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ヒドロキシ酪酸についての概要、用途、原理などをご説明します。また、ヒドロキシ酪酸のメーカー5社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。ヒドロキシ酪酸関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:富士フイルム和光純薬株式会社、2位:大阪ガス株式会社、3位:セレックバイオテック株式会社となっています。
ヒドロキシ酪酸とは、ヒドロキシ基を有する炭素数4のカルボン酸の誘導体の1つです。
別称、ヒドロキシブタン酸と呼ばれます。ヒドロキシル基の位置が2位 (α位) 、3位 (β位) 、4位 (γ位) というように、3種類の直鎖の構造異性体が存在します。具体的には、α-ヒドロキシ酪酸 (2-ヒドロキシ酪酸) 、β-ヒドロキシ酪酸 (3-ヒドロキシ酪酸) 、γ-ヒドロキシ酪酸 (4-ヒドロキシ酪酸) です。
いずれの構造異性体も、分子式はC4H8O3、分子量は104.105です。
α-ヒドロキシ酪酸は、結腸直腸癌および2型糖尿病の診断で、マーカーとして使用されています。血清中のα-ヒドロキシ酪酸の増加から、耐糖能の悪化を予測可能です。
β-ヒドロキシ酪酸は、ポリヒドロキシ酪酸 (PHB、3-ヒドロキシ酪酸ポリマー) の原料です。種々の微生物中に貯蔵物質として存在するほか、生分解性プラスチックの原料として有望視されています。
γ-ヒドロキシ酪酸は、ナルコレプシーやアルコール依存症の治療薬に使用可能です。多くの欧州諸国では、治療目的で認可を受けています。もともと麻酔薬として開発された医薬品ですが、現在では多くの国で違法ドラッグとして規制されています。
図1. ヒドロキシ酪酸の直鎖の構造異性体
α-ヒドロキシ酪酸は、融点が50〜54°Cの無色固体です。酸化ストレスに関わるアミノ酸代謝の中間体であり、スレオニン (トレオニン) Thrの異化代謝、またはグルタチオンを生合成する動物組織 (主に肝臓) で産生されます。
酸化ストレスや解毒代謝は、肝臓でのグルタチオン生合成を急激に増加して、グルタチオンの前駆体であるシステインCysが減少し、その補充代謝の副産物としてα-ヒドロキシ酪酸が生じます。
β-ヒドロキシ酪酸は、アセト酢酸やアセトンなどの他のケトン体と同様に、遊離脂肪酸の代謝で発生するケトーシスにより、絶食時や糖尿病で血中濃度が上昇し、脳や筋肉のエネルギー源となります。
縮重合によって、ポリエステルの1種であるポリヒドロキシ酪酸が得られます。
γ-ヒドロキシ酪酸は、中枢神経系の抑制効果を持っています。睡眠作用や性欲増強作用があり、過量に投与すると痙攣や意識障害が起きます。
図2. ヒドロキシ酪酸の立体異性体
α-ヒドロキシ酪酸は、カルボニル基のすぐ隣のα炭素上にヒドロキシ基が位置するヒドロキシ酪酸です。不斉炭素原子を持ち、D体およびL体の2つの立体異性体があります。
β-ヒドロキシ酪酸は、広義のケトン体の一つです。ただし、ケトン基がないため、化学的にはケトンに分類されません。
カルボニル基から2つ目のβ炭素上に、ヒドロキシ基を持っています。不斉炭素原子を有し、D体とL体の2つの立体異性体が存在しますが、生理的にはD体のみが存在します。
γ-ヒドロキシ酪酸は、カルボニル基から3つ目のγ炭素上に、ヒドロキシ基を有するヒドロキシ酪酸です。ワイン、牛肉、柑橘類などの食品に存在します。
図3. ヒドロキシ酪酸の分岐を持つ構造異性体
ヒドロキシ酪酸には、分岐を有する構造異性体も存在します。具体的には、2-ヒドロキシイソ酪酸と3-ヒドロキシイソ酪酸です。
2-ヒドロキシイソ酪酸は、2-ヒドロキシイソブチリルCoAムターゼによって、3-ヒドロキシブチリルCoAが 2-ヒドロキシイソブチリルCoAに変換され、加水分解により生成します。
工業的に重要なモノマーであるメタクリル酸エチルは、五塩化リンを用いた2-ヒドロキシイソ酪酸のエチルエステルの脱水反応によって、初めて得られました。
3-ヒドロキシイソ酪酸は、バリンの代謝中間体の1つです。不斉炭素原子を持つため、光学異性体であるD-3-ヒドロキシイソ酪酸とL-3-ヒドロキシイソ酪酸が存在します。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト5
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 富士フイルム和光純薬株式会社 |
31.3%
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| 2 | 大阪ガス株式会社 |
25.0%
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| 3 | セレックバイオテック株式会社 |
18.8%
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| 4 | ナミキ商事株式会社 |
12.5%
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| 5 | シグマアルドリッチジャパン合同会社 |
12.5%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月のヒドロキシ酪酸ページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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