronischer Schaltungen verwendet wird, indem elektronische Komponenten auf der Platte montiert werden. Es gibt zwei Arten von Leiterplatten: starre Platten aus unflexiblen, starren Materialien und flexible Platten aus flexiblen, dünnen Materialien.

Glas-Epoxidharz-Leiterplatten sind eine Art von starren Leiterplatten. Sie bestehen aus Glas-Epoxid-Material, bei dem Glasfasern in einer gewebeartigen Form geschichtet und mit Epoxidharz imprägniert sind.

Anwendungen von Glas-Epoxidharz-Leiterplatten

Die gebräuchlichste Leiterplatte ist die Glas-Epoxid-Leiterplatte. Sie hat hervorragende elektrische und mechanische Eigenschaften, und die meisten Leiterplatten, die als doppelseitige oder mehrlagige Platten verwendet werden, sind Glas-Epoxidharz-Leiterplatten.

Glas-Epoxidharz-Leiterplatten haben eine ausgezeichnete Haltbarkeit, Wärmedämmung, Flammfestigkeit und geringe Leitfähigkeit. Daher können sie in Schaltkreisen eingesetzt werden, die Hochfrequenzbetrieb und hohe Zuverlässigkeit erfordern, wie z. B. PCs, Unterhaltungselektronik, Büroautomationsgeräte, IC-Karten, Digitalkameras und Hauptplatinen.

Funktionsweise der Glas-Epoxidharz-Leiterplatten

Gedruckte Leiterplatten bestehen aus einem kupferkaschierten Laminat (Copper Clad Laminate) als Basis, einer Kupferfolie zur Bildung des Schaltungsmusters und einer Tinte zum Schutz der Oberfläche der Platte (Lötstoppfarbe).

Glas-Epoxidharz-Leiterplatten bestehen aus einem Glas-Epoxid-Material, das aus Glasfasergewebe mit Epoxidharzzusatz als kupferkaschiertes Laminat hergestellt wird.

Arten von Glas-Epoxidharz-Leiterplatten

Zu den Arten von Leiterplatten gehören Papier-Phenol-, Papier-Epoxid-, Glas-Verbund- und Glas-Epoxid-Leiterplatten, je nach dem Basismaterial, aus dem das kupferkaschierte Laminat besteht Die Hitzebeständigkeit und Flammwidrigkeit von Leiterplatten kann nach einer Norm mit der Bezeichnung FR (Flame Retardant) als Flammenhemmende Klasse klassifiziert werden.

Gängige Glas-Epoxidharz-Leiterplatte sind als FR-4 klassifiziert und haben Vorteile wie gute Hochfrequenz- und elektrische Eigenschaften, Haltbarkeit, Feuchtigkeitsaufnahme, hohe Flammfestigkeit und niedrige Dielektrizitätskonstante, aber auch Nachteile wie hohe Feuchtigkeitsaufnahme und schlechte Verarbeitbarkeit.

Darüber hinaus sind einige Glas-Epoxidharz-Leiterplatten als FR-5 klassifiziert, das eine höhere Hitzebeständigkeit als FR-4 aufweist. FR-5-Substrate können in der Automobilindustrie eingesetzt werden, wo eine hohe Hitzebeständigkeit erforderlich ist.

Aufbau von Glas-Epoxidharz-Leiterplatten

Zu den starren Substraten wie Glas-Epoxidharz-Leiterplatten gehören Substrate auf der Grundlage von Papier oder Glasgewebe als Material und Epoxid- oder Phenolharzen als Basisharz. Die Arten des Aufbaus der einzelnen Schaltungsebenen von Glas-Epoxidharz-Leiterplatten können in einseitige, doppelseitige und mehrschichtige Leiterplatten unterteilt werden.

1. Einseitige Leiterplatten

Bei einseitigen Leiterplatten wird das Verdrahtungsmuster nur auf einer Seite ausgebildet und die elektronischen Bauteile werden montiert. Bei Glas-Epoxidharz-Leiterplatten besteht die Struktur von oben nach unten aus Lötstopplack, Kupferfolie und Glasgewebe, und zwar in dieser Reihenfolge.

2. Doppelseitige Leiterplatten

Doppelseitige Leiterplatten haben Verdrahtungsmuster auf beiden Seiten. Der Aufbau ist von oben nach unten: Lötstopplack, Kupferfolie, Glasgewebe, Kupferfolie und Lötstopplack. Das Grundmaterial, das Glasgewebe, befindet sich in der Mitte und die Struktur einer einseitigen Leiterplatte ist auf beiden Seiten. Bei doppelseitigen Leiterplatten können Löcher wie Durchkontaktierungen und Durchgangslöcher angebracht werden, um den Stromfluss zwischen den Schichten und das Einsetzen von Leitungskomponenten zu ermöglichen.

3. Multilayer-Leiterplatten

Eine Multilayer-Leiterplatte ist eine Leiterplatte mit vier oder mehr Lagen von Isolierstoffen und Mustern. Der Aufbau ist im Grunde derselbe wie bei einer doppelseitigen Leiterplatte. Kupferfolie, Glasgewebe und Kupferfolie befinden sich in der Mitte, und je mehr Lagen aufeinander gestapelt werden, desto mehr Kupferfolie wird hinzugefügt und mit Lötstopplack überzogen.

Wie wählt man eine Glas-Epoxid-Leiterplatte aus?

Da die verschiedenen Leiterplattenmaterialien unterschiedliche Feuchtigkeitsaufnahme- und Wärmebeständigkeitstemperaturen aufweisen, ist die Wahl einer billigen Leiterplatte zur Kostenreduzierung für den vorgesehenen Verwendungszweck möglicherweise nicht geeignet. Die Verwendung einer Leiterplatte, die für die Anwendung nicht geeignet ist, kann zu einem instabilen Betrieb von elektronischen Geräten oder sogar zu Verbrennungsunfällen führen.

Es ist wichtig, die Lebensdauer und die Hitzebeständigkeit der Materialien zu vergleichen und das richtige Material für den vorgesehenen Verwendungszweck auszuwählen. Bei Präzisionsleiterplatten müssen auch die Handhabungs- und Lagerungsmethoden während der Herstellung und der Oberflächenmontage überprüft werden.

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Phosphorsäurebrennstoffzelle

Was ist eine Phosphorsäurebrennstoffzelle?

Phosphorsäurebrennstoffzelle sind Brennstoffzellen, die als Elektrolyt eine phosphorsaure Lösung verwenden. Sie erzeugen Strom mit Wasserstoff, der durch die Reformierung von Stadt- oder Flüssiggas gewonnen wird.

Wie die Polymerelektrolyt-Brennstoffzellen wurden sie bereits in den 1970er Jahren entwickelt und früh kommerzialisiert, so dass sie anderen Brennstoffzellen in Bezug auf Leistung und Zuverlässigkeit überlegen sind.

Andererseits haben sie den Nachteil eines geringen Wirkungsgrads bei der Stromerzeugung pro Volumeneinheit und relativ hoher Kosten aufgrund der Verwendung von Platinkatalysatoren im Vergleich zu anderen Systemen. Darüber hinaus werden sie grundsätzlich bei hohen Temperaturen von etwa 200 °C betrieben. Beim Betrieb bei niedrigen Temperaturen muss unter anderem darauf geachtet werden, dass keine Vergiftung durch Kohlenmonoxid auftritt.

Anwendungen von Phosphorsäurebrennstoffzellen

Phosphorsäurebrennstoffzellen sind äußerst zuverlässige und langlebige Brennstoffzellen. Daher wurden sie bereits in Krankenhäusern, Hotels, Bürogebäuden und Kläranlagen installiert.

Sie werden vor allem als stationäre Stromquellen eingesetzt, um ihren Schwachpunkt, den geringen Wirkungsgrad bei der Stromerzeugung, auszugleichen. Neben der eigentlichen Brennstoffzelle umfasst das Brennstoffzellenpaket einen Wechselrichter, der den erzeugten Gleichstrom in Wechselstrom umwandelt, einen Reformer, der den Brennstoff in Wasserstoff umwandelt, eine Kühleinheit und eine Steuereinheit.

In der Praxis sind Produkte mit einer Leistung von etwa 100 kW im Einsatz, die Strom durch die Zufuhr von Wasserstoff erzeugen, der aus Stadtgas oder Kohlenwasserstoffen, die als Nebenprodukt in Fabriken anfallen, reformiert wird.

Die Stromerzeugung erfolgt bei Temperaturen von ca. 200 °C, und viele Produkte verfügen über einen Mechanismus zur Kraft-Wärme-Kopplung, der die Abwärme als Wärmequelle für Warmwasserbecken und andere Anwendungen nutzt.

Für die Zukunft wird erwartet, dass die Verwendung von Wasserstoff, der als Nebenprodukt in verschiedenen Anlagen erzeugt wird sowie von Wasserstoff, der aus Stadt- und Flüssiggas reformiert wird, zur Stromerzeugung die Kosten noch weiter senken wird.
Da das System Strom durch die Reformierung von Gas zu Wasserstoff erzeugt, ist es außerdem möglich, die Gasart zu wechseln und die Stromerzeugung fortzusetzen, selbst wenn die Versorgung mit Stadt- oder Flüssiggas aufgrund einer Katastrophe unterbrochen wird.

Funktionsweise der Phosphorsäurebrennstoffzellen

Phosphorsäurebrennstoffzellen erzeugen elektromotorische Kraft, indem sie die chemische Energie, die bei der Oxidation von Wasserstoff zu Wasser entsteht, in Strom umwandeln.

Zusammensetzung der Batterie

Die Brennstoffelektrode besteht aus porösem Kohlenstoff, der von Phosphorsäure nicht so leicht angegriffen wird und durch den Gase leicht eindringen können. Der Elektrolyt ist eine wässrige Phosphorsäurelösung. Der Elektrolyt befindet sich zwischen der Brennstoffelektrode und der Luftelektrode, wobei die beiden Zellen durch einen Separator voneinander getrennt sind. Die Brennstoffelektrode und die Luftelektrode sind mit einem Platinkatalysator beladen.

Erdgas-Reformierung

Bei der Verwendung von Stadtgas als Ausgangsmaterial wird den Brennelektroden über die Prozesse Entschwefelung, Dampfreformierung und Kohlenmonoxidoxidoxidation hochreiner Wasserstoff zugeführt.

Bei der Entschwefelung wird der Schwefelgehalt des Erdgases mit Hilfe eines Entschwefelungskatalysators (z. B. eines Katalysators auf Ni- oder Mo-Basis) in hochreaktiven Schwefelwasserstoff (H2S) umgewandelt, der dann von Zinkoxid (ZnO) adsorbiert und entfernt wird.

Der entschwefelte Dampf wird dann mit Wasserdampf in Gegenwart eines Katalysators zu Wasserstoff und Kohlenmonoxid umgesetzt. Es werden Katalysatoren auf Nickel- und Rutheniumbasis verwendet. Diese Reaktion ist endotherm und erfordert daher die Zufuhr von Wärme. Im Allgemeinen wird die Wärme aus der Verbrennung von überschüssigem Wasserstoff genutzt.

Das dabei entstehende Kohlenmonoxid ist eine Substanz, die zu einer Vergiftung des Platinkatalysators führt (Adsorption an der Reaktionsstelle des Katalysators, wodurch die Effizienz der katalytischen Reaktion verringert wird), aber die zulässige Kohlenmonoxidkonzentration ist höher als bei Polymerelektrolyt-Brennstoffzellen, da diese bei etwa 200 °C arbeiten.

Stromerzeugung

Der der Brennstoffelektrode zugeführte Wasserstoff wird an einem Platinkatalysator zu Wasserstoffionen und Elektronen oxidiert, die dem Elektrolyten, einer wässrigen Phosphatlösung, zugeführt werden, während auf der Luftelektrodenseite der Sauerstoff in der Luft Elektronen aufnimmt und mit den Wasserstoffionen zu Wasser reagiert.
Die Elektronen bewegen sich dann durch einen externen Stromkreis, der die Stromgewinnung ermöglicht.

Die von dieser Batterie erzeugte elektromotorische Kraft beträgt 1,23 V und ist damit geringer als beispielsweise bei Lithium-Ionen-Batterien. Für die Verwendung als institutionelle Stromversorgung ist in der Regel eine Spannung von etwa 200 V erforderlich, weshalb mehrere Zellen übereinander angeordnet werden.

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Halbleiter-Reinigungsgerät

Was ist ein Halbleiter-Reinigungsgerät?

Das Halbleiter-Reinigungsgerät ist ein Oberbegriff für Geräte, die im Reinigungsprozess, einem der Halbleiter-Herstellungsprozesse, eingesetzt werden.

Der Reinigungsprozess ist ein wichtiger Prozess, der 30-40 % des gesamten Halbleiterherstellungsprozesses ausmacht. Es gibt zwei Arten von Reinigungsprozessen: die Reinigung als Vorprozess, um ausreichende Verunreinigungen vor dem Hochtemperaturbehandlungsprozess und dem Dünnschichtbildungsprozess zu entfernen, und die Reinigung als Nachprozess, um Resistrückstände nach dem Ätzprozess zu entfernen, um Oxidschicht und Dünnschicht zu entfernen.

Halbleiter-Reinigungsgeräte lassen sich grob in Nassreinigungsgeräte, die Chemikalien und reines Wasser verwenden, und Trockenreinigungsgeräte, die keine Chemikalien verwenden, einteilen.

Anwendungen von Halbleiter-Reinigungsgeräten

Halbleiter-Reinigungsgeräte werden in verschiedenen Prozessen in Halbleiterfertigungsanlagen eingesetzt. Sie werden sowohl im Front-End-Prozess der Formung von Halbleiterelementen auf Siliziumwafern als auch im Back-End-Prozess der Trennung und Verpackung der Elemente zur Herstellung des Endprodukts eingesetzt.

Vor allem im Front-End-Prozess haben Verunreinigungen und Ablagerungen auf der Waferoberfläche einen sehr großen Einfluss auf die Qualität und den Ertrag der Halbleiter. Aus diesem Grund werden Halbleiter-Reinigungsgeräte in sehr vielen Stufen eingesetzt, z. B. vor dem Prozess der Bildung von Oxid- und Dünnschichten auf den Wafern, nach dem Schichtabscheidungsprozess und nach dem Ätzprozess.

Funktionsweise der Halbleiter-Reinigungsgeräte

In den Front-End-Prozessen der Halbleiterherstellung müssen Halbleiter-Reinigungsanlagen eingesetzt werden, um Verunreinigungen von der Waferoberfläche gründlich zu entfernen. Insbesondere vor und nach dem Oxidationsprozess, bei dem durch Hochtemperaturverarbeitung ein Oxidfilm auf der Waferoberfläche gebildet wird; vor und nach dem CVD-Prozess, bei dem der Wafer zur Bildung eines Films einem Gas aus Dünnschichtmaterial ausgesetzt wird; und vor und nach dem Sputterprozess, bei dem die Waferoberfläche zur Bildung eines Films einem durch eine elektrische Entladung ionisierten Dünnschichtmaterial ausgesetzt wird.

Eine unzureichende Reinigung erhöht die Häufigkeit fehlerhafter Produkte und wirkt sich negativ auf die Qualität und die Kosten aus. Nassreinigungsanlagen, die mit Chemikalien arbeiten, können nicht mehr als einen Chemikalientyp auf einmal verwenden, so dass die Wafer mit einem Chemikalientyp gereinigt und dann mit reinem Wasser gespült werden, bevor sie in den nächsten Chemikalientank getaucht werden. Außerdem ist ein Verfahren zum Trocknen des Wafers nach Abschluss der Reinigung erforderlich.

Arten von Halbleiter-Reinigungsgeräten

Je nach Reinigungsverfahren lassen sich Halbleiter-Reinigungsgeräte in zwei Typen einteilen: Batch- und Single-Wafer-Reinigungsgeräte. Nach dem Reinigungsverfahren können sie in trockene und nasse Typen unterteilt werden.

1. Klassifizierung nach Reinigungsverfahren

Batch-Typ
Mehrere Wafer werden zur gleichen Zeit in den Reinigungstank getaucht. Je nach Art der Chemikalie kann man zwischen einem Mehrbehälter- und einem Einbehälter-Typ unterscheiden. Beim Mehrtank-Typ werden die Behandlungstanks nacheinander vorbereitet und eingetaucht, während beim Eintank-Typ die chemische Lösung in nur einem Tank gewechselt und gereinigt wird.

Einzel-Wafer-Typ
Die Wafer werden einzeln gereinigt. Der Wafer wird gedreht und gereinigt, indem er mit Hilfe einer Düse mit der Behandlungsflüssigkeit besprüht wird.

2. Klassifizierung nach Reinigungsverfahren

Nasses Verfahren
Bei dieser Methode werden flüssige Chemikalien für die Reinigung verwendet.

Trockene Methode
Für die Reinigung wird eine nicht flüssige Methode wie Ozon oder Argon-Aerosol verwendet.

Aufbau von Halbleiter-Reinigungsgeräten

1. Batch-Typ mit mehreren Tanks

Zur Behandlung von Wafern werden diese nacheinander eingetaucht und wiederholt gereinigt und abgespült. Es kann eine große Anzahl von Wafern auf einmal behandelt werden, aber die Anlage ist groß und die Menge der verwendeten Chemikalien steigt.

2. Einzeltank-Batch-Verfahren

Es wird nur ein Verarbeitungstank verwendet. Dieser Batch-Typ gleicht die Nachteile des Mehrtank-Typs aus, indem die Reinigungssequenz durch den Austausch der Chemikalien aufgebaut wird. Er ist relativ platzsparend und kann große Mengen an Wafern verarbeiten. Der Chemikalienverbrauch ist hoch, da die Chemikalien für jeden Prozess gewechselt werden müssen.

3. Einzel-Wafer-Typ

Die Chemikalien werden auf jeden Wafer einzeln aufgesprüht und zur Reinigung mit hoher Geschwindigkeit gedreht. Dies spart Platz, reduziert die Menge der verwendeten Chemikalien und verhindert eine Verunreinigung der Prozessflüssigkeit. Da der Wafer jedoch gedreht wird, wird die chemische Lösung verstreut, was die Rückgewinnung und Wiederverwendung erschwert.

Auswahl von  Halbleiter-Reinigungsgeräten

Für die Verunreinigungen, auf die der Reinigungsprozess abzielt, gibt es verschiedene Reinigungsmethoden. Beispiele für Verunreinigungen sind mikroskopische Ablagerungen, die als Partikel bezeichnet werden, Natriummoleküle sowie Öl- und Fettbestandteile, die im menschlichen Schweiß usw. enthalten sind, und organische Stoffe wie Kohlenstoffmoleküle und Metallatome, die in den in der Fabrik verwendeten Chemikalien enthalten sind.

1. Partikel

Partikel werden durch physische Reinigung mit Bürsten oder Nassreinigung mit alkalischen Chemikalien entfernt.

2. Organische Verunreinigungen

Zur Entfernung organischer Verunreinigungen können Nassreinigungsgeräte mit sauren Chemikalien und Ozonwasser sowie Trockenreinigungsgeräte wie Plasmareiniger und Ultraviolett-Ozonreiniger eingesetzt werden.

3. Metallverunreinigungen

Die Nassreinigung mit sauren Chemikalien wird zur Entfernung von Metallverunreinigungen eingesetzt.