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メチルエチルエーテルについての概要、用途、原理などをご説明します。また、メチルエチルエーテルのメーカー5社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。メチルエチルエーテル関連企業の2025年2月注目ランキングは1位:富士フイルム和光純薬株式会社、2位:高千穂産業株式会社となっています。
メチルエチルエーテルとは、常温で気体のエーテル化合物です。
IUPAC名では「エチルメチルエーテル」と呼ばれます。沸点が10.8℃と低いため、常温ではガスボンベに封入された状態で運搬・貯蔵されます。引火性が高く、労働安全衛生法施行令別表第1では「可燃性のガス」、船舶安全法では「液化ガス」に指定されている物質です。
空気中の含量が可燃限界 (下限2% / 上限10.1%) の間の範囲にあると、電気火花や発熱体によって容易に引火します。蒸気が滞留すると可燃範囲に入る恐れがあるため、ドラフト内などの換気の良い場所で扱うことが重要です。
メチルエチルエーテルは、医薬品原薬や化学素材の合成原料、中間体などに使用されています。常温で気体になる性質を利用して、エアロゾル噴射式のスプレーに用いられることもあります。
メチルエチルエーテルを冷却して液体とすることで、固液抽出の溶媒に使うことも可能です。常温に戻すと揮発するため、素早く固形分が得られる利点があります。ただし、ジエチルエーテルの方が安価であり、常温で液体のため扱いやすいことから、メチルエチルエーテルよりも一般的に用いられます。
将来的に検討が進む可能性のある用途は、液化石油ガス (英: LNG) の代替品です。常温で気体となるエーテルは、可燃性であり冷却すれば液体として運搬・貯蔵できるため、 LNG の代わりに民生ガスとして用いる研究が行われています。
ジメチルエーテルが有力とされていますが、類似した性質を持つメチルエチルエーテルも LNG代替品の候補となる可能性もあります。
メチルエチルエーテルは、エチル基とメチル基がエーテル結合したエーテルです。分子式は C3H8O で表され、プロパノールの構造異性体にあたります。
メチルエチルエーテルの基本的な特性 (分子量、比重、溶解性) は以下の通りです。
対称エーテルは、アルコールの脱水縮合反応で合成できます。ジエチルエーテルの場合、エタノールに濃硫酸を加えて加熱することで得られます。
一方、非対称エーテルであるメチルエチルエーテルは、脱水縮合では選択的に合成できません。エタノールとメタノールの混合物に濃硫酸を加えて加熱しても、ジメチルエーテルやジエチルエーテルも発生するためです。
そこで、メチルエチルエーテルの合成には、ウィリアムソンエーテル合成法という手法が用いられます。ウィリアムソンエーテル合成法とは、金属アルコキシドとハロアルカンのSN2反応を利用して非対称エーテルを得る手法です。
メチルエチルエーテルの工業的生産では、金属エトキシドと臭化メチルを原料として行われます。なお、ウィリアムソンエーテル合成法で合成できるのは、メチルエチルエーテルのようにRとR'が第一級または第二級アルキル基の場合に限られます。
メチルエチルエーテルは非対称エーテルです。エーテルは一般に「R-O-R'」 (R、R'はアルキル基やアリル基など) の構造で表されますが、RとR'の構造が等しいものを「対称エーテル」、RとR'の構造が異なるものを「非対称エーテル」と呼びます。
対称エーテルの例としては、ジメチルエーテル (RとR'がいずれもCH3) やジエチルエーテル (RとR'がいずれもC2H5) が挙げられます。非対称エーテルの例としては、メチルエチルエーテル (RがC2H5 、R'がCH3 ) やアニソール (RがC6H5 、R'がCH3) が挙げられます。
いずれの用途で課題となるのは、メチルエチルエーテルが高価であることです。メチルエチルエーテルはウィリアムソンエーテル合成法で生産されるため、アルコールの脱水縮合で得られるジエチルエーテルやジメチルエーテルよりも、原価が高く製造工程が複雑です。
参考文献
https://www.tcichemicals.com/JP/ja/p/M0110#docomentsSectionPDP
https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_JP_CB1739082.htm
https://prtimes.jp/main/html/rd/p/000001897.000071640.html
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