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トリアゾールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、トリアゾールのメーカー8社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。トリアゾール関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:大塚化学株式会社、2位:株式会社ファイン商事、3位:富士フイルム和光純薬株式会社となっています。
図1. 1,2,3-トリアゾールの基本情報
トリアゾールとは、窒素原子3つと炭素原子2つを有する五員環の化合物です。
トリアゾールの化学式は、C2H3N3と表されます。2種類の環異性体が存在し、1,2,3-トリアゾールと1,2,4-トリアゾールです。いずれも芳香族性を持っている複素環式化合物です。
トリアゾールは、医薬品として医療機関で使用されています。1,2,3-トリアゾールと1,2,4-トリアゾールは、それぞれ異なる医薬品の構成要素になっています。
1,2,3-トリアゾールは、抗生物質である注射用タゾバクタム・ピペラシリンの重要な構成要素です。タゾバクタム・ピペラシリンの適応症には、複雑性膀胱炎、腎盂腎炎、肺炎、腹膜炎、敗血症、発熱性好中球減少症などが挙げられます。
1,2,3-トリアゾールは結晶の形で存在し、甘みを有します。融点と沸点は、それぞれ23〜25°Cと203°Cです。水やエタノールによく溶けます。
真空中で1,2,3-トリアゾールは500°Cで熱分解し、窒素分子が脱離して、3員環のアジリジンが生成します。
複素環式化合物であるトリアゾールは、2つの炭素原子と3つの窒素原子により五員環を形成しています。1,2,3-トリアゾールはトリアゾールの位置異性体の1つであり、3つの窒素原子が隣接しています。
隣接した3個の窒素原子を持っている一般的な化合物と比較すると、非常に安定です。1H-1,2,3-トリアゾールとも呼ばれ、水溶液中では互変異性体である2H-1,2,3-トリアゾールを形成しています。
図2. 1,2,3-トリアゾールの合成
置換基を持つ1,2,3-トリアゾールは、アジドとアルキンの1,3-双極性環状付加反応であるヒュスゲン環化 (英: azide alkyne Huisgen cycloaddition) によって合成できます。高い基質直交性のために、クリックケミストリー (英: click chemistry) に利用可能です。クリックケミストリーとは、合成化学の分野で簡単かつ安定な結合を作る反応を利用して、新しい機能性分子を合成する手法のことです。
環鎖互変異性 (英: ring–chain tautomerism) により、比較的容易に切断されるトリアゾールもあります。環鎖互変異性の具体例は、ジムロート転位 (英: Dimroth rearrangement) です。ジムロート転位とは、環外にアミノ基を有する1,2,3-トリアゾールの窒素原子が、環内にある窒素原子と交換される転位反応のことです。
図3. 1,2,4-トリアゾールの基本情報
1,2,4-トリアゾールは無色の針状結晶で、融点と沸点はそれぞれ120°Cと260°Cです。平面分子で、N-NとC-Nの距離は132～136pmです。1,2,3-トリアゾールと同様に、1,2,4-トリアゾールも水やエタノールによく溶けます。水溶液中で1,2,4-トリアゾールは、N-プロトン化と脱プロトン化の両方が起こります。1,2,4-トリアゾリウム (C2N3H4+) のpKaは2.45で、中性分子のpKaは10.26です。
抗真菌薬であるフルコナゾールの重要な骨格に、1,2,4-トリアゾールが使用されます。フルコナゾールの主な適応症として、カンジダ属やクリプトコッカス属による呼吸器真菌症、消化管真菌症、尿路真菌症、真菌血症、真菌髄膜炎などが挙げられます。
無置換の1,2,4-トリアゾールは、チオセミカルバジドをギ酸でアシル化して、1-ホルミル-3-チオセミカルバジドの環化によって、1,2,4-トリアゾール-3(5)-チオールが生成します。硝酸または過酸化水素を用いてチオールを酸化すると、1,2,4-トリアゾールを合成可能です。
アインホルン・ブラナー反応 (英: Einhorn-Brunner reaction) やペリッツァーリ反応 (英: Pellizzari reaction) によっても、1,2,4-トリアゾールを合成できます。アインホルン・ブラナー反応ではアルキルヒドラジンとイミドから1,2,4-トリアゾールの異性体混合物が生じ、ペリッツァーリ反応ではヒドラジドとアミドから1,2,4-トリアゾールを生成可能です。
参考文献
https://www.kegg.jp/medicus-bin/japic_med?japic_code=00058681
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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