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フェニルエチルアミンについての概要、用途、原理などをご説明します。また、フェニルエチルアミンのメーカー4社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。フェニルエチルアミン関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:広栄化学株式会社となっています。
図1. 2-フェニルエチルアミンの基本情報
フェニルエチルアミンとは、化学式がC8H11Nで表される有機化合物です。
フェニルエチルアミンには、2-フェニルエチルアミンと1-フェニルエチルアミンがあります。2-フェニルエチルアミンはフェネチルアミンとも呼ばれます。
2-フェニルエチルアミンはアルカロイドの1種です。アルカロイドとは、窒素原子を含む天然の有機化合物の総称です。天然には哺乳類の体内に存在し、チョコレートなどの微発酵食品にも含まれています。生体内では、神経伝達物質として作用します。なお、労働安全衛生法などの国内法規によって指定されていません。
2-フェニルエチルアミンやその誘導体は、実験的に抗うつ作用を持つことが証明されています。そのため、抗うつ剤として利用可能です。
2-フェニルエチルアミンによって、「楽しさ」や「期待感」などを司るホルモンである、ドーパミンやアドレナリンの分泌を促します。特に、2-フェニルエチルアミンの働きにより、恋愛でホルモンの分泌が活発になると考えられており、「恋愛ホルモン」として注目されています。
2-フェニルエチルアミンの融点は−60°C、沸点は195°Cです。常温常圧で無色の液体です。天然で2-フェニルエチルアミンは、アミノ酸のフェニルアラニンの酵素的脱炭酸により生成します。空気に触れると、二酸化炭素 (CO2) と反応し、炭酸塩が生じます。
脳内で2-フェニルエチルアミンは、神経伝達物質として機能していますが、分解されやすいです。そのため、常に微量存在している「微量アミン」に分類されます。
2-フェニルエチルアミンは第一級アミンに分類されます。分子量は121.183g/molで、密度は0.9640g/cm3です。
2-フェネチルアミンの骨格は、複雑な化合物の部分構造に見られます。具体例として、モルヒネのモルフィナン環やLSDのエルゴリン環などが挙げられます。
図2. 2-フェニルエチルアミンの誘導体
2-フェニルエチルアミンには、フェニル基、アミノ基、側鎖に化学的修飾を受けた数百種類もの誘導体が存在します。その中には神経伝達物質であるチラミンやDNAを構成する塩基であるチロシンなど、生体に必要不可欠な物質が多いです。
アンフェタミンは、2-フェニルエチルアミンのアミノ基に隣接してα-メチル基を有します。アンフェタミンの窒素原子がメチル化されたものは、メタンフェタミンです。
カテコールアミンは、2-フェニルエチルアミンのフェニル基の3位と4位にヒドロキシ基を持っています。カテコールアミン類の具体例として、ドーパミン、レボドパ、アドレナリン、ノルアドレナリンが挙げられます。芳香族アミノ酸であるチロシンやフェニルアラニンは、α位にカルボキシ基を持つフェネチルアミン誘導体です。
図3. 1-フェニルエチルアミンの基本情報
1-フェニルエチルアミンは2-フェニルエチルアミンの構造異性体です。無色の液体で、密度は0.94g/mLであり、融点は-65°C、沸点は187°Cです。鏡像異性体を持っているため、光学分割 (英: optical resolution) によく使用されます。塩基性を示し、アンモニウム塩やイミンを形成します。
アセトフェノンの還元的アミノ化によって、1-フェニルエチルアミンを合成可能です。ギ酸アンモニウムを用いたロイカート反応 (英: Leuckart reaction) でも、1-フェニルエチルアミンが生成します。
1-フェニルエチルアミンの分割には、l-リンゴ酸 (英: l-malic acid) を使用可能です。右旋性の構造異性体はl-リンゴ酸と結晶化するため、溶液中に左旋性の構造異性体が残ります。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト1
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
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