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塩化スルフリルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、塩化スルフリルのメーカー6社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。塩化スルフリル関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:太洋株式会社、2位:富士フイルム和光純薬株式会社となっています。
塩化スルフリル (英: Sulfuryl chloride) とは、常温常圧で辛みのある悪臭を有する無色の液体です。
化学式はSO2Cl2、分子量は134.97、CAS番号は7791-25-5の無機化合物です。硫黄原子を中心に2つの酸素原子と2つの塩素原子が結合した四面体構造を持ちます。
1838年にフランスの化学者アンリ・ヴィクトル・ルニョーによって初めて調製されました。
塩化スルフリルは、放置するだけで塩素を発生させることができ、液体として保存することができるという特徴があるため、塩素の発生源として主に利用されています。カルボニルやスルホキシドなどの活性な置換基に隣接するC-HをC-Clへ変換する試薬として使用される他、アルカン、アルケン、アルキン、芳香族化合物、エーテル (テトラヒドロフランなど) およびエポキシドを塩素化します。
また、ベンジル位の炭化水素基を塩素化する際にも用いられます。例えば、トルエン (C6H5-CH3) に塩化スルフリルを加えることによって、炭化水素基の末端が塩素化され、塩化ベンジル (C6H5-CH2Cl) を得ることが可能です。ヒドロペルオキシドを同時に用いることにより、収率を上げることができます。
塩化スルフリルは、チオールまたはジスルフィドを対応する塩化スルフェニルに変換したり、アルコールを塩化アルキルに変換できます。
塩化スルフリルの融点は-54℃、沸点は69℃、密度は1.67g/cm3で、沸点より約30°C高い100°C以上に加熱すると分解します。
空気中で二酸化硫黄と塩素へと分解されるため、古いサンプルは塩素の持つ色である黄緑色を帯びるようになります。
活性炭などの触媒存在下で、二酸化硫黄と塩素を混合することによって得ることが可能です。化学式は以下です。
SO2 + Cl2 → SO2Cl2
生成物は蒸留によって精製でき、古くには、塩化チオニルを酸化することよって塩化スルフリルを合成していました。
SOCl2 + HgO → ClSSCl + HgCl2 + SO2Cl2
2SOCl2 + MnO2 → SO2 + MnCl2 + SO2Cl2
塩化スルフリルは水と反応し、塩化水素ガスと硫酸を放出します 。
SO2Cl2 + 2H2O → 2HCl + H2SO4
塩化スルフリルは、過酸化物や光などによって開始されるアルカンの塩素化反応の塩素源として使用することができます。
CH4 + SO2Cl2 → CH3Cl + SO2 + HCl
労働安全衛生法や化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法)、毒物及び劇物取締法、消防法などいずれの主要な法令においても指定がありません。ただし、危険物船舶運送及び貯蔵規則においては「毒物類・毒物」、航空法では「輸送禁止」の物質に該当し、毒性を持ち催涙作用があるため、取り扱いには注意が必要です。
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0119-0481JGHEJP.pdf
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト2
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 太洋株式会社 |
50.0%
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| 2 | 富士フイルム和光純薬株式会社 |
50.0%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年11月の塩化スルフリルページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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■内容 ・スルフリルクロライド ・CAS No. 7791-25-5 ■用途 ・塩素化剤 ・クロロスルホン化剤
