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水素化アルミニウムリチウムについての概要、用途、原理などをご説明します。また、水素化アルミニウムリチウムのメーカー7社一覧や企業ランキングも掲載しております。水素化アルミニウムリチウム関連企業の2025年1月注目ランキングは1位:米山薬品工業株式会社、2位:東京化成工業株式会社、3位:キシダ化学株式会社となっています。
図1. 水素化アルミニウムリチウムの基本情報
水素化アルミニウムリチウムとは、化学式がLiAlH4で表される強力な還元作用を有する無機化合物です。
通称、LAHとも呼ばれます。還元剤として知られる水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) よりも還元作用が強く、カルボン酸やアミドも還元可能です。消防法で「危険物第三類 金属の水素化物」に該当します。
発火しやすく、水との接触により爆発的に反応するため、取り扱いには注意が必要です。
水素化アルミニウムリチウムは強力な還元作用を有し、有機化学で還元剤として使用されます。具体例を挙げると、「エステル、ケトン、アルデヒドからアルコール」「アミド、ニトリル、ニトロ化合物からアミン」「ハロゲン化合物から脱ハロゲン化したアルカン」など、さまざまな化学物質を還元可能です。
反応性の高さから大量には使用されませんが、小規模な実験で使用されることが多いです。
水素化アルミニウムリチウムは粉末状の強い還元剤です。還元剤のNaBH4よりはるかに強い理由は、B-H結合と比較してAl-H結合が弱いからです。
水素化アルミニウムリチウムと水は、激しく反応して水素を生じます。そのため、使用する際は、ジエチルエーテルのような脱水溶媒が必要です。
150°Cで分解し、モル質量は37.954g/mol、密度は0.917g/cm3です。
水素化アルミニウムリチウムはアルミニウムの水素化合物であり、水素化アルミニウムイオン (AlH4−) とリチウムイオン (Li+) のイオン結晶を構成しています。結晶構造は単斜晶系に属します。AlH4−は四面体型構造を取っており、結晶中のAl−Hの結合距離はおよそ1.55Åです。
塩化アルミニウム (AlCl3) と水素化リチウム (LiH) の反応によって、水素化アルミニウムリチウムを合成可能です。重量で収率は97%です。反応混合物をエーテルに溶かし、ろ過によって残った固体の塩化リチウム (LiCl) を取り除けます。
図2. 水素化アルミニウムリチウムの分解
水素化アルミニウムリチウムは塩基性が強く、アルコールのようなプロトン性溶媒と一気に反応して分解します。室温で水素化アルミニウムリチウムは準安定です。
長期間保存する場合には、少しずつLiHやLi3AlH6などに分解します。鉄、チタン、バナジウムなどが存在すると、分解は加速します。
水素化アルミニウムリチウムはTHF中で水素化ナトリウムと反応し、水素化アルミニウムナトリウム (NaAlH4) が生じます。同様に水素化アルミニウムカリウム (KAlH4) も、90%の収率で合成可能です。
THFやジエチルエーテルを溶媒に使用して、LiClによって、NaAlH4やKAlH4から水素化アルミニウムリチウムへの逆反応も進行します。
それ以外にも、水素化アルミニウムリチウムは臭化マグネシウム (MgBr2) と反応すると、水素化アルミニウムマグネシウム (Mg(AlH4)2) になります。
図3. 水素化アルミニウムリチウムの反応機構
水素化アルミニウムリチウムは非常に反応性が高く、有機化学で強力な還元剤として利用可能です。特に、エステルやカルボン酸を1級アルコールに還元する反応が、幅広く知られています。
この反応では、AlH4−の分解と同時に、誘起効果 (英: inductive effect) とメソメリー効果 (英: mesomeric effect) によって、電子密度が低い有機化合物の活性中心に、ヒドリドイオン (H−) が反応します。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0112-0109JGHEJP.pdf
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 米山薬品工業株式会社 |
33.3%
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| 2 | 東京化成工業株式会社 |
33.3%
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| 3 | キシダ化学株式会社 |
33.3%
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