メーカー 6社

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塩化ベンジル
メーカー6社【2024年】

塩化ベンジルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、塩化ベンジルのメーカー6社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。塩化ベンジル関連企業の2024年11月注目ランキングは1位:三光株式会社となっています。

塩化ベンジルとは？
塩化ベンジルのメーカー6社

塩化ベンジルとは

塩化ベンジルの基本情報

図1. 塩化ベンジルの基本情報

塩化ベンジル (英: Benzyl chloride) とは、化学式がC₆H₅CH₂Clで表される芳香族有機化合物の一種です。

クロロメチルベンゼン (英: Chloromethylbenzene) やα-クロロトルエン (英: α-Chlorotoluene) とも呼ばれます。

塩化ベンジルは強い催涙性と刺激臭を有し、目の粘膜や皮膚を刺激するため、取り扱う際には排気設備のある場所で使用する必要があります。毒性が強く、2016年に毒物及び劇物取締法の改正により、日本では医薬用外毒物に指定されました。

塩化ベンジルの使用用途

塩化ベンジルは催涙性が強いため、かつて戦争で催涙ガスとして使用されていました。

また有機合成で、アルコールやカルボン酸のヒドロキシ基の水素原子を、ベンジル基に置換するベンジル化剤として利用可能です。アルコール類やフェノール類のヒドロキシ基を保護する有力な方法として、さまざまな化合物の合成に活用されています。

さらに工業的に、香料、医薬品、染料などの材料中間体として用いられています。

塩化ベンジルの性質

塩化ベンジルは、融点が−39°Cで、沸点が179°Cの無色液体です。刺激臭の強い液体で、眼、皮膚、粘膜を強く刺激します。

クロロホルムやエーテルなど、多くの有機溶媒に溶解します。ただし水には不溶です。

塩化ベンジルの構造

塩化ベンジルは、トルエンのメチル基にある1つの水素原子が、塩素で置換された構造を有します。化学式はC₇H₇Clで、分子量は126.59であり、密度は1.100です。

塩化ベンジルのその他情報

1. 塩化ベンジルの合成法

図2. 塩化ベンジルの合成

ベンジルアルコールを塩酸で処理して、初めて塩化ベンジルが合成されました。工業的には、トルエンと塩素の気相光化学反応によって、塩化ベンジルを生成可能です。この方法で年間およそ10万トンの塩化ベンジルが生産されています。遊離した塩素原子のフリーラジカルによって反応が進行し、反応の副生成物は塩化ベンザル (英: Benzal chloride) とベンゾトリクロリド (英: Benzotrichloride) などです。

ブランのクロロメチル化 (英: Blanc chloromethylation) によって、ベンゼンから塩化ベンジルを合成できます。ブランのクロロメチル化とは、触媒に塩化亜鉛を用いて、芳香族化合物、塩化水素、ホルムアルデヒドから、クロロメチルアレーンを合成する化学反応です。

2. 塩化ベンジルの反応

図3. 塩化ベンジルの反応

塩化ベンジルは加水分解によって、ベンジルアルコールになります。KMnO₄の存在下で塩化ベンジルを酸化すると、安息香酸 (C₆H₅COOH) が得られます。

工業的に塩化ベンジルは、ベンジルエステルの前駆体です。塩化ベンジルをシアン化ナトリウムで処理すると、シアン化ベンジルが得られます。塩化ベンジルを用いた第3級アミンのアルキル化によって、第4級アンモニウム塩が容易に生成されます。多くの場合にベンジルエーテルも、塩化ベンジルから合成可能です。塩化ベンジルと水酸化ナトリウム水溶液が反応して、ジベンジルエーテルが得られます。

有機合成では塩化ベンジルを使用して、アルコールとの反応でベンジル保護基を導入でき、対応するベンジルエーテル、カルボン酸、ベンジルエステルを生成可能です。

3. 塩化ベンジルの関連化合物

塩化ベンジルは金属マグネシウムと容易に反応して、グリニャール試薬 (英: Grignard reagent) を生成可能です。この反応は臭化ベンジル (英: benzyl bromide) よりも適しています。臭化ベンジルを用いると、ウルツ・フィッティッヒ反応 (英: Wurtz-Fittig reaction) が進行して、1,2-ジフェニルエタン (英: 1,2-diphenylethane) が生成しやすいためです。