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炭酸ジメチルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、炭酸ジメチルのメーカー16社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。炭酸ジメチル関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:甘糟化学産業株式会社、2位:大伸化学株式会社となっています。
図1. 炭酸ジメチルの基本情報
炭酸ジメチルとは、化学式はC3H6O3で表される、炭酸のエステルの一種です。
DMCと略される場合もあります。世界での炭酸ジメチルの生産は、アジア、中東、ヨーロッパに限られています。
炭酸ジメチルは可燃性液体です。消費者向けや屋内用途での使用は制限されています。ただし可燃性の観点では、アセトン、メチルエチルケトン、酢酸メチルよりも安全です。消防法で第4類危険物 第1石油類に指定されています。
主に炭酸ジメチルは、ポリカーボネートを製造する際に、原料として利用されます。炭酸ジメチルはフェノールとのエステル交換反応によって、ジフェニルカーボネートを合成可能です。ジフェニルカーボネートは、溶融重縮合によるビスフェノール-A-ポリカーボネートの合成原料です。ポリカーボネートをフェノールでエステル交換すると、ジフェニルカーボネートとビスフェノールAを再び生成してリサイクルできます。
ポリカーボネートは、耐衝撃性、光学的透明性、誘電率などが高いプラスチックです。ポリカーボネートは、DVD、ブルーレイディスク、電気絶縁体材料、安全ゴーグル、防弾窓、メガネレンズ、航空機、自動車の各種部品、ミサイル部品材料などにも使用されています。
炭酸ジメチルはリチウムイオン二次電池の電解液に使われるほか、塗料、洗浄剤、接着剤などにも利用可能です。
炭酸ジメチルの融点は2〜4°Cで、沸点は90°Cであり、引火点は18°Cと低いです。無色の可燃性液体で、水に溶けません。
炭酸ジメチルの推奨暴露限界 (REL) は、1日8 時間の作業での吸入による100ppmで、一般的な工業用溶剤と同様です。体内で炭酸ジメチルはメタノールと二酸化炭素に代謝されるため、誤飲はメタノール中毒の危険性があります。
炭酸ジメチルは炭酸の水素原子2つが、メチル基に変換された構造を有しています。分子量は90.08g/molで、密度は1.069〜1.073g/mLです。
図2. 炭酸ジメチルの合成
従来はホスゲンとメタノールの反応によって、クロロギ酸メチルが中間体として生成し、炭酸ジメチルを合成していました。現在ではメタノール、酸素、一酸化炭素から、触媒的に合成可能です。
工業的には、メタノールを用いたエチレンカーボネートやプロピレンカーボネートのエステル交換によって、炭酸ジメチルを製造できます。これらの反応では、それぞれエチレングリコールとプロピレングリコールも生成します。
さらに炭酸ジメチルは、四アルコキシチタン、ジアザビシクロアルケン類、メチル化剤、錫、ジルコニウム、チタンのアルコキシ化合物などを使って、メタノールと二酸化炭素の反応によっても合成可能です。アセタール類や二酸化炭素を使用して、炭酸ジメチルを製造する方法も提案されています。
図3. 炭酸ジメチルの反応
炭酸ジメチルはメチル化のために利用可能です。具体的には、炭酸ジメチルによってトリメチルアミンを四級化すると、テトラメチルアンモニウムが得られます。炭酸水素アニオンも生じますが、陰イオン交換樹脂や電気分解で除去可能です。硫酸ジメチルやヨードメタンなどの従来のメチル化剤と比べて、炭酸ジメチルの毒性は低く、生分解性にも優れています。
炭酸ジメチルを用いると、アニリン、フェノール、チオフェノール、カルボン酸、ニトリルのα位などをメチル化可能です。ただし90°以下で反応させると、通常メトキシカルボニル化が優先されます。そのため多くの場合には、耐圧反応容器を使用した高圧高温条件が必要です。炭酸ジメチルの還流下でジアザビシクロウンデセン (英: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) を添加すると、カルボン酸類のメチルエステル化が進行します。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト2
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 甘糟化学産業株式会社 |
66.7%
|
| 2 | 大伸化学株式会社 |
33.3%
|
注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月の炭酸ジメチルページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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