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キシロールについての概要、用途、原理などをご説明します。また、キシロールのメーカー15社一覧や企業ランキングも掲載しておりますので是非ご覧ください。キシロール関連企業の2024年10月注目ランキングは1位:日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社、2位:三協化学株式会社、3位:丸善石油化学株式会社となっています。
キシロール (英: Xylol) とは、芳香のある無色透明の油状液体です。
化学式はC6H4(CH3)2、分子量は106.17です。キシレン (英: Xylene)、ジメチルベンゼンとも呼ばれ、英米ではザイリンと発音されます。
オルト・メタ・パラの3種の異性体があり、CAS登録番号はそれぞれ95-47-6、108-38-3、106-42-3です。
工業用キシロールは90％がオルト、パラ体への異性化への原料として使われ、そのほかは塗料、溶剤に用いられています。3種類の異性体ごとに明確に分離して使用します。
特にオルトおよびパラ体は需要があります。そのため、メタ体はオルトやパラに変化させて使用することが多いです。
一般的な混合キシロールは3種のキシロールとエチルベンゼンから製造され、塗料やシンナーで使用されています。エチルベンゼンは特定化学物質障害予防規則、女性労働規則にも該当するので使用時の注意が重要です。厚生労働省の室内濃度指針値は0.20ppm以下です。
キシロールの融点は、オルト、メタ、パラ体それぞれ-25℃、-48℃、13℃で、沸点はそれぞれ144℃、139℃、138℃です。キシロールの構造はベンゼンの水素二つをメチル基で置換したもので、有毒で引火性があります。
水にほとんど溶けず、エーテル、エチルアルコールなどに溶け、またキシロール自身も溶解力の大きい優れた溶媒です。有機溶剤・合成樹脂などの原料として使用します。
キシロールは、トルエンとベンゼンのメチル化によって生成されます。製造された商用または実験室グレードのキシロールには、通常、約40〜65%のo-キシロールと、m-キシロール、p-キシロール、エチルベンゼンがそれぞれ最大20%含まれています。
異性体の比率は、キシロール自体またはトリメチルベンゼンとのトランスアルキル化によって、高価値のp-キシロールを優先するようにシフトすることが可能です。
キシロールでは、メチル基が関与する反応と環C-H結合を含む反応があります。ベンジル位でもあるメチル基のC–H結合は、対応するキシロールジクロリドへのハロゲン化を含むフリーラジカル反応が進行しやすく、モノ臭素化は催涙ガス剤である臭化キシリルを生成します。
酸化とアンモ酸化もメチル基を標的とし、ジカルボン酸とジニトリルを生成します。求電子剤はキシロールの芳香環を攻撃し、クロロキシロールとニトロキシロールを与えます。
キシロールは、労働安全衛生法において「名称等を表示・通知すべき危険有害物」「危険物・引火性の物」「第2種有機溶剤等」に該当し、労働基準法では「疾病化学物質」に指定されています。化学物質排出把握管理促進法 (PRTR法) では「第1種指定化学物質」、毒物及び劇物取締法では「劇物」に、消防法では「危険物第4類 引火性液体、第二石油類非水溶性液体」に指定されており、使用の際には注意が必要です。
取扱い及び保管上の注意は、下記の通りです。
参考文献
https://www.naitoh.co.jp/msds/msds-022101.html
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0016.html
*一部商社などの取扱い企業なども含みます。
2024年10月の注目ランキングベスト5
注目ランキング導出方法| 順位 | 会社名 | クリックシェア |
|---|---|---|
| 1 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 |
28.6%
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| 2 | 三協化学株式会社 |
28.6%
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| 3 | 丸善石油化学株式会社 |
14.3%
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| 4 | 東洋石油化学株式会社 |
14.3%
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| 5 | 東ソー株式会社 |
14.3%
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注目ランキング導出方法について
注目ランキングは、2024年10月のキシロールページ内でのクリックシェアを基に算出しています。クリックシェアは、対象期間内の全企業の総クリック数を各企業のクリック数で割った値を指します。社員数の規模
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