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サリチルアルデヒドについての概要、用途、原理などをご説明します。また、サリチルアルデヒドのメーカー7社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。
サリチルアルデヒド (英: Salicylaldehyde) とは、アーモンド臭のある、無色透明の液体です。
化学式はC7H6O2で表され、分子量は122.12、CAS登録番号は90-02-8です。サリチルアルデヒドの別名としては、IUPAC名の2-ヒドロキシベンズアルデヒド (英: 2-Hydroxybenzaldehyde) や、o-ホルミルフェノール、2-ヒドロキシベンゼンカルボアルデヒドなどがあります。
サリチルアルデヒドは、ベンズアルデヒドのオルト位がヒドロキシ基で置換された構造を持ち、3-ヒドロキシベンズアルデヒドや4-ヒドロキシベンズアルデヒドとともに、ヒドロキシベンズアルデヒドの異性体の1つです。サリチルアルデヒドは、様々なキレート材の重要な前駆体であり、そのうちのいくつかは商業的に重要です。
サリチルアルデヒドは、種々の化学品の合成原料として利用されています。ダキン反応により過酸化水素を用いて酸化すると、カテコールが得られます。クロロ酢酸によるエーテル化と環化反応により、複素環化合物のベンゾフランを得ることも可能です。アミンと縮合させることで、キレート配位子であるサレンやサリチルアルドキシムも得られます。
そのほか、香料としても利用されます。具体的には、バターやカラメル、ナッツ、シナモン、フルーツ系のフレーバーなどです。
サリチルアルデヒドの融点は-7℃、沸点は196～197℃、密度は1.17g/cm3です。サリチルアルデヒドの溶媒に対する溶解度は、水に対しては17.1g/kgであまり溶けません。有機溶媒に対しては、クロロホルムにはわずかにしか溶けず、エタノールとは混和し、アセトンやベンゼンには易溶です。
サリチルアルデヒドは、ソバに含まれる特徴的な香気成分として同定されています。香水に使用される成熟した北米やヨーロッパのビーバーの香嚢からの分泌液の成分の1つでもあります。
サリチルアルデヒドは、ライマー・ティーマン反応で水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムとともに加熱することにより、フェノールとクロロホルムから調製することができます。
C6H5OH + CHCl3 + 3KOH → C6H4(OH)CHO + 3KCl + 2H2O
または、フェノールあるいはその誘導体をホルムアルデヒドと縮合させてヒドロキシベンジルアルコールを生成し、これをアルデヒドに酸化させることによって製造することもできます。
サリチルアルデヒドは、毒物及び劇物取締法には該当がありあません。一方で、消防法では「危険物第4類引火性液体、第3石油類非水溶性液体」に、化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) では「第一種指定化学物質」に、船舶安全法や航空法では「毒物」にそれぞれ指定されており、取扱いの際には注意が必要です。
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
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